Ligesom i uorganisk kemi er det grundlæggende teoretiske grundlag den periodiske lov og det periodiske system af kemiske grundstoffer af D.I. Mendeleev, så er det førende videnskabelige grundlag i organisk kemi Butlerov-Kekule-Cooper-teorien om strukturen af organiske forbindelser.
Som enhver anden videnskabelig teori var teorien om organiske forbindelsers struktur resultatet af en generalisering af det rigeste faktuelle materiale, som organisk kemi, der tog form som en videnskab i begyndelsen af det 19. århundrede, havde ophobet. Flere og flere nye kulstofforbindelser blev opdaget, hvoraf antallet steg som en lavine (tabel 1).
tabel 1
Antal organiske forbindelser kendt i forskellige år
Forskere fra det tidlige 19. århundrede forklarede denne mangfoldighed af organiske forbindelser. kunne ikke. Fænomenet isomerisme rejste endnu flere spørgsmål.
For eksempel er ethylalkohol og dimethylether isomerer: disse stoffer har samme sammensætning C 2 H 6 O, men en anden struktur, det vil sige en anden rækkefølge af forbindelse af atomer i molekyler, og derfor forskellige egenskaber.
F. Wöhler, du allerede kender, beskrev organisk kemi i et af sine breve til J. J. Berzelius: ”Organisk kemi kan nu drive enhver til vanvid. Det forekommer mig som en tæt skov, fuld af fantastiske ting, et grænseløst krat, hvorfra du ikke kan komme ud, som du ikke tør trænge ind i...”
Udviklingen af kemi var i høj grad påvirket af den engelske videnskabsmand E. Franklands arbejde, som med udgangspunkt i atomismens ideer introducerede begrebet valens (1853).
I brintmolekylet H2 dannes én kovalent kemisk binding H-H, det vil sige, at hydrogen er monovalent. Valensen af et kemisk element kan udtrykkes ved antallet af brintatomer, som et atom af det kemiske element tilføjer til sig selv eller erstatter. For eksempel er svovl i svovlbrinte og oxygen i vand divalente: H 2 S eller H-S-H, H 2 O eller H-O-H, og nitrogen i ammoniak er trivalent:
I organisk kemi er begrebet ”valens” en analog til begrebet ”oxidationstilstand”, som du er vant til at arbejde med i forløbet i uorganisk kemi i grundskolen. Dette er dog ikke det samme. For eksempel i nitrogenmolekylet N2 er nitrogens oxidationstilstand nul, og valensen er tre:
I hydrogenperoxid H2O2 er oxygenets oxidationstilstand -1, og valensen er to:
I ammoniumionen NH + 4 er nitrogens oxidationstilstand -3, og valensen er fire:
Normalt, i forhold til ioniske forbindelser (natriumchlorid NaCl og mange andre uorganiske stoffer med ionbindinger), bruges udtrykket "valens" af atomer ikke, men deres oxidationstilstand tages i betragtning. Derfor er det i uorganisk kemi, hvor de fleste stoffer har en ikke-molekylær struktur, at foretrække at bruge begrebet "oxidationstilstand", og i organisk kemi, hvor de fleste forbindelser har en molekylær struktur, som regel begrebet " valens” bruges.
Teorien om kemisk struktur er resultatet af en generalisering af ideerne fra fremragende organiske videnskabsmænd fra tre europæiske lande: tyskeren F. Kekule, englænderen A. Cooper og russeren A. Butlerov.
I 1857 klassificerede F. Kekule kulstof som et tetravalent grundstof, og i 1858 bemærkede han sammen med A. Cooper, at kulstofatomer er i stand til at forbinde med hinanden i forskellige kæder: lineære, forgrenede og lukkede (cykliske).
F. Kekules og A. Coopers værker tjente som grundlag for udviklingen af en videnskabelig teori, der forklarer fænomenet isomerisme, forholdet mellem sammensætning, struktur og egenskaber af molekyler af organiske forbindelser. Denne teori blev skabt af den russiske videnskabsmand A.M. Det var hans nysgerrige sind, der "vovede at trænge ind" i den "tætte skov" af organisk kemi og begynde at omdanne dette "grænseløse krat" til en regulær park oversvømmet med sollys med et system af stier og stræder. De grundlæggende ideer i denne teori blev først udtrykt af A. M. Butlerov i 1861 på kongressen for tyske naturforskere og læger i Speyer.
De vigtigste bestemmelser og konsekvenser af Butlerov-Kekule-Cooper-teorien om strukturen af organiske forbindelser kan kort formuleres som følger.
1. Atomer i molekyler af stoffer er forbundet i en bestemt rækkefølge i henhold til deres valens. Kulstof i organiske forbindelser er altid tetravalent, og dets atomer er i stand til at kombinere med hinanden og danner forskellige kæder (lineære, forgrenede og cykliske).
Organiske forbindelser kan arrangeres i rækker af stoffer, der ligner sammensætning, struktur og egenskaber - homologe rækker.
- Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), russisk kemiker, professor ved Kazan Universitet (1857-1868), fra 1869 til 1885 - professor ved St. Petersburg Universitet. Akademiker ved Sankt Petersborgs Videnskabsakademi (siden 1874). Skaber af teorien om den kemiske struktur af organiske forbindelser (1861). Forudsagte og studerede isomerismen af mange organiske forbindelser. Syntetiserede mange stoffer.
For eksempel er methan CH 4 stamfaderen til den homologe serie af mættede kulbrinter (alkaner). Dens nærmeste homolog er ethan C2H6 eller CH3-CH3. De næste to medlemmer af den homologe serie af methan er propan C3H8 eller CH3-CH2-CH3 og butan C4H10 eller CH3-CH2-CH2-CH3 osv.
Det er let at se, at man for homologiske serier kan udlede en generel formel for rækken. Så for alkaner er denne generelle formel C n H 2n + 2.
2. Stoffers egenskaber afhænger ikke kun af deres kvalitative og kvantitative sammensætning, men også af strukturen af deres molekyler.
Denne position af teorien om strukturen af organiske forbindelser forklarer fænomenet isomerisme. Det er indlysende, at for butan C 4 H 10, ud over et molekyle med en lineær struktur CH3-CH2-CH2-CH3, er en forgrenet struktur også mulig:
Dette er et helt nyt stof med sine egne individuelle egenskaber, der adskiller sig fra egenskaberne for butan med en lineær struktur.
Butan, i hvis molekyle atomerne er arrangeret i en lineær kæde, kaldes normal butan (n-butan), og butan, hvis kæde af carbonatomer er forgrenet, kaldes isobutan.
Der er to hovedtyper af isomerisme - strukturel og rumlig.
I overensstemmelse med den accepterede klassifikation skelnes der mellem tre typer af strukturel isomerisme.
Isomerisme af kulstofskelettet. Forbindelser adskiller sig i rækkefølgen af carbon-carbon-bindinger, for eksempel diskuteret n-butan og isobutan. Det er denne type isomerisme, der er karakteristisk for alkaner.
Isomerisme af positionen af en multipelbinding (C=C, C=C) eller en funktionel gruppe (dvs. en gruppe atomer, der bestemmer, om en forbindelse tilhører en bestemt klasse af organiske forbindelser), for eksempel:
Interklasse-isomerisme. Isomerer af denne type isomerisme tilhører forskellige klasser af organiske forbindelser, for eksempel ethylalkohol (klasse af mættede monovalente alkoholer) og dimethylether (klasse af ethere) diskuteret ovenfor.
Der er to typer af rumlig isomerisme: geometrisk og optisk.
Geometrisk isomerisme er først og fremmest karakteristisk for forbindelser med en dobbelt carbon-carbon-binding, da molekylet på stedet for en sådan binding har en plan struktur (fig. 6).
Ris. 6.
Ethylen molekyle model
For eksempel, for buten-2, hvis identiske grupper af atomer ved carbonatomerne ved dobbeltbindingen er på den ene side af planet for C=C-bindingen, så er molekylet en cis-isomer, hvis det på modsatte sider er en trans-isomer.
Optisk isomeri observeres for eksempel i stoffer, hvis molekyler har et asymmetrisk eller chiralt carbonatom bundet til fire forskellige stedfortrædere. Optiske isomerer er spejlbilleder af hinanden, ligesom to håndflader, og er ikke kompatible. (Nu forstår du åbenbart det andet navn på denne type isomerisme: græsk chiros - hånd - et eksempel på en asymmetrisk figur.) For eksempel findes 2-hydroxypropansyre (mælkesyre), der indeholder et asymmetrisk carbonatom, i formen af to optiske isomerer.
I chirale molekyler opstår isomere par, hvor isomermolekylerne er relateret til hinanden i deres rumlige organisation på samme måde som et objekt og dets spejlbillede er relateret til hinanden. Et par af sådanne isomerer har altid de samme kemiske og fysiske egenskaber, med undtagelse af optisk aktivitet: hvis en isomer roterer planet af polariseret lys med uret, så roterer den anden nødvendigvis mod uret. Den første isomer kaldes højredrejende, og den anden kaldes venstredrejende.
Betydningen af optisk isomerisme i organiseringen af livet på vores planet er meget stor, da optiske isomerer kan afvige betydeligt både i deres biologiske aktivitet og i kompatibilitet med andre naturlige forbindelser.
3. Atomer i molekyler af stoffer påvirker hinanden. Du vil overveje den gensidige påvirkning af atomer i molekylerne af organiske forbindelser under videre studier af kurset.
Den moderne teori om strukturen af organiske forbindelser er ikke kun baseret på den kemiske, men også på den elektroniske og rumlige struktur af stoffer, som diskuteres i detaljer på profilniveauet for at studere kemi.
I organisk kemi er flere typer kemiske formler meget brugt.
Molekylformlen afspejler den kvalitative sammensætning af forbindelsen, det vil sige, den viser antallet af atomer af hvert af de kemiske elementer, der danner stoffets molekyle. For eksempel er molekylformlen for propan: C 3 H 8.
Strukturformlen afspejler rækkefølgen af forbindelsen af atomer i et molekyle i henhold til valens. Strukturformlen for propan er:
Der er ofte ikke behov for at afbilde i detaljer de kemiske bindinger mellem kulstof- og brintatomer, så i de fleste tilfælde bruges forkortede strukturformler. For propan er denne formel skrevet som følger: CH 3 -CH 2 -CH 3.
Strukturen af molekyler af organiske forbindelser afspejles ved hjælp af forskellige modeller. De mest kendte er volumetriske (skala) og kugle-og-stik-modeller (fig. 7).
Ris. 7.
Ethan molekyle modeller:
1 - kugle-og-stang; 2 - skala
Nye ord og begreber
- Isomerisme, isomerer.
- Valence.
- Kemisk struktur.
- Teori om strukturen af organiske forbindelser.
- Homolog serie og homolog forskel.
- Molekylære og strukturelle formler.
- Modeller af molekyler: volumetrisk (skala) og ball-and-stick.
Spørgsmål og opgaver
- Hvad er valens? Hvordan adskiller det sig fra oxidationstilstand? Giv eksempler på stoffer, hvor værdierne for oxidationstilstanden og valensen af atomerne er numerisk ens og forskellige,
- Bestem valensen og oxidationstilstanden for atomer i stoffer, hvis formler er Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
- Hvad er isomerisme; isomerer?
- Hvad er homologi; homologer?
- Hvordan, ved hjælp af viden om isomerisme og homologi, forklare mangfoldigheden af kulstofforbindelser?
- Hvad menes med den kemiske struktur af molekyler af organiske forbindelser? Formuler bestemmelserne i strukturteorien, som forklarer forskellen i isomerernes egenskaber. Formuler bestemmelserne i strukturteorien, som forklarer mangfoldigheden af organiske forbindelser.
- Hvilket bidrag ydede hver af videnskabsmændene - grundlæggerne af teorien om kemisk struktur - til denne teori? Hvorfor spillede den russiske kemikers bidrag en ledende rolle i udviklingen af denne teori?
- Der kan være tre isomerer af sammensætningen C 5 H 12. Skriv deres fulde og forkortede strukturformler ned,
- Baseret på modellen af stofmolekylet præsenteret i slutningen af afsnittet (se fig. 7), komponer dets molekylære og forkortede strukturformler.
- Beregn massefraktionen af kulstof i molekylerne af de første fire medlemmer af den homologe serie af alkaner.
I første halvdel af 1800-tallet var der ophobet en enorm mængde faktuelt materiale i den organiske kemi, hvis videre undersøgelse blev besværliggjort af manglen på noget systematiserende grundlag. Fra 20'erne af det 19. århundrede begyndte successive teorier at dukke op, der hævdede at være en generaliseret beskrivelse af strukturen af organiske forbindelser. En af dem var teorien om typer, udviklet i 1960'erne af den franske videnskabsmand C. Gerard. Ifølge denne teori blev alle organiske forbindelser betragtet som derivater af de simpleste uorganiske stoffer, taget som typer.Sh. Gerard
Kort før fremkomsten af teorien om strukturen af A.M. Butlerov, den tyske kemiker F.A. Kekule (1857) udviklede teorien om valens i forhold til organiske forbindelser, som etablerede sådanne fakta som kulstofatomets tetravalens og dets evne til at danne kulstofkæder på grund af kombination med kulstofatomer.A. M. Butlerova F.A. Kekule
Teoretiske udviklinger fra før-Butler-perioden ydede et vist bidrag til viden om strukturen af organiske forbindelser. Men ingen af de tidlige teorier var universelle. Og kun A.M. Butlerov formåede at skabe en sådan logisk komplet teori om struktur, som den dag i dag tjener som det videnskabelige grundlag for organisk kemi. Teori om strukturen af A.M. Butlerov er baseret på en materialistisk tilgang til et rigtigt molekyle og går ud fra muligheden for at kende dets struktur eksperimentelt. ER. Butlerov tillagde grundlæggende betydning for kemiske reaktioner ved etablering af strukturen af stoffer. Teori om strukturen af A.M. Butlerova forklarede ikke kun allerede kendte fakta, hendes videnskabelige betydning lå i at forudsige eksistensen af nye organiske forbindelser. Butlerov A.M. Butlerova A.M. Butlerov A.M. Butlerov
Isomerer er stoffer, der har samme molekylformel, men forskellige kemiske strukturer, og derfor har forskellige egenskaber. Isomerisme fik først en sand forklaring i anden halvdel af det 19. århundrede på grundlag af teorien om kemisk struktur af A.M. Butlerov (strukturel isomerisme) og den stereokemiske lære fra Ya. G. van't Hoff
FormelNavn Antal isomerer CH 4 metan1 C4H6C4H6 ethan1 C3H8C3H8 propan1 C 4 H 10 butan2 C 5 H 12 pentan3 C 6 H 14 hexan5 C 7 H 16 heptan9 C 8 H 18 octan 18 C 1 H 1 C 1 H 18 C 1 H 5 2 4 undecan159 C 12 H 26 dodecane355 C 13 H 28 tridecane802 C 14 H 30 tetradecane1 858 C 15 H 32 pentadecane4 347 C 20 H 42 eicosane C 25 H 52 tridecane C 20cosane C 4 tracontan
Strukturelle isomerer er dem, der svarer til forskellige strukturelle formler for organiske forbindelser (med forskellige rækkefølger af atomer). Rumlige isomerer har de samme substituenter på hvert carbonatom og adskiller sig kun i deres relative placering i rummet.
Rumlige isomerer (stereoisomerer). Stereoisomerer kan opdeles i to typer: geometriske isomerer og optiske isomerer. Geometrisk isomeri er karakteristisk for forbindelser, der indeholder en dobbeltbinding eller ring. I sådanne molekyler er det ofte muligt at tegne et konventionelt plan på en sådan måde, at substituenterne på forskellige carbonatomer kan være på samme side (cis-) eller på modsatte sider (trans-) af dette plan. Hvis en ændring i orienteringen af disse substituenter i forhold til planet kun er mulig på grund af brud på en af de kemiske bindinger, så taler de om tilstedeværelsen af geometriske isomerer. Geometriske isomerer adskiller sig i deres fysiske og kemiske egenskaber.
En ny metode til at opnå optiske isomerer af organiske molekyler er blevet opdaget. Da Alice befandt sig i sit eget, men "spejl"-rum, blev hun overrasket: rummet virkede ens, men stadig helt anderledes. Spejlisomerer af kemiske molekyler adskiller sig på samme måde: de ligner hinanden, men opfører sig anderledes. Et kritisk område af organisk kemi er adskillelsen og syntesen af disse spejlvarianter. (Illustration af John Tenniel til Lewis Carrolls bog "Alice Through the Looking Glass")
Amerikanske videnskabsmænd har lært at opnå optiske isomerer af aldehyd-baserede forbindelser, og endelig udfører de en vigtig reaktion, som kemikere har arbejdet på i mange år. I eksperimentet kombinerede de to katalysatorer, der fungerede efter forskellige principper. Som et resultat af den kombinerede virkning af disse katalysatorer dannes to aktive organiske molekyler, som kombineres for at danne det ønskede stof. Ved at bruge denne reaktion som eksempel demonstreres muligheden for at syntetisere en hel klasse af biologisk vigtige organiske forbindelser.
Der kendes nu mindst 130 organiske syntesereaktioner, hvor der opnås mere eller mindre rene chirale isomerer. Hvis katalysatoren selv har chirale egenskaber, vil et optisk aktivt produkt blive opnået fra et optisk inaktivt substrat. Denne regel blev afledt i begyndelsen af det 20. århundrede og er stadig grundlæggende i dag. Princippet om selektiv virkning af en katalysator i forhold til optiske isomerer ligner et håndtryk: Det er "praktisk" for katalysatoren kun at binde sig til en af de chirale isomerer, og derfor er kun en af reaktionerne fortrinsvis katalyseret. I øvrigt kommer udtrykket "chiral" fra det græske chéir hand.
Lektionens indhold: Teorier om strukturen af organiske forbindelser: forudsætninger for deres skabelse, grundlæggende principper. Kemisk struktur som rækkefølgen af forbindelse og gensidig påvirkning af atomer i molekyler. Homologi, isomerisme. Afhængighed af stoffers egenskaber af den kemiske struktur. Hovedretninger for udvikling af teorien om kemisk struktur. Afhængigheden af udseendet af toksicitet i organiske forbindelser af sammensætningen og strukturen af deres molekyler (længden af kulstofkæden og graden af dens forgrening, tilstedeværelsen af flere bindinger, dannelsen af cyklusser og peroxidbroer, tilstedeværelsen af halogen atomer), såvel som på opløseligheden og flygtigheden af forbindelsen.
Lektionens mål:
- Organiser elevaktiviteter for at gøre bekendt med og indledningsvis konsolidere de grundlæggende principper i teorien om kemisk struktur.
- Vis eleverne den universelle karakter af teorien om kemisk struktur ved at bruge eksemplet med uorganiske isomerer og den gensidige påvirkning af atomer i uorganiske stoffer.
Under undervisningen:
1. Organisatorisk øjeblik.
2. Opdatering af elevernes viden.
1) Hvad studerer organisk kemi?
2) Hvilke stoffer kaldes isomerer?
3) Hvilke stoffer kaldes homologer?
4) Nævn de teorier, du kender, og som opstod i organisk kemi i begyndelsen af 1800-tallet.
5) Hvilke mangler havde teorien om radikale?
6) Hvilke mangler havde typeteorien?
3. Opstilling af mål og mål for lektionen.
Begrebet valens udgjorde en vigtig del af A.M.s teori om kemisk struktur. Butlerov i 1861
Den periodiske lov formuleret af D.I. Mendeleev i 1869 afslørede afhængigheden af et grundstofs valens på dets position i det periodiske system.
Det store udvalg af organiske stoffer, der har samme kvalitative og kvantitative sammensætning, men forskellige egenskaber, forblev uklart. For eksempel kendte man omkring 80 forskellige stoffer, der svarede til sammensætningen C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius foreslog at kalde disse stoffer isomerer.
Forskere fra mange lande har med deres arbejde banet vejen for skabelsen af en teori, der forklarer strukturen og egenskaberne af organiske stoffer.
På en kongres af tyske naturforskere og læger i byen Speyer blev der læst en rapport med titlen "Noget i den kemiske struktur af legemer." Forfatteren til rapporten var professor ved Kazan Universitet Alexander Mikhailovich Butlerov. Det var netop dette "noget", der udgjorde teorien om kemisk struktur, som dannede grundlaget for vores moderne ideer om kemiske forbindelser.
Organisk kemi fik et solidt videnskabeligt grundlag, som sikrede dens hurtige udvikling i det næste århundrede indtil i dag. Denne teori gjorde det muligt at forudsige eksistensen af nye forbindelser og deres egenskaber. Begrebet kemisk struktur gjorde det muligt at forklare et så mystisk fænomen som isomerisme.
Hovedprincipperne i teorien om kemisk struktur er som følger:
1. Atomer i molekyler af organiske stoffer kombineres i en bestemt rækkefølge efter deres valens.
2. Stoffers egenskaber bestemmes af den kvalitative, kvantitative sammensætning, sammenhængsrækkefølge og gensidig påvirkning af atomer og grupper af atomer i molekylet.
3. Strukturen af molekyler kan etableres baseret på undersøgelsen af deres egenskaber.
Lad os overveje disse bestemmelser mere detaljeret. Molekyler af organiske stoffer indeholder carbonatomer (valens IV), brint (valens I), oxygen (valens II), nitrogen (valens III). Hvert kulstofatom i molekyler af organiske stoffer danner fire kemiske bindinger med andre atomer, og kulstofatomer kan forbindes i kæder og ringe. Ud fra det første princip i teorien om kemisk struktur vil vi udarbejde strukturformler for organiske stoffer. For eksempel er det blevet fastslået, at metan har sammensætningen CH 4. Under hensyntagen til valenserne af carbon- og brintatomer kan kun én strukturel formel for metan foreslås:
Den kemiske struktur af andre organiske stoffer kan beskrives med følgende formler:
ethanol
Den anden position i teorien om kemisk struktur beskriver forholdet kendt for os: sammensætning - struktur - egenskaber. Lad os se manifestationen af dette mønster ved hjælp af eksemplet med organiske stoffer.
Ethan og ethylalkohol har forskellige kvalitative sammensætninger. Alkoholmolekylet indeholder i modsætning til ethan et oxygenatom. Hvordan vil det påvirke ejendommene?
Indførelsen af et oxygenatom i et molekyle ændrer dramatisk stoffets fysiske egenskaber. Dette bekræfter egenskabernes afhængighed af den kvalitative sammensætning.
Lad os sammenligne sammensætningen og strukturen af kulbrinterne metan, ethan, propan og butan.
Metan, ethan, propan og butan har samme kvalitative sammensætning, men forskellige kvantitative (antallet af atomer i hvert grundstof). Ifølge den anden position i teorien om kemisk struktur skal de have forskellige egenskaber.
| Stof | Kogetemperatur,°C | Smeltetemperatur,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C2H6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C3H 8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C4H10 | – 138,3 | – 0,5 |
Som det fremgår af tabellen, stiger koge- og smeltetemperaturerne ved en stigning i antallet af kulstofatomer i et molekyle, hvilket bekræfter egenskabernes afhængighed af molekylernes kvantitative sammensætning.
Den molekylære formel C4H10 svarer ikke kun til butan, men også til dets isomer isobutan:
Isomerer har samme kvalitative (kulstof- og brintatomer) og kvantitative (4 kulstofatomer og ti brintatomer) sammensætning, men adskiller sig fra hinanden i rækkefølgen af atomernes forbindelse (kemisk struktur). Lad os se, hvordan forskellen i strukturen af isomerer vil påvirke deres egenskaber.
Et forgrenet kulbrinte (isobutan) har højere koge- og smeltepunkter end et normalt kulbrinte (butan). Dette kan forklares med den tættere nærhed af molekyler til hinanden i butan, hvilket øger kræfterne ved intermolekylær tiltrækning og derfor kræver mere energi for at adskille dem.
Den tredje position i teorien om kemisk struktur viser feedbacken mellem sammensætning, struktur og egenskaber af stoffer: sammensætning - struktur - egenskaber. Lad os overveje dette ved at bruge eksemplet på forbindelser med sammensætningen C 2 H 6 O.
Lad os forestille os, at vi har prøver af to stoffer med den samme molekylformel C 2 H 6 O, som blev bestemt gennem kvalitativ og kvantitativ analyse. Men hvordan kan vi finde ud af den kemiske struktur af disse stoffer? At studere deres fysiske og kemiske egenskaber vil hjælpe med at besvare dette spørgsmål. Når det første stof interagerer med metallisk natrium, sker reaktionen ikke, men det andet interagerer aktivt med det og frigiver brint. Lad os bestemme det kvantitative forhold mellem stoffer i reaktionen. For at gøre dette skal du tilføje en vis masse natrium til den kendte masse af det andet stof. Lad os måle mængden af brint. Lad os beregne mængden af stoffer. I dette tilfælde viser det sig, at fra to mol af det undersøgte stof frigives et mol brint. Derfor er hvert molekyle af dette stof kilden til et brintatom. Hvilken konklusion kan man drage? Kun ét brintatom adskiller sig i egenskaber og derfor i struktur (hvilke atomer det er forbundet med) fra alle de andre. Under hensyntagen til valensen af carbon-, brint- og oxygenatomer kan der kun foreslås én formel for et givet stof:
For det første stof kan der foreslås en formel, hvor alle brintatomer har samme struktur og egenskaber:
Et lignende resultat kan opnås ved at studere disse stoffers fysiske egenskaber.
Ud fra at studere stoffers egenskaber kan vi således drage en konklusion om dets kemiske struktur.
Betydningen af teorien om kemisk struktur kan næppe overvurderes. Hun bevæbnede kemikere med et videnskabeligt grundlag for at studere organiske stoffers struktur og egenskaber. Den periodiske lov formuleret af D.I. har en lignende betydning. Mendeleev. Strukturteorien opsummerede alle de videnskabelige synspunkter, der var fremherskende i kemi på det tidspunkt. Forskere var i stand til at forklare organiske stoffers opførsel under kemiske reaktioner. Baseret på teorien om A.M. Butlerov forudsagde eksistensen af isomerer af nogle stoffer, som senere blev opnået. Ligesom den periodiske lov fik teorien om kemisk struktur sin videreudvikling efter dannelsen af teorien om atomstruktur, kemisk binding og stereokemi.
Foredrag 15
Teori om strukturen af organiske stoffer. Hovedklasser af organiske forbindelser.
Organisk kemi - videnskaben, der beskæftiger sig med studiet af organisk stof. Ellers kan det defineres som kemi af kulstofforbindelser. Sidstnævnte indtager en særlig plads i D.I. Mendeleevs periodiske system for mangfoldigheden af forbindelser, hvoraf omkring 15 millioner er kendt, mens antallet af uorganiske forbindelser er fem hundrede tusinde. Organiske stoffer har været kendt af menneskeheden i lang tid, såsom sukker, vegetabilske og animalske fedtstoffer, farvestoffer, duftstoffer og medicinske stoffer. Efterhånden lærte folk ved at behandle disse stoffer at opnå en række værdifulde økologiske produkter: vin, eddike, sæbe osv. Fremskridt inden for organisk kemi er baseret på resultater inden for kemi af proteinstoffer, nukleinsyrer, vitaminer osv. Organisk kemi er af stor betydning for udviklingen af medicin, da langt de fleste lægemidler er organiske forbindelser, ikke kun af naturlig oprindelse, men også opnået hovedsageligt gennem syntese. Den ekstraordinære betydning af høj molekylvægt organiske forbindelser (syntetisk harpiks, plast, fibre, syntetisk gummi, farvestoffer, herbicider, insekticider, fungicider, afløvningsmidler...). Organisk kemi har stor betydning for produktionen af fødevarer og industrivarer.
Moderne organisk kemi er dybt trængt ind i de kemiske processer, der finder sted under opbevaring og forarbejdning af fødevarer: processerne med tørring, harskning og forsæbning af olier, gæring, bagning, gæring, produktion af drikkevarer, i produktionen af mejeriprodukter osv. Opdagelsen og undersøgelsen af enzymer og parfumer og kosmetik spillede også en stor rolle.
En af årsagerne til den brede vifte af organiske forbindelser er det unikke ved deres struktur, som manifesteres i dannelsen af kovalente bindinger og kæder af carbonatomer, varierende i type og længde. Desuden kan antallet af bundne carbonatomer i dem nå titusinder, og konfigurationen af carbonkæder kan være lineær eller cyklisk. Udover kulstofatomer kan kæderne indeholde ilt, nitrogen, svovl, fosfor, arsen, silicium, tin, bly, titanium, jern mv.
Manifestationen af disse egenskaber med kulstof er forbundet med flere årsager. Det blev bekræftet, at energierne af C-C og C-O-bindingerne er sammenlignelige. Kulstof har evnen til at danne tre typer orbital hybridisering: fire sp 3 - hybridorbitaler, deres orientering i rummet er tetraedrisk og svarer til enkel kovalente bindinger; tre hybride sp 2 orbitaler placeret i samme plan, i kombination med en ikke-hybrid orbital, danner dobbelte multipla forbindelser (─С = С─); også ved hjælp af sp - hybridorbitaler med lineær orientering og ikke-hybride orbitaler mellem carbonatomer opstår tredobbelte multipla bindinger (─ C ≡ C ─ Desuden danner carbonatomer disse typer bindinger ikke kun med hinanden, men også med andre grundstoffer. Således forklarer den moderne teori om stofstrukturen ikke kun et betydeligt antal organiske forbindelser, men også indflydelsen af deres kemiske struktur på deres egenskaber.
Det bekræfter også fuldt ud det grundlæggende teorier om kemisk struktur, udviklet af den store russiske videnskabsmand A.M. ITS vigtigste bestemmelser:
1) i organiske molekyler er atomer forbundet med hinanden i en bestemt rækkefølge efter deres valens, som bestemmer molekylernes struktur;
2) organiske forbindelsers egenskaber afhænger af arten og antallet af deres indgående atomer, såvel som af molekylernes kemiske struktur;
3) hver kemisk formel svarer til et vist antal mulige isomerstrukturer;
4) hver organisk forbindelse har én formel og har visse egenskaber;
5) i molekyler er der en gensidig påvirkning af atomer på hinanden.
Klasser af organiske forbindelser
Ifølge teorien opdeles organiske forbindelser i to serier - acykliske og cykliske forbindelser.
1. Acykliske forbindelser.(alkaner, alkener) indeholder en åben, ulukket kulstofkæde - lige eller forgrenet:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Normal butanisobutan (methylpropan)
2. a) Alicykliske forbindelser- forbindelser, der har lukkede (cykliske) kulstofkæder i deres molekyler:
cyclobutan cyclohexan
b) Aromatiske forbindelser, hvis molekyler indeholder et benzenskelet - en seksleddet ring med skiftende enkelt- og dobbeltbindinger (arener):
c) Heterocykliske forbindelser– cykliske forbindelser, der udover kulstofatomer indeholder nitrogen, svovl, oxygen, fosfor og nogle sporstoffer, som kaldes heteroatomer.
furan pyrrol pyridin
I hver række er organiske stoffer fordelt i klasser - kulbrinter, alkoholer, aldehyder, ketoner, syrer, estere i overensstemmelse med arten af de funktionelle grupper i deres molekyler.
Der er også en klassificering efter mætningsgrad og funktionelle grupper. I henhold til graden af mætning skelnes de:
1. Ekstremt mættet– kulstofskelettet indeholder kun enkeltbindinger.
─С─С─С─
2. Umættet umættet– i kulstofskelettet er der flere (=, ≡) bindinger.
─С=С─ ─С≡С─
3. Aromatisk– umættede cyklusser med ringkonjugation (4n + 2) π-elektroner.
Efter funktionelle grupper
1. Alkoholer R-CH2OH
2. Fenoler 
3. Aldehyder R─COH Ketoner R─C─R
4. Carboxylsyrer R─COOH O
5. Estere R─COOR 1
Alexander Mikhailovich Butlerov blev født den 3. september (15), 1828 i byen Chistopol, Kazan-provinsen, i familien til en godsejer, en pensioneret officer. Han modtog sin første uddannelse på en privat kostskole og studerede derefter på gymnasium og Kazan Imperial University. Han underviste fra 1849, og blev i 1857 almindelig professor i kemi ved samme universitet. Han var dens rektor to gange. I 1851 forsvarede han sin kandidatafhandling "Om oxidation af organiske forbindelser", og i 1854 ved Moskva Universitet - sin doktorafhandling "Om æteriske olier". Siden 1868 var han en almindelig professor i kemi ved St. Petersburg University, og siden 1874 - en almindelig akademiker ved St. Petersburg Academy of Sciences. Ud over kemi var Butlerov opmærksom på praktiske spørgsmål om landbrug, havearbejde og biavl under hans ledelse, begyndte tedyrkningen i Kaukasus. Han døde i landsbyen Butlerovka, Kazan-provinsen, den 5. august (17), 1886.
Før Butlerov blev der gjort et betydeligt antal forsøg på at skabe en doktrin om den kemiske struktur af organiske forbindelser. Dette spørgsmål blev gentagne gange behandlet af datidens mest fremtrædende kemikere, hvis arbejde delvist blev brugt af den russiske videnskabsmand til hans teori om struktur. For eksempel konkluderede den tyske kemiker August Kekule, at kulstof kan danne fire bindinger med andre atomer. Desuden mente han, at der kunne eksistere flere formler for den samme forbindelse, men han tilføjede altid, at afhængigt af den kemiske omdannelse kunne denne formel være anderledes. Kekule mente, at formlerne ikke afspejler den rækkefølge, hvori atomerne i molekylet er forbundet. En anden fremtrædende tysk videnskabsmand, Adolf Kolbe, anså det generelt for fundamentalt umuligt at belyse molekylers kemiske struktur.
Butlerov udtrykte først sine grundlæggende ideer om strukturen af organiske forbindelser i 1861 i en rapport "Om stoffets kemiske struktur", som han præsenterede for deltagerne i Kongressen for tyske naturforskere og læger i Speyer. I sin teori inkorporerede han ideer fra Kekule om valens (antallet af bindinger for et bestemt atom) og den skotske kemiker Archibald Cooper om, at kulstofatomer kunne danne kæder. Den grundlæggende forskel mellem Butlerovs teori og andre var bestemmelsen om den kemiske (og ikke mekaniske) struktur af molekyler - den måde, hvorpå atomer bandt sig til hinanden for at danne et molekyle. I dette tilfælde etablerede hvert atom en binding i overensstemmelse med den "kemiske kraft", der specifikt tilhører det. I sin teori skelnede videnskabsmanden klart mellem et frit atom og et atom, der har indgået en forbindelse med et andet (det forvandles til en ny form, og som et resultat af gensidig påvirkning, de forbundne atomer, afhængigt af det strukturelle miljø , har forskellige kemiske funktioner). Den russiske kemiker var overbevist om, at formler ikke kun skematisk afbilder molekyler, men også afspejler deres virkelige struktur. Desuden har hvert molekyle en specifik struktur, som kun ændres under kemiske transformationer. Af teoriens bestemmelser fulgte (senere bekræftet eksperimentelt), at en organisk forbindelses kemiske egenskaber er bestemt af dens struktur. Denne erklæring er særlig vigtig, da den gjorde det muligt at forklare og forudsige kemiske omdannelser af stoffer. Der er også et omvendt forhold: strukturformlen kan bruges til at bedømme et stofs kemiske og fysiske egenskaber. Derudover gjorde videnskabsmanden opmærksom på, at forbindelsernes reaktivitet forklares af den energi, som atomerne binder sig til.
Ved hjælp af den skabte teori var Butlerov i stand til at forklare isomerisme. Isomerer er forbindelser, hvor mængden og "kvaliteten" af atomer er den samme, men samtidig har de forskellige kemiske egenskaber, og derfor en anden struktur. Teorien gjorde det muligt klart at forklare kendte tilfælde af isomerisme. Butlerov mente, at det var muligt at bestemme det rumlige arrangement af atomer i et molekyle. Hans forudsigelser blev senere bekræftet, hvilket gav skub til udviklingen af en ny gren af organisk kemi - stereokemi. Det skal bemærkes, at videnskabsmanden var den første til at opdage og forklare fænomenet dynamisk isomerisme. Dens betydning er, at to eller flere isomerer under visse betingelser let kan omdannes til hinanden. Generelt set var det isomerisme, der blev en seriøs test for teorien om kemisk struktur og blev glimrende forklaret af den.
De uigendrivelige bestemmelser formuleret af Butlerov bragte meget snart teorien universel anerkendelse. Rigtigheden af de fremsatte ideer blev bekræftet af eksperimenter fra videnskabsmanden og hans tilhængere. I deres proces beviste de hypotesen om isomerisme: Butlerov syntetiserede en af de fire butylalkoholer forudsagt af teorien og dechiffrerede dens struktur. I overensstemmelse med reglerne for isomerisme, som direkte fulgte af teorien, blev muligheden for eksistensen af fire baldriansyrer også foreslået. De blev senere modtaget.
Disse er blot isolerede fakta i en kæde af opdagelser: Den kemiske teori om strukturen af organiske forbindelser havde en fantastisk forudsigelsesevne.
I løbet af en relativt kort periode blev en lang række nye organiske stoffer og deres isomerer opdaget, syntetiseret og undersøgt. Som et resultat gav Butlerovs teori fremdrift til den hurtige udvikling af kemisk videnskab, herunder syntetisk organisk kemi. Butlerovs talrige synteser er således hovedprodukterne i hele industrier.
Teorien om kemisk struktur fortsatte med at udvikle sig, hvilket bragte mange revolutionære ideer til organisk kemi på det tidspunkt. For eksempel foreslog Kekule benzens cykliske struktur og bevægelsen af dets dobbeltbindinger i molekylet, de særlige egenskaber ved forbindelser med konjugerede bindinger og meget mere. Desuden gjorde den nævnte teori organisk kemi mere visuel - det blev muligt at tegne molekylære formler.
Og dette markerede igen begyndelsen på klassificeringen af organiske forbindelser. Det var brugen af strukturformler, der hjalp med at bestemme måder at syntetisere nye stoffer på og etablere strukturen af komplekse forbindelser, det vil sige, det bestemte den aktive udvikling af kemisk videnskab og dens grene. For eksempel begyndte Butlerov at udføre seriøs forskning i polymerisationsprocessen. I Rusland blev dette initiativ videreført af hans elever, hvilket i sidste ende gjorde det muligt at opdage en industriel metode til fremstilling af syntetisk gummi.