Bazat e strukturës së përbërjeve organike. Teoria e strukturës së përbërjeve organike. Parimet themelore të teorisë së strukturës kimike të A.M. Butlerov

Ashtu si në kiminë inorganike baza themelore teorike është Ligji Periodik dhe Tabela Periodike e Elementeve Kimike nga D.I Mendeleev, ashtu edhe në kiminë organike baza kryesore shkencore është teoria Butlerov-Kekule-Cooper e strukturës së përbërjeve organike.

Si çdo teori tjetër shkencore, teoria e strukturës së përbërjeve organike ishte rezultat i një përgjithësimi të materialit më të pasur faktik që kishte grumbulluar kimia organike, e cila mori formë si shkencë në fillim të shekullit të 19-të. U zbuluan gjithnjë e më shumë komponime të reja të karbonit, numri i të cilave u rrit si një ortek (Tabela 1).

Tabela 1
Numri i përbërjeve organike të njohura në vite të ndryshme

Shkencëtarët e fillimit të shekullit të 19-të shpjeguan këtë shumëllojshmëri të përbërjeve organike. ata nuk mundën. Fenomeni i izomerizmit ngriti edhe më shumë pyetje.

Për shembull, alkooli etilik dhe eteri dimetil janë izomerë: këto substanca kanë të njëjtën përbërje C 2 H 6 O, por një strukturë të ndryshme, domethënë një renditje të ndryshme të lidhjes së atomeve në molekula, dhe për këtë arsye veti të ndryshme.

F. Wöhler, tashmë i njohur për ju, përshkroi kiminë organike në një nga letrat e tij drejtuar J. J. Berzelius: “Kimia organike tani mund të çmendë këdo. Më duket si një pyll i dendur, plot gjëra të mahnitshme, një gëmusha e pakufishme nga e cila nuk mund të dalësh, në të cilën nuk guxon të depërtosh...”

Zhvillimi i kimisë u ndikua shumë nga puna e shkencëtarit anglez E. Frankland, i cili, bazuar në idetë e atomizmit, prezantoi konceptin e valencës (1853).

Në molekulën e hidrogjenit H2, formohet një lidhje kimike kovalente H-H, d.m.th., hidrogjeni është njëvalent. Valenca e një elementi kimik mund të shprehet me numrin e atomeve të hidrogjenit që një atom i elementit kimik shton në vetvete ose zëvendëson. Për shembull, squfuri në sulfid hidrogjeni dhe oksigjeni në ujë janë dyvalent: H 2 S, ose H-S-H, H 2 O ose H-O-H, dhe azoti në amoniak është trevalent:

Në kiminë organike, koncepti i "valencës" është një analog i konceptit të "gjendjes së oksidimit", me të cilin jeni mësuar të punoni në kursin e kimisë inorganike në shkollën fillore. Megjithatë, kjo nuk është e njëjta gjë. Për shembull, në molekulën e azotit N2, gjendja e oksidimit të azotit është zero, dhe valenca është tre:

Në peroksidin e hidrogjenit H2O2, gjendja e oksidimit të oksigjenit është -1, dhe valenca është dy:

Në jonin e amonit NH + 4, gjendja e oksidimit të azotit është -3, dhe valenca është katër:

Zakonisht, në lidhje me përbërjet jonike (klorur natriumi NaCl dhe shumë substanca të tjera inorganike me lidhje jonike), termi "valencë" e atomeve nuk përdoret, por merret parasysh gjendja e tyre e oksidimit. Prandaj, në kiminë inorganike, ku shumica e substancave kanë një strukturë jo molekulare, preferohet të përdoret koncepti i "gjendjes së oksidimit", dhe në kiminë organike, ku shumica e komponimeve kanë një strukturë molekulare, si rregull, koncepti " valencë” përdoret.

Teoria e strukturës kimike është rezultat i një përgjithësimi të ideve të shkencëtarëve të shquar organikë nga tre vende evropiane: gjermani F. Kekule, anglezi A. Cooper dhe rus A. Butlerov.

Në 1857, F. Kekule e klasifikoi karbonin si një element katërvalent, dhe në 1858, së bashku me A. Cooper, ai vuri në dukje se atomet e karbonit janë të afta të lidhen me njëri-tjetrin në zinxhirë të ndryshëm: linear, të degëzuar dhe të mbyllur (ciklik).

Punimet e F. Kekule dhe A. Cooper shërbyen si bazë për zhvillimin e një teorie shkencore që shpjegon fenomenin e izomerizmit, marrëdhëniet midis përbërjes, strukturës dhe vetive të molekulave të përbërjeve organike. Kjo teori u krijua nga shkencëtari rus A.M Butlerov. Ishte mendja e tij kërkuese që "guxoi të depërtonte" në "pyllin e dendur" të kimisë organike dhe të fillonte ta shndërronte këtë "gëmusha të pakufishme" në një park të rregullt të përmbytur nga rrezet e diellit me një sistem rrugësh dhe rrugicash. Idetë themelore të kësaj teorie u shprehën për herë të parë nga A.M Butlerov në 1861 në kongresin e natyralistëve dhe mjekëve gjermanë në Speyer.

Dispozitat dhe pasojat kryesore të teorisë Butlerov-Kekule-Cooper të strukturës së përbërjeve organike mund të formulohen shkurtimisht si më poshtë.

1. Atomet në molekulat e substancave janë të lidhura në një sekuencë të caktuar sipas valencës së tyre. Karboni në përbërjet organike është gjithmonë katërvalent, dhe atomet e tij janë në gjendje të kombinohen me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë të ndryshëm (linearë, të degëzuar dhe ciklik).

Përbërjet organike mund të renditen në rreshta substancash të ngjashme në përbërje, strukturë dhe veti - rreshta homologe.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), kimist rus, profesor në Universitetin e Kazanit (1857-1868), nga 1869 deri në 1885 - profesor në Universitetin e Shën Petersburgut. Akademik i Akademisë së Shkencave të Shën Petersburgut (që nga viti 1874). Krijuesi i teorisë së strukturës kimike të përbërjeve organike (1861). Parashikoi dhe studioi izomerizmin e shumë përbërjeve organike. Sintetizuan shumë substanca.

Për shembull, metani CH 4 është paraardhësi i serisë homologe të hidrokarbureve të ngopura (alkaneve). Homologu i tij më i afërt është etani C2H6, ose CH3-CH3. Dy anëtarët e ardhshëm të serisë homologe të metanit janë propani C 3 H 8, ose CH 3 -CH 2 -CH 3, dhe butani C 4 H 10, ose CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, etj.

Është e lehtë të shihet se për seritë homologjike mund të nxirret një formulë e përgjithshme për serinë. Pra, për alkanet kjo formulë e përgjithshme është C n H 2n + 2.

2. Vetitë e substancave varen jo vetëm nga përbërja e tyre cilësore dhe sasiore, por edhe nga struktura e molekulave të tyre.

Ky pozicion i teorisë së strukturës së përbërjeve organike shpjegon dukurinë e izomerizmit. Është e qartë se për butanin C 4 H 10, përveç një molekule me strukturë lineare CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, është e mundur edhe një strukturë e degëzuar:

Kjo është një substancë krejtësisht e re me vetitë e veta individuale, të ndryshme nga vetitë e butanit me strukturë lineare.

Butani, në molekulën e së cilës atomet janë të vendosur në një varg linear, quhet butan normal (n-butan), dhe butani, zinxhiri i atomeve të karbonit të të cilit është i degëzuar, quhet izobutan.

Ekzistojnë dy lloje kryesore të izomerizmit - strukturor dhe hapësinor.

Në përputhje me klasifikimin e pranuar, dallohen tre lloje të izomerizmit strukturor.

Izomerizmi i skeletit të karbonit. Komponimet ndryshojnë në rendin e lidhjeve karbon-karbon, për shembull, n-butan dhe izobutan të diskutuar. Është ky lloj izomerizmi që është karakteristik për alkanet.

Izomerizmi i pozicionit të një lidhjeje të shumëfishtë (C=C, C=C) ose një grupi funksional (d.m.th., një grup atomesh që përcakton nëse një përbërje i përket një klase të caktuar përbërjesh organike), për shembull:

Izomerizmi ndërklasor. Izomerët e këtij lloji të izomerizmit i përkasin klasave të ndryshme të përbërjeve organike, për shembull, alkooli etilik (klasa e alkooleve monohidrike të ngopura) dhe eteri dimetil (klasa e etereve) të diskutuar më sipër.

Ekzistojnë dy lloje të izomerizmit hapësinor: gjeometrik dhe optik.

Izomerizmi gjeometrik është karakteristik, para së gjithash, për përbërjet me një lidhje të dyfishtë karbon-karbon, pasi në vendin e një lidhjeje të tillë molekula ka një strukturë planare (Fig. 6).

Oriz. 6.
Modeli i molekulës së etilenit

Për shembull, për buten-2, nëse grupe identike atomesh në atomet e karbonit në lidhjen dyfishe janë në njërën anë të rrafshit të lidhjes C=C, atëherë molekula është një izomer cis, nëse në anët e kundërta është një trans izomer.

Izomerizmi optik vërehet, për shembull, në substancat molekulat e të cilave kanë një atom karboni asimetrik ose kiral të lidhur me katër të ndryshme deputetë. Izomerët optikë janë imazhe pasqyre të njëri-tjetrit, si dy pëllëmbë, dhe nuk janë të përputhshëm. (Tani, padyshim, ju e kuptoni emrin e dytë për këtë lloj izomerizmi: chiros grek - dorë - një shembull i një figure asimetrike.) Për shembull, acidi 2-hidroksipropanoik (laktik), që përmban një atom karboni asimetrik, ekziston në formë e dy izomereve optike.

Në molekulat kirale, lindin çifte izomere në të cilat molekulat izomere janë të lidhura me njëra-tjetrën në organizimin e tyre hapësinor në të njëjtën mënyrë si një objekt dhe imazhi i tij pasqyrues lidhet me njëra-tjetrën. Një palë izomerësh të tillë ka gjithmonë të njëjtat veti kimike dhe fizike, me përjashtim të aktivitetit optik: nëse një izomer rrotullon rrafshin e dritës së polarizuar në drejtim të akrepave të orës, atëherë tjetri domosdoshmërisht rrotullohet në drejtim të kundërt. Izomeri i parë quhet dekstrorotator, dhe i dyti quhet levorotator.

Rëndësia e izomerizmit optik në organizimin e jetës në planetin tonë është shumë e madhe, pasi izomerët optikë mund të ndryshojnë ndjeshëm si në aktivitetin e tyre biologjik ashtu edhe në përputhshmëri me përbërjet e tjera natyrore.

3. Atomet në molekulat e substancave ndikojnë njëri-tjetrin. Ju do të konsideroni ndikimin e ndërsjellë të atomeve në molekulat e përbërjeve organike gjatë studimit të mëtejshëm të kursit.

Teoria moderne e strukturës së përbërjeve organike bazohet jo vetëm në strukturën kimike, por edhe në strukturën elektronike dhe hapësinore të substancave, e cila diskutohet në detaje në nivelin e profilit të studimit të kimisë.

Në kiminë organike, përdoren gjerësisht disa lloje formulash kimike.

Formula molekulare pasqyron përbërjen cilësore të përbërjes, domethënë tregon numrin e atomeve të secilit prej elementeve kimike që formojnë molekulën e substancës. Për shembull, formula molekulare e propanit është: C 3 H 8.

Formula strukturore pasqyron rendin e lidhjes së atomeve në një molekulë sipas valencës. Formula strukturore e propanit është:

Shpesh nuk ka nevojë të përshkruhen në detaje lidhjet kimike midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, kështu që në shumicën e rasteve përdoren formula të shkurtuara strukturore. Për propanin, kjo formulë shkruhet si më poshtë: CH 3 -CH 2 -CH 3.

Struktura e molekulave të përbërjeve organike pasqyrohet duke përdorur modele të ndryshme. Më të njohurit janë modelet volumetrike (shkallë) dhe top-dhe-shkopi (Fig. 7).

Oriz. 7.
Modelet e molekulës së etanit:
1 - top-dhe-shkopi; 2 - shkallë

Fjalë dhe koncepte të reja

1. Izomerizëm, izomerë.
2. Valence.
3. Struktura kimike.
4. Teoria e strukturës së përbërjeve organike.
5. Seritë homologe dhe dallimi homolog.
6. Formulat molekulare dhe strukturore.
7. Modelet e molekulave: vëllimore (shkallë) dhe top-dhe-shkopi.

Pyetje dhe detyra

1. Çfarë është valenca? Si ndryshon nga gjendja e oksidimit? Jepni shembuj të substancave në të cilat vlerat e gjendjes së oksidimit dhe valencës së atomeve janë numerikisht të njëjta dhe të ndryshme,
2. Përcaktoni valencën dhe gjendjen e oksidimit të atomeve në substancat formulat e të cilave janë Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
3. Çfarë është izomerizmi; izomere?
4. Çfarë është homologjia; homologët?
5. Si, duke përdorur njohuritë për izomerizmin dhe homologjinë, shpjegoni shumëllojshmërinë e përbërjeve të karbonit?
6. Çfarë nënkuptohet me strukturën kimike të molekulave të përbërjeve organike? Të formulojë dispozitat e teorisë së strukturës, e cila shpjegon dallimin në vetitë e izomerëve.
7. Çfarë kontributi ka dhënë secili nga shkencëtarët - themeluesit e teorisë së strukturës kimike - në këtë teori? Pse kontributi i kimistit rus luajti një rol kryesor në zhvillimin e kësaj teorie?
8. Mund të jenë tre izomerë të përbërjes C 5 H 12. Shkruani formulat e tyre strukturore të plota dhe të shkurtuara,
9. Bazuar në modelin e molekulës së substancës të paraqitur në fund të paragrafit (shih, Fig. 7), përpiloni formulat strukturore molekulare dhe të shkurtuara të saj.
10. Llogaritni pjesën masive të karbonit në molekulat e katër anëtarëve të parë të serisë homologe të alkaneve.

Nga gjysma e parë e shekullit të 19-të, në kiminë organike ishte grumbulluar një sasi e madhe materialesh faktike, studimi i mëtejshëm i të cilit ishte penguar nga mungesa e ndonjë baze sistematike. Duke filluar nga vitet 20 të shekullit të 19-të, filluan të shfaqen teori të njëpasnjëshme, që pretendonin të ishin një përshkrim i përgjithësuar i strukturës së përbërjeve organike. Një prej tyre ishte teoria e llojeve, e zhvilluar në vitet 1960 nga shkencëtari francez C. Gerard. Sipas kësaj teorie, të gjitha përbërjet organike konsideroheshin si derivate të substancave më të thjeshta inorganike, të marra si lloje.Sh. Gerard

Pak para shfaqjes së teorisë së strukturës së A.M Butlerov, kimisti gjerman F.A. Kekule (1857) zhvilloi teorinë e valencës në lidhje me përbërjet organike, e cila vendosi fakte të tilla si tetravalenca e atomit të karbonit dhe aftësia e tij për të formuar zinxhirë karboni për shkak të kombinimit me atomet e karbonit.A. M. Butlerova F.A. Kekule

Zhvillimet teorike të periudhës para-Batler dhanë një kontribut të caktuar në njohjen e strukturës së përbërjeve organike. Por asnjë nga teoritë e hershme nuk ishte universale. Dhe vetëm A.M. Butlerov arriti të krijojë një teori të tillë logjikisht të plotë të strukturës, e cila deri më sot shërben si bazë shkencore e kimisë organike. Teoria e strukturës së A.M. Butlerov bazohet në një qasje materialiste ndaj një molekule reale dhe rrjedh nga mundësia e njohjes së strukturës së saj në mënyrë eksperimentale. A.M. Butlerov i kushtoi rëndësi thelbësore reaksioneve kimike kur vendosi strukturën e substancave. Teoria e strukturës së A.M. Butlerova jo vetëm që shpjegoi faktet tashmë të njohura, rëndësia e saj shkencore qëndronte në parashikimin e ekzistencës së përbërjeve të reja organike A.M. Butlerov A.M. Butlerova A.M. Butlerov A.M. Butlerov

Izomerët janë substanca që kanë të njëjtën formulë molekulare, por struktura të ndryshme kimike, dhe për këtë arsye kanë veti të ndryshme. Izomerizmi mori një shpjegim të vërtetë vetëm në gjysmën e dytë të shekullit të 19-të në bazë të teorisë së strukturës kimike nga A.M. Butlerov (izomeria strukturore) dhe mësimet stereokimike të Ya. G. van't Hoff

FormulaEmri Numri i izomerëve CH 4 metan1 C4H6C4H6 etan1 C3H8C3H8 propan1 C 4 H 10 butan2 C 5 H 12 pentan3 C 6 H 14 heksan5 C 7 H 16 heptan9 C 8 H 18 C29 oktane 11 H 2 4 undecane159 C 12 H 26 dodecane355 C 13 H 28 tridecane802 C 14 H 30 tetradecane1 858 C 15 H 32 pentadecane4 347 C 20 H 42 eikosane C 25 H 520 pentas contane

Izomerët strukturorë janë ato që u përgjigjen formulave të ndryshme strukturore të përbërjeve organike (me renditje të ndryshme atomesh). Izomerët hapësinorë kanë të njëjtët zëvendësues në çdo atom karboni dhe ndryshojnë vetëm në vendndodhjen e tyre relative në hapësirë.

Izomerët hapësinorë (stereoizomerët). Stereoizomerët mund të ndahen në dy lloje: izomerë gjeometrikë dhe izomerë optikë. Izomerizmi gjeometrik është karakteristik për përbërjet që përmbajnë një lidhje ose unazë të dyfishtë. Në molekula të tilla shpesh është e mundur të vizatohet një plan konvencional në atë mënyrë që zëvendësuesit në atome të ndryshme të karbonit të mund të jenë në të njëjtën anë (cis-) ose në anët e kundërta (trans-) të këtij plani. Nëse një ndryshim në orientimin e këtyre zëvendësuesve në lidhje me rrafshin është i mundur vetëm për shkak të thyerjes së njërës prej lidhjeve kimike, atëherë ata flasin për praninë e izomerëve gjeometrikë. Izomerët gjeometrikë ndryshojnë në vetitë e tyre fizike dhe kimike.

Është zbuluar një metodë e re për marrjen e izomereve optike të molekulave organike Kur Alice e gjeti veten në dhomën e saj, por "pasqyrë", ajo u befasua: dhoma dukej e ngjashme, por ende krejtësisht e ndryshme. Izomerët pasqyrë të molekulave kimike ndryshojnë në të njëjtën mënyrë: ato duken të ngjashme, por sillen ndryshe. Një fushë kritike e kimisë organike është ndarja dhe sinteza e këtyre varianteve të pasqyrës. (Ilustrim nga John Tenniel për librin e Lewis Carroll "Alice Through the Looking Glass")

Shkencëtarët amerikanë kanë mësuar të marrin izomerë optikë të përbërjeve me bazë aldehide, duke kryer më në fund një reagim të rëndësishëm për të cilin kimistët kanë punuar për shumë vite. Në eksperiment, ata kombinuan dy katalizatorë që veprojnë në parime të ndryshme. Si rezultat i veprimit të kombinuar të këtyre katalizatorëve, formohen dy molekula organike aktive, të cilat bashkohen për të formuar substancën e dëshiruar. Duke përdorur këtë reagim si shembull, demonstrohet mundësia e sintetizimit të një klase të tërë të përbërjeve organike të rëndësishme biologjikisht.

Tashmë njihen të paktën 130 reaksione të sintezës organike në të cilat përftohen pak a shumë izomerë kiralë të pastër. Nëse vetë katalizatori ka veti kirale, atëherë një produkt optikisht aktiv do të merret nga një substrat optikisht joaktiv. Ky rregull doli në fillim të shekullit të 20-të dhe mbetet themelor edhe sot. Parimi i veprimit selektiv të një katalizatori në lidhje me izomerët optikë është i ngjashëm me një shtrëngim duarsh: është "i përshtatshëm" që katalizatori të lidhet vetëm me një nga izomerët kiralë, dhe për këtë arsye vetëm një nga reaksionet katalizohet me preferencë. Nga rruga, termi "chiral" vjen nga dora greke chéir.

Përmbajtja e mësimit: Teoritë e strukturës së përbërjeve organike: parakushtet për krijimin e tyre, parimet themelore. Struktura kimike si rendi i lidhjes dhe ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula. Homologjia, izomeria. Varësia e vetive të substancave nga struktura kimike. Drejtimet kryesore të zhvillimit të teorisë së strukturës kimike. Varësia e shfaqjes së toksicitetit në përbërjet organike nga përbërja dhe struktura e molekulave të tyre (gjatësia e zinxhirit të karbonit dhe shkalla e degëzimit të tij, prania e lidhjeve të shumta, formimi i cikleve dhe urave të peroksidit, prania e halogjenit atomet), si dhe mbi tretshmërinë dhe paqëndrueshmërinë e përbërjes.

Objektivat e mësimit:

• Organizoni veprimtaritë e nxënësve për të njohur dhe konsoliduar fillimisht parimet bazë të teorisë së strukturës kimike.
• Tregojuni nxënësve natyrën universale të teorisë së strukturës kimike duke përdorur shembullin e izomereve inorganike dhe ndikimin reciprok të atomeve në substancat inorganike.

Ecuria e mësimit:

1. Momenti organizativ.

2. Përditësimi i njohurive të nxënësve.

1) Çfarë studion kimia organike?

2) Cilat substanca quhen izomere?

3) Cilat substanca quhen homologe?

4) Emërtoni teoritë e njohura për ju që u ngritën në kiminë organike në fillim të shekullit të 19-të.

5) Çfarë mangësi kishte teoria e radikalëve?

6) Çfarë mangësi kishte teoria e tipit?

3. Përcaktimi i qëllimeve dhe objektivave për mësimin.

Koncepti i valencës formoi një pjesë të rëndësishme të teorisë së strukturës kimike të A.M. Butlerov në 1861

Ligji periodik i formuluar nga D.I. Mendeleev në 1869, zbuloi varësinë e valencës së një elementi nga pozicioni i tij në tabelën periodike.

Shumëllojshmëria e gjerë e substancave organike që kanë të njëjtën përbërje cilësore dhe sasiore, por veti të ndryshme, mbeti e paqartë. Për shembull, njiheshin rreth 80 substanca të ndryshme që korrespondonin me përbërjen C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius propozoi që këto substanca të quheshin izomerë.

Shkencëtarët nga shumë vende, me punën e tyre, i kanë hapur rrugën krijimit të një teorie që shpjegon strukturën dhe vetitë e substancave organike.

Në një kongres natyralistësh dhe mjekësh gjermanë në qytetin e Speyer, u lexua një raport me titull "Diçka në strukturën kimike të trupave". Autori i raportit ishte profesori i Universitetit Kazan Alexander Mikhailovich Butlerov. Ishte pikërisht kjo "diçka" që përbënte teorinë e strukturës kimike, e cila formoi bazën e ideve tona moderne rreth komponimeve kimike.

Kimia organike mori një themel të fortë shkencor, i cili siguroi zhvillimin e saj të shpejtë në shekullin e ardhshëm deri në ditët e sotme. Kjo teori bëri të mundur parashikimin e ekzistencës së përbërjeve të reja dhe vetive të tyre. Koncepti i strukturës kimike bëri të mundur shpjegimin e një fenomeni kaq misterioz si izomerizmi.

Parimet kryesore të teorisë së strukturës kimike janë si më poshtë:
1. Atomet në molekulat e substancave organike kombinohen në një sekuencë të caktuar sipas valencës së tyre.

2. Vetitë e substancave përcaktohen nga përbërja cilësore, sasiore, rendi i lidhjes dhe ndikimi reciprok i atomeve dhe grupeve të atomeve në molekulë.

3. Struktura e molekulave mund të vendoset në bazë të studimit të vetive të tyre.

Le t'i shqyrtojmë këto dispozita në më shumë detaje. Molekulat e substancave organike përmbajnë atome të karbonit (valenca IV), hidrogjeni (valenca I), oksigjeni (valenca II), azoti (valenca III). Çdo atom karboni në molekulat e substancave organike formon katër lidhje kimike me atome të tjera, dhe atomet e karbonit mund të lidhen në zinxhirë dhe unaza. Bazuar në parimin e parë të teorisë së strukturës kimike, ne do të hartojmë formulat strukturore të substancave organike. Për shembull, është vërtetuar se metani ka përbërjen CH 4. Duke marrë parasysh valencën e atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, mund të propozohet vetëm një formulë strukturore e metanit:

Struktura kimike e substancave të tjera organike mund të përshkruhet me formulat e mëposhtme:

etanol

Pozicioni i dytë i teorisë së strukturës kimike përshkruan marrëdhënien e njohur për ne: përbërje - strukturë - veti. Le të shohim manifestimin e këtij modeli duke përdorur shembullin e substancave organike.

Etani dhe alkooli etilik kanë përbërje të ndryshme cilësore. Molekula e alkoolit, ndryshe nga etani, përmban një atom oksigjeni. Si do të ndikojë kjo në pronat?

Futja e një atomi oksigjeni në një molekulë ndryshon në mënyrë dramatike vetitë fizike të substancës. Kjo konfirmon varësinë e vetive nga përbërja cilësore.

Le të krahasojmë përbërjen dhe strukturën e hidrokarbureve metan, etan, propan dhe butan.

Metani, etani, propani dhe butani kanë të njëjtën përbërje cilësore, por sasiore të ndryshme (numri i atomeve të secilit element). Sipas pozicionit të dytë të teorisë së strukturës kimike, ato duhet të kenë veti të ndryshme.

Substanca	Pika e vlimit°C	Pika e shkrirjes,°C
CH 4	– 182,5	– 161,5
C 2 H 6	– 182,8	– 88,6
C 3 H 8	– 187,6	– 42,1
C 4 H 10	– 138,3	– 0,5

Siç shihet nga tabela, me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në një molekulë rriten temperaturat e vlimit dhe shkrirjes, gjë që vërteton varësinë e vetive nga përbërja sasiore e molekulave.

Formula molekulare C4H10 korrespondon jo vetëm me butanin, por edhe me izomerin e tij izobutan:

Izomerët kanë të njëjtën përbërje cilësore (atomet e karbonit dhe hidrogjenit) dhe sasiore (4 atome karboni dhe dhjetë atome hidrogjeni), por ndryshojnë nga njëri-tjetri për nga radha e lidhjes së atomeve (struktura kimike). Le të shohim se si ndryshimi në strukturën e izomerëve do të ndikojë në vetitë e tyre.

Një hidrokarbur i degëzuar (izobutan) ka pika vlimi dhe shkrirje më të larta se një hidrokarbur normal (butan). Kjo mund të shpjegohet me afërsinë më të afërt të molekulave me njëra-tjetrën në butan, gjë që rrit forcat e tërheqjes ndërmolekulare dhe, për rrjedhojë, kërkon më shumë energji për t'i ndarë ato.

Pozicioni i tretë i teorisë së strukturës kimike tregon reagimin midis përbërjes, strukturës dhe vetive të substancave: përbërje - strukturë - veti. Le ta shqyrtojmë këtë duke përdorur shembullin e komponimeve me përbërjen C 2 H 6 O.

Le të imagjinojmë se kemi mostra të dy substancave me të njëjtën formulë molekulare C 2 H 6 O, e cila është përcaktuar me analizë cilësore dhe sasiore. Por si mund ta zbulojmë strukturën kimike të këtyre substancave? Studimi i vetive të tyre fizike dhe kimike do të ndihmojë në përgjigjen e kësaj pyetjeje. Kur substanca e parë ndërvepron me natriumin metalik, reaksioni nuk ndodh, por e dyta ndërvepron në mënyrë aktive me të, duke lëshuar hidrogjen. Le të përcaktojmë raportin sasior të substancave në reaksion. Për ta bërë këtë, shtoni një masë të caktuar natriumi në masën e njohur të substancës së dytë. Le të matim vëllimin e hidrogjenit. Le të llogarisim sasinë e substancave. Në këtë rast, rezulton se nga dy mol të substancës në studim lirohet një mol hidrogjen. Prandaj, çdo molekulë e kësaj substance është burimi i një atomi hidrogjeni. Çfarë përfundimi mund të nxirret? Vetëm një atom hidrogjeni ndryshon në vetitë dhe, për rrjedhojë, në strukturë (me cilat atome është i lidhur) nga të gjithë të tjerët. Duke marrë parasysh valencën e atomeve të karbonit, hidrogjenit dhe oksigjenit, vetëm një formulë mund të propozohet për një substancë të caktuar:

Për substancën e parë, mund të propozohet një formulë në të cilën të gjithë atomet e hidrogjenit kanë të njëjtën strukturë dhe veti:

Një rezultat i ngjashëm mund të merret duke studiuar vetitë fizike të këtyre substancave.

Kështu, bazuar në studimin e vetive të substancave, mund të nxjerrim një përfundim për strukturën e tij kimike.

Rëndësia e teorisë së strukturës kimike vështirë se mund të mbivlerësohet. Ajo armatosi kimistët me një bazë shkencore për të studiuar strukturën dhe vetitë e substancave organike. Ligji periodik i formuluar nga D.I. Mendelejevi. Teoria e strukturës përmblodhi të gjitha pikëpamjet shkencore që mbizotëronin në kimi në atë kohë. Shkencëtarët ishin në gjendje të shpjegonin sjelljen e substancave organike gjatë reaksioneve kimike. Bazuar në teorinë e A.M. Butlerov parashikoi ekzistencën e izomerëve të disa substancave, të cilat u morën më vonë. Ashtu si Ligji Periodik, teoria e strukturës kimike mori zhvillimin e saj të mëtejshëm pas formimit të teorisë së strukturës atomike, lidhjes kimike dhe stereokimisë.

Leksioni 15

Teoria e strukturës së substancave organike. Klasat kryesore të përbërjeve organike.

Kimi organike - shkenca që studion lëndën organike. Përndryshe mund të përkufizohet si kimia e komponimeve të karbonit. Ky i fundit zë një vend të veçantë në tabelën periodike të D.I Mendeleev për shumëllojshmërinë e përbërjeve, nga të cilat njihen rreth 15 milionë, ndërsa numri i përbërjeve inorganike është pesëqind mijë. Lëndët organike janë të njohura për njerëzimin për një kohë të gjatë, si sheqeri, yndyrat bimore dhe shtazore, ngjyrat, substancat aromatike dhe medicinale. Gradualisht, njerëzit mësuan duke përpunuar këto substanca për të marrë një shumëllojshmëri produktesh organike të vlefshme: verë, uthull, sapun, etj. Përparimet në kiminë organike bazohen në arritjet në fushën e kimisë së substancave proteinike, acideve nukleike, vitaminave, etj. Organike kimia ka një rëndësi të madhe për zhvillimin e mjekësisë, pasi pjesa dërrmuese e ilaçeve janë komponime organike jo vetëm me origjinë natyrore, por edhe të marra kryesisht përmes sintezës. Rëndësia e jashtëzakonshme e peshë të lartë molekulare komponime organike (rrëshira sintetike, plastika, fibra, goma sintetike, ngjyra, herbicide, insekticide, fungicide, defoliant...). Kimia organike ka një rëndësi të madhe për prodhimin e mallrave ushqimore dhe industriale.

Kimia organike moderne ka depërtuar thellë në proceset kimike që ndodhin gjatë ruajtjes dhe përpunimit të produkteve ushqimore: proceset e tharjes, tharjes dhe saponifikimit të vajrave, fermentimi, pjekja, fermentimi, prodhimi i pijeve, në prodhimin e produkteve të qumështit, etj. Zbulimi dhe studimi i enzimave dhe parfumeve dhe kozmetikës luajti gjithashtu një rol të madh.

Një nga arsyet për shumëllojshmërinë e gjerë të përbërjeve organike është veçantia e strukturës së tyre, e cila manifestohet në formimin e lidhjeve kovalente dhe zinxhirëve nga atomet e karbonit, të ndryshme në lloj dhe gjatësi. Për më tepër, numri i atomeve të karbonit të lidhur në to mund të arrijë në dhjetëra mijëra, dhe konfigurimi i zinxhirëve të karbonit mund të jetë linear ose ciklik. Përveç atomeve të karbonit, zinxhirët mund të përmbajnë oksigjen, azot, squfur, fosfor, arsenik, silikon, kallaj, plumb, titan, hekur, etj.

Shfaqja e këtyre vetive nga karboni është për shkak të disa arsyeve. U konfirmua se energjitë e lidhjeve C-C dhe C-O janë të krahasueshme. Karboni ka aftësinë të formojë tre lloje të hibridizimit orbital: katër sp 3 - orbitale hibride, orientimi i tyre në hapësirë ​​është tetraedral dhe korrespondon me thjeshtë lidhje kovalente; tre orbitale hibride sp 2 të vendosura në të njëjtin rrafsh, në kombinim me një orbitale johibride, formohen shumëfisha të dyfishta lidhjet (─С = С─); gjithashtu me ndihmën e sp - lindin orbitalet hibride me orientim linear dhe orbitalet johibride midis atomeve të karbonit. shumëfisha të trefishta lidhjet (─ C ≡ C ─ Për më tepër, atomet e karbonit formojnë këto lloj lidhjesh jo vetëm me njëri-tjetrin, por edhe me elementë të tjerë). Kështu, teoria moderne e strukturës së materies shpjegon jo vetëm një numër të konsiderueshëm të përbërjeve organike, por edhe ndikimin e strukturës së tyre kimike në vetitë e tyre.

Ai gjithashtu konfirmon plotësisht bazat teoritë e strukturës kimike, zhvilluar nga shkencëtari i madh rus A.M. Dispozitat kryesore të SAJ:

1) në molekulat organike, atomet janë të lidhura me njëri-tjetrin në një renditje të caktuar sipas valencës së tyre, e cila përcakton strukturën e molekulave;

2) vetitë e përbërjeve organike varen nga natyra dhe numri i atomeve të përfshira në përbërjen e tyre, si dhe nga struktura kimike e molekulave;

3) çdo formulë kimike korrespondon me një numër të caktuar të strukturave të mundshme izomere;

4) çdo përbërje organike ka një formulë dhe ka veti të caktuara;

5) në molekula ka një ndikim të ndërsjellë të atomeve mbi njëri-tjetrin.

Klasat e përbërjeve organike

Sipas teorisë, komponimet organike ndahen në dy seri - komponime aciklike dhe ciklike.

1. Përbërjet aciklike.(alkanet, alkenet) përmbajnë një zinxhir karboni të hapur, të pambyllur - të drejtë ose të degëzuar:

N N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Izobutan normal i butanit (metilpropan)

2. a) Përbërjet aliciklike– komponimet që kanë zinxhirë karboni të mbyllur (ciklik) në molekulat e tyre:

ciklobutan cikloheksan

b) Përbërjet aromatike, molekulat e të cilave përmbajnë një skelet benzeni - një unazë me gjashtë anëtarë me lidhje të vetme dhe të dyfishta të alternuara (arene):

c) Komponimet heterociklike– komponime ciklike që përmbajnë, përveç atomeve të karbonit, azot, squfur, oksigjen, fosfor dhe disa elementë gjurmë, të cilët quhen heteroatome.

furan pirol piridinë

Në secilën rresht, substancat organike shpërndahen në klasa - hidrokarbure, alkoole, aldehide, ketone, acide, estere në përputhje me natyrën e grupeve funksionale të molekulave të tyre.

Ekziston edhe një klasifikim sipas shkallës së ngopjes dhe grupeve funksionale. Sipas shkallës së ngopjes dallohen:

1. Jashtëzakonisht i ngopur– skeleti i karbonit përmban vetëm lidhje të vetme.

─С─С─С─

2. Të pangopura të pangopura– në skeletin e karbonit ka lidhje të shumta (=, ≡).

─С=С─ ─С≡С─

3. Aromatike– cikle të pangopura me konjugim unazor (4n + 2) π-elektrone.

Sipas grupeve funksionale

1. Alkoolet R-CH 2 OH

2. Fenolet

3. Aldehidet R─COH Ketonet R─C─R

4. Acidet karboksilike R─COOH O

5. Esteret R─COOR 1

Alexander Mikhailovich Butlerov lindi në 3 (15) shtator 1828 në qytetin e Chistopol, provincën Kazan, në familjen e një pronari toke, një oficer në pension. Ai mori arsimin e parë në një shkollë private me konvikt, më pas studioi në gjimnaz dhe në Universitetin Imperial Kazan. Ai dha mësim nga viti 1849, dhe në 1857 u bë profesor i zakonshëm i kimisë në të njëjtin universitet. Ai ishte dy herë rektor i saj. Në 1851 ai mbrojti tezën e tij të masterit "Mbi oksidimin e përbërjeve organike", dhe në 1854 në Universitetin e Moskës - tezën e doktoraturës "Mbi vajrat esenciale". Që nga viti 1868 ai ishte profesor i zakonshëm i kimisë në Universitetin e Shën Petersburgut, dhe që nga viti 1874 - një akademik i zakonshëm i Akademisë së Shkencave të Shën Petersburgut. Përveç kimisë, Butlerov i kushtoi vëmendje çështjeve praktike të bujqësisë, kopshtarisë dhe bletarisë nën udhëheqjen e tij, në Kaukaz filloi kultivimi i çajit. Vdiq në fshatin Butlerovka të provincës Kazan më 5 (17 gusht) 1886.

Para Butlerovit, u bënë një numër i konsiderueshëm përpjekjesh për të krijuar një doktrinë të strukturës kimike të përbërjeve organike. Kjo çështje u trajtua vazhdimisht nga kimistët më të shquar të asaj kohe, puna e të cilëve u përdor pjesërisht nga shkencëtari rus për teorinë e tij të strukturës. Për shembull, kimisti gjerman August Kekule arriti në përfundimin se karboni mund të formojë katër lidhje me atome të tjera. Për më tepër, ai besonte se mund të ekzistojnë disa formula për të njëjtin përbërës, por ai gjithmonë shtoi se në varësi të transformimit kimik, kjo formulë mund të jetë e ndryshme. Kekule besonte se formulat nuk pasqyrojnë rendin në të cilin atomet në molekulë janë të lidhur. Një tjetër shkencëtar i shquar gjerman, Adolf Kolbe, e konsideronte përgjithësisht të pamundur për të sqaruar strukturën kimike të molekulave.

Butlerov shprehu fillimisht idetë e tij themelore për strukturën e përbërjeve organike në 1861 në një raport "Mbi strukturën kimike të materies", të cilin ai ua prezantoi pjesëmarrësve të Kongresit të Natyralistëve dhe Mjekëve Gjermanë në Speyer. Në teorinë e tij, ai përfshiu idetë nga Kekulé rreth valencës (numri i lidhjeve për një atom të veçantë) dhe kimisti skocez Archibald Cooper se atomet e karbonit mund të formojnë zinxhirë. Dallimi themelor midis teorisë së Butlerov dhe të tjerëve ishte dispozita për strukturën kimike (dhe jo mekanike) të molekulave - mënyra në të cilën atomet u lidhën me njëri-tjetrin për të formuar një molekulë. Në këtë rast, çdo atom vendosi një lidhje në përputhje me "forcën kimike" që i përket posaçërisht atij. Në teorinë e tij, shkencëtari bëri një dallim të qartë midis një atomi të lirë dhe një atomi që ka hyrë në një lidhje me një tjetër (ai shndërrohet në një formë të re, dhe si rezultat i ndikimit të ndërsjellë, atomet e lidhur, në varësi të mjedisit strukturor. , kanë funksione të ndryshme kimike). Kimisti rus ishte i bindur se formulat jo vetëm që përshkruajnë në mënyrë skematike molekulat, por gjithashtu pasqyrojnë strukturën e tyre reale. Për më tepër, çdo molekulë ka një strukturë specifike, e cila ndryshon vetëm gjatë transformimeve kimike. Nga dispozitat e teorisë doli (e vërtetuar më vonë eksperimentalisht) se vetitë kimike të një përbërjeje organike përcaktohen nga struktura e tij. Kjo deklaratë është veçanërisht e rëndësishme, pasi bëri të mundur shpjegimin dhe parashikimin e transformimeve kimike të substancave. Ekziston gjithashtu një marrëdhënie e kundërt: formula strukturore mund të përdoret për të gjykuar vetitë kimike dhe fizike të një substance. Përveç kësaj, shkencëtari tërhoqi vëmendjen për faktin se reaktiviteti i komponimeve shpjegohet me energjinë me të cilën lidhen atomet.

Me ndihmën e teorisë së krijuar, Butlerov ishte në gjendje të shpjegonte izomerizmin. Izomerët janë komponime në të cilat sasia dhe "cilësia" e atomeve janë të njëjta, por në të njëjtën kohë ato kanë veti të ndryshme kimike, dhe për rrjedhojë një strukturë të ndryshme. Teoria bëri të mundur shpjegimin e qartë të rasteve të njohura të izomerizmit. Butlerov besonte se ishte e mundur të përcaktohej rregullimi hapësinor i atomeve në një molekulë. Parashikimet e tij u konfirmuan më vonë, të cilat i dhanë shtysë zhvillimit të një dege të re të kimisë organike - stereokimisë. Duhet të theksohet se shkencëtari ishte i pari që zbuloi dhe shpjegoi fenomenin e izomerizmit dinamik. Kuptimi i tij është se dy ose më shumë izomerë mund të shndërrohen lehtësisht në njëri-tjetrin në kushte të caktuara. Në përgjithësi, ishte izomerizmi që u bë një provë serioze për teorinë e strukturës kimike dhe u shpjegua shkëlqyeshëm prej saj.

Dispozitat e pakundërshtueshme të formuluara nga Butlerov shumë shpejt i sollën teorisë njohje universale. Korrektësia e ideve të paraqitura u konfirmua nga eksperimentet e shkencëtarit dhe ndjekësve të tij. Në procesin e tyre, ata vërtetuan hipotezën e izomerizmit: Butlerov sintetizoi një nga katër alkoolet butil të parashikuar nga teoria dhe deshifroi strukturën e tij. Në përputhje me rregullat e izomerizmit, që rrjedhin drejtpërdrejt nga teoria, u sugjerua edhe mundësia e ekzistencës së katër acideve valerike. Ata u pritën më vonë.

Këto janë vetëm fakte të izoluara në një zinxhir zbulimesh: teoria kimike e strukturës së përbërjeve organike kishte aftësi të mahnitshme parashikuese.

Në një periudhë relativisht të shkurtër u zbuluan, u sintetizuan dhe u studiuan një numër i madh i substancave të reja organike dhe izomerëve të tyre. Si rezultat, teoria e Butlerov i dha shtysë zhvillimit të shpejtë të shkencës kimike, duke përfshirë kiminë organike sintetike. Kështu, sintezat e shumta të Butlerov janë produktet kryesore të industrive të tëra.

Teoria e strukturës kimike vazhdoi të zhvillohej, e cila solli shumë ide revolucionare në kiminë organike në atë kohë. Për shembull, Kekule sugjeroi strukturën ciklike të benzenit dhe lëvizjen e lidhjeve të tij të dyfishta në molekulë, vetitë e veçanta të komponimeve me lidhje të konjuguara dhe shumë më tepër. Për më tepër, teoria e përmendur e bëri kiminë organike më vizuale - u bë e mundur të vizatoheshin formula molekulare.

Dhe kjo, nga ana tjetër, shënoi fillimin e klasifikimit të përbërjeve organike. Ishte përdorimi i formulave strukturore që ndihmuan për të përcaktuar mënyrat e sintetizimit të substancave të reja dhe për të vendosur strukturën e komponimeve komplekse, domethënë përcaktoi zhvillimin aktiv të shkencës kimike dhe degëve të saj. Për shembull, Butlerov filloi të kryejë kërkime serioze në procesin e polimerizimit. Në Rusi, kjo nismë u vazhdua nga studentët e tij, gjë që në fund bëri të mundur zbulimin e një metode industriale për prodhimin e gomës sintetike.