1. Fenoly- deriváty aromatických uhľovodíkov, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina (- OH) priamo viazaná na atómy uhlíka v benzénovom kruhu.

2. Klasifikácia fenolov

V závislosti od počtu OH skupín v molekule sa rozlišujú jedno-, dvoj- a trojsýtne fenoly:

Podľa počtu kondenzovaných aromatických kruhov v molekule sa rozlišujú samotné fenoly (jeden aromatický kruh - deriváty benzénu), naftoly (2 kondenzované kruhy - deriváty naftalénu), antranoly (3 kondenzované kruhy - deriváty antracénu) a fenantroly:

3. Izoméria a nomenklatúra fenolov

Sú možné 2 typy izomérie:

• izoméria polohy substituentov v benzénovom kruhu

• izoméria bočného reťazca (štruktúra alkylového radikálu a počet radikálov)

Pre fenoly sa bežne používajú triviálne názvy, ktoré sa vyvinuli historicky. Názvy substituovaných mononukleárnych fenolov tiež používajú predpony orto-,meta- A pár -, používané v názvosloví aromatických zlúčenín. V prípade zložitejších zlúčenín sú atómy, ktoré tvoria aromatické kruhy, očíslované a poloha substituentov je označená pomocou digitálnych indexov

4. Štruktúra molekuly

Fenylová skupina C 6 H 5 – a hydroxyl –OH sa navzájom ovplyvňujú

• Osamelý elektrónový pár atómu kyslíka je priťahovaný 6-elektrónovým oblakom benzénového kruhu, vďaka čomu je väzba O–H ešte viac polarizovaná. Fenol je silnejšia kyselina ako voda a alkoholy.

• V benzénovom kruhu je narušená symetria elektrónového oblaku, hustota elektrónov sa zvyšuje v polohách 2, 4, 6. Tým sú väzby C-H v polohách 2, 4, 6 reaktívnejšie a - väzby benzénového kruhu.

5. Fyzikálne vlastnosti

Väčšina jednosýtnych fenolov sú za normálnych podmienok bezfarebné kryštalické látky s nízkou teplotou topenia a charakteristickým zápachom. Fenoly sú málo rozpustné vo vode, ľahko rozpustné v organických rozpúšťadlách, toxické a pri skladovaní na vzduchu postupne tmavnú v dôsledku oxidácie.

Fenol C6H5OH (kyselina karbolová ) - bezfarebná kryštalická látka na vzduchu oxiduje a pri bežnej teplote ružová je ťažko rozpustná vo vode nad 66 °C je miešateľná s vodou v akomkoľvek pomere; Fenol je toxická látka, ktorá spôsobuje popáleniny kože a je antiseptikom.

6. Toxické vlastnosti

Fenol je jedovatý. Spôsobuje dysfunkciu nervového systému. Prach, výpary a roztok fenolu dráždia sliznice očí, dýchacie cesty a pokožku. Keď sa fenol dostane do tela, veľmi rýchlo sa vstrebáva aj cez neporušené oblasti pokožky a v priebehu niekoľkých minút začne ovplyvňovať mozgové tkanivo. Najprv nastáva krátkodobé vzrušenie a potom paralýza dýchacieho centra. Dokonca aj pri vystavení minimálnym dávkam fenolu sa pozoruje kýchanie, kašeľ, bolesť hlavy, závrat, bledosť, nevoľnosť a strata sily. Ťažké prípady otravy sú charakterizované bezvedomím, cyanózou, dýchacími ťažkosťami, necitlivosťou rohovky, zrýchleným, sotva postrehnuteľným pulzom, studeným potom, často kŕčmi. Fenol je často príčinou rakoviny.

7. Aplikácia fenolov

1. Výroba syntetických živíc, plastov, polyamidov

2. Lieky

3. Farbivá

4. Povrchovo aktívne látky

5. Antioxidanty

6. Antiseptiká

7. Výbušniny

8. Príprava fenolu V priemyslu

1). Kuménová metóda výroby fenolu (ZSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Výhody metódy: bezodpadová technológia (výťažnosť užitočných produktov > 99 %) a hospodárnosť. V súčasnosti sa kuménová metóda používa ako hlavná metóda v globálnej výrobe fenolu.

2). Vyrobené z uhoľného dechtu (ako vedľajší produkt - výťažok je malý):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (zriedený) → C 6 H 5 – OH + NaHS04

fenolát sodný

(produkt zživicové čižmylúh sodný)

3). Z halogénbenzénov :

C 6 H5-Cl + NaOH t , p→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Fúzia solí aromatických sulfónových kyselín s pevnými zásadami :

C6H5-S03Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

sodná soľ

benzénsulfónové kyseliny

9. Chemické vlastnosti fenolu (kyseliny karbolovej)

ja . Vlastnosti hydroxylovej skupiny

Vlastnosti kyselín– vyjadrené jasnejšie ako v nasýtených alkoholoch (farba indikátorov sa nemení):

• S aktívnymi kovmi-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

fenolát sodný

• S alkáliami-

C6H5-OH + NaOH (vodný roztok)↔ C6H5-ONa + H20

! Fenoláty sú soli slabej kyseliny karbolovej, rozkladané kyselinou uhličitou -

C6H5-ONa+H20+S02 -> C6H5-OH + NaHC03

Pokiaľ ide o kyslé vlastnosti, fenol je 10 6-krát lepší ako etanol. Zároveň je rovnako koľkokrát nižšia ako kyselina octová. Na rozdiel od karboxylových kyselín nemôže fenol vytesniť kyselinu uhličitú zo svojich solí

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = reakcia neprebehne - hoci sa dokonale rozpúšťa vo vodných roztokoch alkálií, v skutočnosti sa nerozpúšťa vo vodnom roztoku hydrogénuhličitanu sodného.

Kyslé vlastnosti fenolu sa zlepšujú pod vplyvom skupín priťahujúcich elektróny spojených s benzénovým kruhom ( NIE 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol alebo kyselina pikrová sú silnejšie ako kyselina uhličitá

II . Vlastnosti benzénového kruhu

1). Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu sa prejavuje nielen v správaní sa hydroxyskupiny (pozri vyššie), ale aj vo väčšej reaktivite benzénového kruhu. Hydroxylová skupina zvyšuje hustotu elektrónov v benzénovom kruhu, najmä v orto- A pár- pozície (+ M Efekt -OH skupiny):

Preto je fenol oveľa aktívnejší ako benzén pri elektrofilných substitučných reakciách v aromatickom kruhu.

• Nitrácia. Pod vplyvom 20% kyseliny dusičnej HNO 3 sa fenol ľahko premieňa na zmes orto- A pár- nitrofenoly:

Pri použití koncentrovanej HNO 3 sa použije 2,4,6-trinitrofenol ( kyselina pikrová):

• Halogenácia. Fenol ľahko reaguje s brómovou vodou pri izbovej teplote za vzniku bielej zrazeniny 2,4,6-tribrómfenolu (kvalitatívna reakcia na fenol):

• Kondenzácia s aldehydmi. Napríklad:

2). Hydrogenácia fenolu

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6Hn – OH cyklohexylalkohol (cyklohexanol)

V závislosti od počtu OH skupín v molekule sa rozlišujú jedno-, dvoj- a trojatómové fenoly (obr. 1).

Ryža. 1. JEDNO-, BI- A TRICHATICKÉ FENOLY

V súlade s počtom kondenzovaných aromatických kruhov v molekule sa rozlišujú (obr. 2) na samotné fenoly (jeden aromatický kruh - deriváty benzénu), naftoly (2 kondenzované kruhy - deriváty naftalénu), antranoly (3 kondenzované kruhy - antracén). deriváty) a fenantrolov (obr. 2).

Ryža. 2. MONO- A POLYNUKLEÁRNE FENOLY

Názvoslovie alkoholov.

Pre fenoly sa bežne používajú triviálne názvy, ktoré sa vyvinuli historicky. Názvy substituovaných mononukleárnych fenolov tiež používajú predpony orto-,meta- A pár -, používané v názvosloví aromatických zlúčenín. Pri zložitejších zlúčeninách sú atómy, ktoré sú súčasťou aromatických kruhov, očíslované a poloha substituentov je označená pomocou digitálnych indexov (obr. 3).

Ryža. 3. NOMENKLATÚRA fenolov. Náhradné skupiny a zodpovedajúce digitálne indexy sú kvôli prehľadnosti zvýraznené rôznymi farbami.

Chemické vlastnosti fenolov.

Benzénový kruh a OH skupina, spojené v molekule fenolu, sa navzájom ovplyvňujú a výrazne zvyšujú vzájomnú reaktivitu. Fenylová skupina absorbuje osamelý pár elektrónov z atómu kyslíka v skupine OH (obr. 4). V dôsledku toho sa zvyšuje čiastočný kladný náboj na atóme H tejto skupiny (označené symbolom d+), zvyšuje sa polarita väzby O–H, čo sa prejavuje zvýšením kyslých vlastností tejto skupiny. V porovnaní s alkoholmi sú teda fenoly silnejšie kyseliny. Čiastočný záporný náboj (označený d–), ktorý sa prenáša na fenylovú skupinu, sa koncentruje v polohách orto- A pár-(vo vzťahu k OH skupine). Tieto reakčné body môžu byť napadnuté činidlami, ktoré gravitujú smerom k elektronegatívnym centrám, takzvané elektrofilné (“elektróny milujúce”) činidlá.

Ryža. 4. DISTRIBÚCIA ELEKTRÓNOVEJ HUSTOTY VO FENOLE

V dôsledku toho sú pre fenoly možné dva typy transformácií: substitúcia atómu vodíka v skupine OH a substitúcia H-atomobenzénového kruhu. Dvojica elektrónov atómu O pritiahnutá k benzénovému kruhu zvyšuje silu väzby C–O, preto reakcie, ktoré sa vyskytujú pri pretrhnutí tejto väzby, charakteristické pre alkoholy, nie sú pre fenoly typické.

1. Reakcie substitúcie atómu vodíka v skupine OH. Keď sú fenoly vystavené alkáliám, vznikajú fenoláty (obr. 5A), katalytická interakcia s alkoholmi vedie k éterom (obr. 5B) a v dôsledku reakcie s anhydridmi alebo chloridmi kyselín karboxylových kyselín vznikajú estery (obr. 5B). Pri interakcii s amoniakom (zvýšená teplota a tlak) je OH skupina nahradená NH 2, vzniká anilín (obr. 5D), redukčné činidlá premieňajú fenol na benzén (obr. 5E)

2. Reakcie substitúcie atómov vodíka v benzénovom kruhu.

Pri halogenácii, nitrácii, sulfonácii a alkylácii fenolu dochádza k atakovaniu centier so zvýšenou hustotou elektrónov (obr. 4), t.j. výmena prebieha najmä v orto- A pár- polohy (obr. 6).

Pri hlbšej reakcii sa v benzénovom kruhu nahradia dva a tri atómy vodíka.

Zvlášť dôležité sú kondenzačné reakcie fenolov s aldehydmi a ketónmi, ide v podstate o alkyláciu, ktorá prebieha ľahko a za miernych podmienok (pri 40 – 50 °C, vodné prostredie v prítomnosti katalyzátorov), s atómom uhlíka; forma metylénovej skupiny CH2 alebo substituovaná metylénová skupina (CHR alebo CR2) je vložená medzi dve molekuly fenolu. Často takáto kondenzácia vedie k tvorbe polymérnych produktov (obr. 7).

Diatomický fenol (obchodný názov bisfenol A, obr. 7) sa používa ako zložka pri výrobe epoxidových živíc. Kondenzácia fenolu s formaldehydom je základom výroby široko používaných fenolformaldehydových živíc (fenoplastov).

Spôsoby získavania fenolov.

Fenoly sa izolujú z uhoľného dechtu, ako aj z produktov pyrolýzy hnedého uhlia a dreva (dechtu). Samotný priemyselný spôsob výroby fenolu C6H5OH je založený na oxidácii aromatického uhľovodíka kuménu (izopropylbenzénu) vzdušným kyslíkom, po ktorej nasleduje rozklad výsledného hydroperoxidu zriedeného H2SO4 (obr. 8A). Reakcia prebieha s vysokým výťažkom a je atraktívna tým, že umožňuje získať dva technicky hodnotné produkty naraz - fenol a acetón. Ďalšou metódou je katalytická hydrolýza halogénovaných benzénov (obr. 8B).

Ryža. 8. METÓDY ZÍSKANIA FENOLU

Aplikácia fenolov.

Ako dezinfekčný prostriedok sa používa fenolový roztok (kyselina karbolová). Diatomické fenoly – pyrokatechol, rezorcinol (obr. 3), ako aj hydrochinón ( pár- dihydroxybenzén) sa používajú ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), pridávajú sa do trieslovín na kožu a kožušinu, ako stabilizátory do mazacích olejov a gumy, ako aj na spracovanie fotografických materiálov a ako činidlá v analytickej chémii.

Fenoly sa používajú v obmedzenej miere vo forme jednotlivých zlúčenín, ale ich rôzne deriváty sú široko používané. Fenoly slúžia ako východiskové zlúčeniny na výrobu rôznych polymérnych produktov – fenolových živíc (obr. 7), polyamidov, polyepoxidov. Z fenolov sa získavajú mnohé liečivá, napríklad aspirín, salol, fenolftaleín, ďalej farbivá, parfumy, zmäkčovadlá pre polyméry a prípravky na ochranu rastlín.

Michail Levický

Táto lekcia sa vyučuje podľa učebnice, ktorú vydal G. E. Rudzitis „Organická chémia“ v 10. ročníku v časti: „Alkoholy a fenoly“. Hodina je vedená tradičnými vyučovacími metódami, demonštračnými pokusmi, ako aj modernými multimediálnymi formami výučby. To vám umožní prezentovať materiál jasnejšie a zrozumiteľnejšie; Vykonajte rýchle hodnotenie toho, ako študenti asimilujú to, čo sa naučili v lekcii (test). Využitie moderných audio/video vyučovacích metód rozširuje možnosti študentov pevnejšie a uvedomelejšie zvládať vzdelávací materiál.

Vzdelávacie ciele:

1. študovať zloženie, štruktúru, vlastnosti fenolu a jeho zlúčenín
2. na príklade fenolu konkretizovať poznatky študentov o štruktúrnych vlastnostiach látok patriacich do triedy fenolov, zvážiť závislosť vzájomného vplyvu atómov v molekule fenolu na jej vlastnostiach
3. oboznámiť študentov s fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami fenolu a niektorých jeho zlúčenín, študovať kvalitatívne reakcie na fenoly
4. zvážiť prítomnosť v prírode, využitie fenolu a jeho zlúčenín, ich biologickú úlohu

Vývojové úlohy:

1. zlepšiť schopnosť študentov predpovedať vlastnosti látky na základe jej štruktúry
2. naďalej rozvíjať schopnosť pozorovať, analyzovať a vyvodzovať závery pri vykonávaní chemického experimentu

Vzdelávacie úlohy:

1. pokračovať vo vytváraní chemického obrazu sveta prostredníctvom chemického obrazu prírody (poznávanie, riadenie chemických procesov)
2. rozšíriť pochopenie študentov o vplyve priemyselného odpadu a stavebných materiálov obsahujúcich fenol na životné prostredie a ľudské zdravie
3. zvážiť biologickú úlohu fenolu a jeho zlúčenín na ľudský organizmus (pozitívny a negatívny)

Typ lekcie: lekcia - učenie sa nových vedomostí.

Vyučovacie metódy: verbálny, vizuálny, praktický (chemický pokus - študentský a demonštračný)

Učebné nástroje: Počítač, projektor, školský chemický pokus (demonštračný a študentský), referenčné poznámky, videá.

Vybavenie a činidlá: Demonštračný pokus: roztoky C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, brómová voda, Na, skúmavky, gumené zátky.

Plán lekcie

1. Organizačný moment

2. Aktualizácia vedomostí

3. Učenie sa novým poznatkom

• Stanovenie fenolov Zlúčeniny, v ktorých je aromatický radikál fenyl C6H5- priamo naviazaný na hydroxylovú skupinu, sa svojimi vlastnosťami líšia od aromatických alkoholov natoľko, že sa zaraďujú do samostatnej triedy organických zlúčenín tzv. fenoly.

• klasifikácia a izoméria fenolov V závislosti od počtu OH skupín rozlišujú monatomický fenoly (ako je vyššie uvedený fenol a krezoly) a polyatomický. Medzi viacmocnými fenolmi sú najbežnejšie dvojatómové:

Ako je možné vidieť z vyššie uvedených príkladov, fenoly sa vyznačujú tým štruktúrna izoméria(izoméria polohy hydroxyskupiny).

• Fyzikálne vlastnosti fenolu ( Príloha č.2 )

Dôsledkom polarity väzby O–H a prítomnosti osamelých párov elektrónov na atóme kyslíka je schopnosť tvoriť hydroxyzlúčeniny vodíkové väzby

To vysvetľuje, prečo má fenol pomerne vysoké teploty topenia (+43) a teploty varu (+182). Tvorba vodíkových väzieb s molekulami vody prispieva k rozpustnosti hydroxyzlúčenín vo vode:

Schopnosť rozpúšťať sa vo vode klesá so zvyšujúcim sa uhľovodíkovým radikálom a od polyatómových hydroxyzlúčenín k monoatomickým. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etylénglykol a glycerín sa zmiešajú s vodou v akomkoľvek pomere. Rozpustnosť fenolu vo vode je obmedzená.

• Štruktúra molekuly fenolu

• Chemické vlastnosti fenolu (prebieha demonštračný experiment)
• a) Zvážte reakcie fenolu na OH skupine:

Kyslé vlastnosti fenolu sú výraznejšie ako vlastnosti alkoholu C 2 H 5 OH. Fenol je slabá kyselina (kyselina karbolová).

• b) Reakcie fenolu na benzénovom kruhu:

Aký záver možno vyvodiť o vzájomnom vplyve atómov v molekule fenolu?
Fenylová skupina C6H5 – a hydroxyl –OH sa navzájom ovplyvňujú.

• c) Kvalitatívna reakcia na fenoly (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> fialová farba

• Príprava fenolu(Príloha č. 1)

• Fyziologický účinok fenolu a jeho využitie

Fenol je jedovatý!!! Ak sa dostane do kontaktu s pokožkou, spôsobuje popáleniny, pričom sa cez kožu vstrebáva a spôsobuje otravu. Ako dezinfekčný prostriedok sa používa fenolový roztok (kyselina karbolová). Diatomické fenoly – pyrokatechol, rezorcinol a hydrochinón ( pár- dihydroxybenzén) sa používajú ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), pridávajú sa do trieslovín na kožu a kožušinu, ako stabilizátory do mazacích olejov a gumy, ako aj na spracovanie fotografických materiálov a ako činidlá v analytickej chémii.

Fenoly sa používajú v obmedzenej miere vo forme jednotlivých zlúčenín, ale ich rôzne deriváty sú široko používané. Fenoly slúžia ako východiskové zlúčeniny na výrobu rôznych polymérnych produktov - fenolových živíc, polyamidov, polyepoxidov. Z fenolov sa získavajú mnohé liečivá, napríklad aspirín, salol, fenolftaleín, ďalej farbivá, parfumy, zmäkčovadlá pre polyméry a prípravky na ochranu rastlín.

Biologická úloha fenolových zlúčenín:

4. Konsolidácia študovaného materiálu

Príloha č.2 (video)

Príloha č. 3 (Flash animácia)

Hydroxylová skupina v molekulách organických zlúčenín môže byť spojená s aromatické jadro priamo, alebo môžu byť od neho oddelené jedným alebo viacerými atómami uhlíka. Dá sa očakávať, že v závislosti od tejto vlastnosti sa budú látky navzájom výrazne líšiť vzájomným vplyvom skupín atómov. Organické zlúčeniny obsahujúce aromatický radikál fenyl C6H5 - priamo viazaný na hydroxylovú skupinu totiž vykazujú špeciálne vlastnosti, odlišné od vlastností alkoholov. Takéto spojenia sú tzv fenoly.

Organické látky, ktorých molekuly obsahujú fenylový radikál spojený s jednou alebo viacerými hydroxoskupinami. Rovnako ako alkoholy, aj fenoly sú klasifikované podľa ich atomicity, t.j. podľa počtu hydroxylových skupín.

Monohydrické fenoly obsahujú jednu hydroxylovú skupinu v molekule:

Polyhydrické fenoly obsahujú viac ako jednu hydroxylovú skupinu v molekulách:

Existujú ďalšie viacsýtne fenoly obsahujúce tri alebo viac hydroxylových skupín na benzénovom kruhu.

Pozrime sa bližšie na štruktúru a vlastnosti najjednoduchšieho zástupcu tejto triedy – fenolu C 6 H 5 OH. Názov tejto látky tvoril základ pre názov celej triedy – fenoly.

Fenol je tuhá, bezfarebná kryštalická látka, t° = 43 °C, t° = 181 °C, s ostrým charakteristickým zápachom. Jedovatý. Fenol je pri izbovej teplote mierne rozpustný vo vode. Vodný roztok fenolu sa nazýva kyselina karbolová. Pri kontakte s pokožkou to spôsobuje popáleniny, takže s fenolom treba zaobchádzať opatrne!

Chemické vlastnosti fenolov

Vlastnosti kyselín. Atóm vodíka hydroxylovej skupiny je kyslej povahy. Kyslé vlastnosti fenolu sú výraznejšie než voda a alkoholy. Na rozdiel od alkoholu a vody fenol reaguje nielen s alkalickými kovmi, ale aj s alkáliami za vzniku fenolátov:

Kyslé vlastnosti fenolov sú však menej výrazné ako vlastnosti anorganických a karboxylových kyselín. Napríklad kyslé vlastnosti fenolu sú približne 3000-krát menšie ako kyslé vlastnosti kyseliny uhličitej. Preto prechodom oxidu uhličitého cez vodný roztok fenolátu sodného možno izolovať voľný fenol.

Pridanie kyseliny chlorovodíkovej alebo sírovej do vodného roztoku fenolátu sodného tiež vedie k tvorbe fenolu:

Fenol reaguje s chloridom železitým za vzniku intenzívne purpurovej komplexnej zlúčeniny.

Táto reakcia umožňuje jeho detekciu aj vo veľmi obmedzených množstvách. Iné fenoly obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín na benzénovom kruhu tiež vytvárajú jasné modrofialové farby, keď reagujú s chloridom železitým.

Prítomnosť hydroxylového substituenta značne uľahčuje výskyt elektrofilných substitučných reakcií v benzénovom kruhu.

1. Bromácia fenolu.

Na rozdiel od benzénu si bromácia fenolu nevyžaduje pridanie katalyzátora (bromid železitý). Okrem toho k interakcii s fenolom dochádza selektívne: atómy brómu sú nasmerované do polôh orto a para a nahradia atómy vodíka, ktoré sa tam nachádzajú. Selektivita substitúcie je vysvetlená vyššie diskutovanými vlastnosťami elektrónovej štruktúry molekuly fenolu.

Keď teda fenol reaguje s brómovou vodou, vytvorí sa biela zrazenina 2,4,6-tribrómfenolu:

Táto reakcia, podobne ako reakcia s chloridom železitým, slúži na kvalitatívnu detekciu fenolu.

2. Nitrácia fenolu vyskytuje sa tiež ľahšie ako nitrácia benzénu. Reakcia so zriedenou kyselinou dusičnou prebieha pri teplote miestnosti. V dôsledku toho sa vytvorí zmes orto- a para-izomérov nitrofenolu:

Pri použití koncentrovanej kyseliny dusičnej vzniká 2,4,6-trinitrofenol – kyselina pikrová, výbušnina:

3. Hydrogenácia aromatického jadra fenolu v prítomnosti katalyzátora sa ľahko vyskytuje:

4. Polykondenzácia fenolu s aldehydmi, najmä s formaldehydom dochádza k tvorbe reakčných produktov - fenolformaldehydových živíc a pevných polymérov.

Interakciu fenolu s formaldehydom možno opísať podľa nasledujúcej schémy:

Molekula diméru si zachováva „mobilné“ atómy vodíka, čo znamená, že ďalšie pokračovanie reakcie je možné s dostatočným počtom činidiel:

Polykondenzačná reakcia, t.j. reakcia výroby polyméru, ku ktorej dochádza za uvoľnenia nízkomolekulárneho vedľajšieho produktu (vody), môže pokračovať ďalej (až kým sa jedno z činidiel úplne nespotrebuje) s tvorbou obrovských makromolekúl. . Proces možno opísať súhrnnou rovnicou:

K tvorbe lineárnych molekúl dochádza pri bežných teplotách. Uskutočnenie tejto reakcie pri zahrievaní vedie k tomu, že výsledný produkt má rozvetvenú štruktúru, je pevný a nerozpustný vo vode. V dôsledku zahrievania lineárnej fenolformaldehydovej živice s prebytkom aldehydu sa získajú tvrdé plastické hmoty s jedinečnými vlastnosťami. Polyméry na báze fenolformaldehydových živíc sa používajú na výrobu lakov a farieb, plastových výrobkov, ktoré sú odolné voči zahrievaniu, chladeniu, vode, zásadám a kyselinám. Majú vysoké dielektrické vlastnosti. Najkritickejšie a najdôležitejšie časti elektrických spotrebičov, krytov pohonných jednotiek a častí strojov a polymérová základňa dosiek plošných spojov pre rádiové zariadenia sú vyrobené z polymérov na báze fenolformaldehydových živíc. Lepidlá na báze fenolformaldehydových živíc sú schopné spoľahlivo spájať diely najrôznejších druhov, pričom si zachovávajú najvyššiu pevnosť spoja vo veľmi širokom rozsahu teplôt. Toto lepidlo sa používa na pripevnenie kovovej základne svietidiel na sklenenú žiarovku. Fenol a výrobky na ňom založené sú teda široko používané.

Podľa počtu hydroxylových skupín:

Monatomický; Napríklad:

diatomický; Napríklad:

triatómový; Napríklad:

Existujú fenoly s vyššou atomicitou.

Najjednoduchšie jednosýtne fenoly

C 6 H 5 OH - fenol (hydroxybenzén), triviálny názov je kyselina karbolová.

Najjednoduchšie diatomické fenoly

Elektrónová štruktúra molekuly fenolu. Vzájomný vplyv atómov v molekule

Hydroxylová skupina -OH (ako alkylové radikály) je substituent 1. druhu, t.j. donor elektrónu. Je to spôsobené tým, že jeden z osamelých elektrónových párov hydroxylového kyslíkového atómu vstupuje do p, π-konjugácie s π-systémom benzénového kruhu.

Výsledkom toho je:

Zvýšenie hustoty elektrónov na atómoch uhlíka v orto- a para-polohách benzénového kruhu, čo uľahčuje nahradenie atómov vodíka v týchto polohách;

Zvýšenie polarity väzby O-H, čo vedie k zvýšeniu kyslých vlastností fenolov v porovnaní s alkoholmi.

Na rozdiel od alkoholov sa fenoly čiastočne disociujú vo vodných roztokoch na ióny:

t.j. vykazujú slabo kyslé vlastnosti.

Fyzikálne vlastnosti

Najjednoduchšie fenoly za normálnych podmienok sú bezfarebné kryštalické látky s nízkou teplotou topenia s charakteristickým zápachom. Fenoly sú mierne rozpustné vo vode, ale dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách. Sú to toxické látky a spôsobujú popáleniny kože.

Chemické vlastnosti

I. Reakcie zahŕňajúce hydroxylovú skupinu (kyslé vlastnosti)

(neutralizačná reakcia, na rozdiel od alkoholov)

Fenol je veľmi slabá kyselina, takže fenoláty sa rozkladajú nielen silnými kyselinami, ale dokonca aj takou slabou kyselinou, akou je kyselina uhličitá:

II. Reakcie zahŕňajúce hydroxylovú skupinu (tvorba esterov a éterov)

Podobne ako alkoholy, aj fenoly môžu tvoriť étery a estery.

Estery vznikajú reakciou fenolu s anhydridmi alebo chloridmi karboxylových kyselín (priama esterifikácia karboxylovými kyselinami je náročnejšia):

Étery (alkylarylétery) vznikajú interakciou fenolátov s alkylhalogenidmi:

III. Substitučné reakcie zahŕňajúce benzénový kruh

Tvorba bielej zrazeniny tribrómfenolu sa niekedy považuje za kvalitatívnu reakciu na fenol.

IV. Adičné reakcie (hydrogenácia)

V. Kvalitatívna reakcia s chloridom železitým

Monohydrické fenoly + FeCl 3 (roztok) → Modrofialová farba, miznúca po okyslení.