1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

• Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

• Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Номенклатура спиртов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы , входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ . Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH 2 , образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях (рис.6).

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН 2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR 2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов.

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С 6 Н 5 ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H 2 SO 4 (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Применение фенолов.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Михаил Левицкий

Данный урок проводится по учебнику под редакцией Г. Е. Рудзитиса «Органическая химия» в 10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием традиционных методов обучения, демонстрационных опытов, а также современных мультимедийных форм обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал; провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест). Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала учащимися.

Образовательные задачи:

1. изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
2. на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
3. познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
4. рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

1. совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
2. продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные задачи:

1. продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
2. расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
3. рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

Тип урока: урок - изучения новых знаний.

Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент – ученический и демонстрационный)

Средства обучения: Компьютер, проектор, школьный химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, видеоролики.

Оборудование и реактивы: Демонстрационный эксперимент: растворы С 6 Н 5 ОН, NaOH, FeCl 3 , бромная вода, Na, пробирки, резиновые пробки.

План урока

1. Организационный момент

2. Актуализация знаний

3. Изучение новых знаний

• Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами .

• классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные . Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

• Физические свойства фенола (Приложение№2)

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

• Строение молекулы фенола

• Химические свойства фенола (проводится демонстрационный эксперимент)
• а) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С 2 Н 5 ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

• б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

• в) Качественная реакция на фенолы (видеоролик)

С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 -> фиолетовое окрашивание

• Получение фенола (приложение№1)

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Биологическая роль соединений фенола:

4. Закрепление изученного материала

Приложение №2 (видеоролик)

Приложение №3 (Flash анимация)

Гидроксильная группа в молекулах органиче­ских соединений может быть связана с аромати­ческим ядром непосредственно, а может быть от­делена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно от­личаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -, непосредственно связанный с ги­дроксильной группой, проявляют особые свойства , отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами .

Органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с од­ной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атом­ности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле од­ну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свой­ствами простейшего представителя этого класса - фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса - фенолы.

Фенол - твердое, бесцветное кристаллическое вещество, t° = 43 °С, t° = 181 °С, с резким характерным запахом. Ядовит . Фенол при ком­натной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карбо­ловой кислотой. При попадании на кожу он вы­зывает ожоги , поэтому с фенолом необходимо об­ращаться осторожно!

Химические свойства фенолов

Кислотные свойства . Атом водорода гидрок­сильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее , чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и во­ды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов :

Однако кислотные свойства у фенолов выра­жены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фено­ла примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный рас­твор фенолята натрия углекислый газ, можно вы­делить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята на­трия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с обра­зованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фено­лы, содержащие одну или несколько гидроксиль­ных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реак­ции с хлоридом железа (III).

Наличие гидроксильного заместителя значительно об­легчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.

В отличие от бензола для бромирования фенола не тре­буется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом про­текает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной во­дой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаруже­ния фенола.

2. Нитрование фенола также происходит лег­че, чем нитрование бензола. Реакция с разбав­ленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азот­ной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами , в частности, с формальдегидом происходит с обра­зованием продуктов реакции - фенолформальде­гидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом мож­но описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т. е. реакция полу­чения полимера, протекающая с выделением по­бочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израс­ходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующий­ся продукт имеет разветвленное строение, он твер­дый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластиче­ские массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот. Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из по­лимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрега­тов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолфор­мальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высо­чайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Таким образом, фенол и про­дукты на его основе находят широкое применение.

По числу гидроксильных групп:

Одноатомные; например:

Двухатомные; например:

Трехатомные; например:

Существуют фенолы и большей атомности.

Простейшие одноатомные фенолы

С 6 Н 5 ОН - фенол (гидроксибензол), тривиальное название - карболовая кислота.

Простейшие двухатомные фенолы

Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле

Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.

Результатом этого является:

Повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;

Увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.

В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:

т. е. проявляют слабокислотные свойства.

Физические свойства

Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

Химические свойства

I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)

(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)

Фенол - очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:

II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):

Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

III. Реакции замещения с участием бензольного ядра

Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.

IV. Реакции присоединения (гидрирование)

V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)

Одноатомные фенолы + FeCl 3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.