Predavanje na temo: "Osnovni principi teorije zgradbe organskih spojin A." Teorija kemijske zgradbe organskih spojin A.M. Butlerov

Kemija je veda, ki nam ponuja vso raznolikost materialov in gospodinjskih predmetov, ki jih brez razmišljanja uporabljamo vsak dan. Da pa so prišli do odkritja tako raznolikih danes znanih spojin, so številni kemiki morali prehoditi težko znanstveno pot.

Ogromno delo, številni uspešni in neuspešni poskusi, ogromna teoretična baza znanja - vse to je privedlo do oblikovanja različnih področij industrijske kemije, omogočilo sintezo in uporabo sodobnih materialov: gume, plastike, plastike, smol, zlitin, različnih stekel. , silikoni in tako naprej.

Eden najbolj znanih, častnih znanstvenikov kemikov, ki je dal neprecenljiv prispevek k razvoju organske kemije, je bil Rus A. M. Butlerov. V tem članku bomo na kratko obravnavali njegova dela, zasluge in rezultate.

Kratka biografija

Datum rojstva znanstvenika je september 1828, številka se v različnih virih razlikuje. Bil je sin podpolkovnika Mihaila Butlerova, zelo zgodaj je izgubil mater. Vse svoje otroštvo je živel na družinskem posestvu svojega dedka, v vasi Podlesnaya Shentala (danes regija Republike Tatarstan).

Študiral je v različnih krajih: najprej na zaprti zasebni šoli, nato na gimnaziji. Kasneje je vstopil na univerzo v Kazanu, da bi študiral fiziko in matematiko. Vendar ga je kljub temu najbolj zanimala kemija. Bodoči avtor teorije o strukturi organskih spojin je po diplomi ostal na mestu učitelja.

1851 - čas zagovora prve disertacije znanstvenika na temo "Oksidacija organskih spojin". Po njegovem briljantnem nastopu je dobil priložnost, da vodi celotno kemijo na svoji univerzi.

Znanstvenik je umrl leta 1886, kjer je preživel otroštvo, na družinskem posestvu svojega dedka. Pokopan je bil v domači družinski kapeli.

Znanstvenikov prispevek k razvoju kemijskega znanja

Teorija zgradbe organskih spojin Butlerova je seveda njegovo glavno delo. Vendar ne edini. Ta znanstvenik je prvi ustvaril rusko šolo kemikov.

Še več, iz njegovih zidov so prišli takšni znanstveniki, ki so kasneje imeli veliko težo v razvoju vse znanosti. To so naslednje osebe:

• Markovnikov;
• Zajcev;
• Kondakov;
• Favorsky;
• Konovalov;
• Lvov in drugi.

Deluje na področju organske kemije

Veliko je takih del, ki jih je mogoče poimenovati. Konec koncev je Butlerov skoraj ves svoj prosti čas preživel v laboratoriju svoje univerze, izvajal različne poskuse, sklepal in sklepal. Tako se je rodila teorija o organskih spojinah.

Obstaja več posebej obsežnih del znanstvenika:

• ustvaril je poročilo za konferenco na temo "O kemijski strukturi snovi";
• disertacija "O eteričnih oljih";
• prvo znanstveno delo "Oksidacija organskih spojin".

Avtor teorije o strukturi organskih spojin je pred njeno formulacijo in ustvarjanjem dolgo preučeval dela drugih znanstvenikov iz različnih držav, preučeval njihova dela, vključno z eksperimentalnimi. Šele potem, ko je pridobljeno znanje posplošil in sistematiziral, je vse zaključke odražal v določbah svoje osebne teorije.

Teorija strukture organskih spojin A. M. Butlerova

19. stoletje je zaznamoval hiter razvoj skoraj vseh znanosti, tudi kemije. Zlasti obsežna odkritja o ogljiku in njegovih spojinah se še naprej kopičijo in presenečajo vse s svojo raznolikostjo. Vendar si nihče ne upa sistematizirati in urediti vsega tega stvarnega gradiva, ga spraviti na skupni imenovalec in identificirati skupnih vzorcev, na katerih je vse zgrajeno.

Butlerov A.M. je bil prvi, ki je imel v lasti genialno teorijo o kemijski strukturi organskih spojin, o katerih je množično govoril na nemški konferenci kemikov. To je bil začetek novega obdobja v razvoju znanosti, v katerega je vstopila organska kemija

Znanstvenik sam je k temu pristopil postopoma. Izvedel je številne poskuse in napovedal obstoj snovi z danimi lastnostmi, odkril določene vrste reakcij in za njimi videl prihodnost. Preučil sem veliko del svojih kolegov in njihovih odkritij. Le na tem ozadju mu je s skrbnim in skrbnim delom uspelo ustvariti svojo mojstrovino. In zdaj je teorija strukture organskih spojin v tej praktično enaka periodnemu sistemu v anorganski.

Odkritja znanstvenika pred ustvarjanjem teorije

Kakšna odkritja so bila narejena in teoretične utemeljitve znanstvenikov, preden se je pojavila teorija o strukturi organskih spojin A. M. Butlerova?

1. Domači genij je prvi sintetiziral organske snovi, kot so metenamin, formaldehid, metilen jodid in druge.
2. Iz anorganskih snovi je sintetiziral sladkorju podobno snov (terciarni alkohol) in s tem zadal nov udarec teoriji vitalizma.
3. Napovedal je prihodnost reakcij polimerizacije in jih označil za najboljše in najbolj obetavne.
4. Izomerijo je prvič razložil šele on.

Seveda so to le glavni mejniki njegovega dela. Pravzaprav je dolgoletno mukotrpno delo znanstvenika mogoče opisati na dolgo. Vendar pa je danes najpomembnejša teorija strukture organskih spojin, o katerih določbah bomo razpravljali še naprej.

Prvo stališče teorije

Leta 1861 je veliki ruski znanstvenik na kongresu kemikov v mestu Speyer s svojimi kolegi delil svoje poglede na razloge za strukturo in raznolikost organskih spojin in vse to izrazil v obliki teoretičnih načel.

Prva točka je naslednja: vsi atomi znotraj ene molekule so povezani v strogem zaporedju, ki ga določa njihova valenca. V tem primeru ima ogljikov atom valenčni indeks štiri. Kisik ima vrednost tega indikatorja enako dve, vodik - ena.

Predlagal je, da bi takšno lastnost imenovali kemična. Kasneje so bili sprejeti zapisi za izražanje na papirju z uporabo grafičnih popolnih strukturnih, skrajšanih in molekularnih formul.

Sem spada tudi pojav združevanja ogljikovih delcev med seboj v neskončne verige različnih struktur (linearne, ciklične, razvejane).

Na splošno je Butlerova teorija strukture organskih spojin s svojim prvim položajem določila pomen valence in enotne formule za vsako spojino, ki odraža lastnosti in obnašanje snovi med reakcijami.

Drugo stališče teorije

Na tej točki je bila podana razlaga o raznolikosti organskih spojin na svetu. Na podlagi ogljikovih spojin v verigi je znanstvenik izrazil idejo, da na svetu obstajajo različne spojine, ki imajo različne lastnosti, vendar so po molekularni sestavi popolnoma enake. Z drugimi besedami, obstaja pojav izomerizma.

S tem predlogom teorija zgradbe organskih spojin A. M. Butlerova ni le pojasnila bistva izomerov in izomerizma, ampak je znanstvenik sam vse potrdil s praktičnimi izkušnjami.

Na primer, sintetiziral je izomer butana - izobutan. Nato je napovedal obstoj ne enega, ampak treh izomerov za pentan na podlagi strukture spojine. In vse jih je sintetiziral in dokazal, da je imel prav.

Odpiranje tretjega položaja

Naslednja točka teorije pravi, da lahko vsi atomi in molekule znotraj ene spojine vplivajo na lastnosti drug drugega. Od tega bo odvisna narava obnašanja snovi v reakcijah različnih vrst, pa tudi kemijske in druge prikazane lastnosti.

Tako se na podlagi te določbe razlikuje več funkcionalno definiranih skupin, ki se razlikujejo po videzu in zgradbi.

Teorija strukture organskih spojin A. M. Butlerova je na kratko predstavljena v skoraj vseh učbenikih organske kemije. Navsezadnje je ravno to osnova tega razdelka, razlaga vseh vzorcev, na katerih so zgrajene molekule.

Pomen teorije za sodobni čas

Seveda je super. Ta teorija je dovoljevala:

1. združiti in sistematizirati vse stvarno gradivo, ki se je nabralo do njegovega nastanka;
2. razložijo vzorce zgradbe in lastnosti različnih spojin;
3. dati popolno razlago razlogov za tako široko paleto spojin v kemiji;
4. povzročila številne sinteze novih snovi, ki temeljijo na načelih teorije;
5. omogočil napredek pogledov in razvoj atomsko-molekularnega pouka.

Zato reči, da je avtor teorije o strukturi organskih spojin, katerega fotografija je prikazana spodaj, naredil veliko, ne pomeni ničesar. Butlerov se lahko upravičeno šteje za očeta organske kemije, utemeljitelja njenih teoretičnih temeljev.

Njegova znanstvena vizija sveta, genialnost razmišljanja, sposobnost predvidevanja rezultata so igrali vlogo pri končni analizi. Ta človek je imel ogromno zmogljivosti za delo, potrpežljivosti in je neutrudno eksperimentiral, sintetiziral in treniral. Delala sem napake, vendar sem se vedno kaj naučila in naredila prave dolgoročne sklepe.

Le tak nabor lastnosti in poslovne žilice ter vztrajnosti je omogočil doseganje želenega učinka.

Študij organske kemije v šoli

V srednješolskem tečaju ni veliko časa namenjenega študiju osnov organike. Samo ena četrtina 9. razreda in celotno leto 10. razreda (po programu O. S. Gabrielyan). Vendar je ta čas dovolj, da lahko otroci preučijo vse glavne razrede spojin, značilnosti njihove strukture in nomenklature ter njihov praktični pomen.

Osnova za začetek obvladovanja predmeta je teorija zgradbe organskih spojin A. M. Butlerova. 10. razred je namenjen popolni obravnavi njegovih določb, nato pa njihovi teoretični in praktični potrditvi pri študiju posameznega razreda snovi.

Kako se je znanost oblikovala na začetku 19. stoletja, ko je švedski znanstvenik J. Ya Berzelius prvi uvedel koncept organskih snovi in ​​organske kemije. Prva teorija v organski kemiji je teorija radikalov. Kemiki so odkrili, da pri kemijskih transformacijah skupine več atomov nespremenjene prehajajo iz molekule ene snovi v molekulo druge snovi, tako kot atomi elementov prehajajo iz molekule v molekulo. Takšne "nespremenljive" skupine atomov imenujemo radikali.

Vendar se vsi znanstveniki niso strinjali z radikalno teorijo. Mnogi so na splošno zavračali idejo o atomizmu - idejo o kompleksni strukturi molekule in obstoju atoma kot njenega sestavnega dela. Kar je danes neizpodbitno dokazano in ne vzbuja niti najmanjšega dvoma, je v 19. st. je bil predmet ostre polemike.

Vsebina lekcije zapiski lekcije podporni okvir predstavitev lekcije metode pospeševanja interaktivne tehnologije Vadite naloge in vaje samotestiranje delavnice, treningi, primeri, questi domače naloge diskusija vprašanja retorična vprašanja študentov Ilustracije avdio, video posnetki in multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, diagrami, humor, anekdote, šale, stripi, prispodobe, izreki, križanke, citati Dodatki izvlečkičlanki triki za radovedneže jaslice učbeniki osnovni in dodatni slovar pojmov drugo Izboljšanje učbenikov in poukapopravljanje napak v učbeniku posodobitev odlomka v učbeniku, elementi inovativnosti pri pouku, nadomeščanje zastarelega znanja z novim Samo za učitelje popolne lekcije koledarski načrt za leto; metodološka priporočila; Integrirane lekcije

Prvi se je pojavil v začetku 19. stoletja. radikalna teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikali so skupine atomov, ki med kemijskimi reakcijami nespremenjeno prehajajo iz ene spojine v drugo. Ta koncept radikalov se je ohranil, vendar se je večina drugih določb teorije radikalov izkazala za napačne.

Glede na teorije tipov(C. Gerard) lahko vse organske snovi razdelimo na vrste, ki ustrezajo določenim anorganskim snovem. Na primer, alkoholi R-OH in etri R-O-R so veljali za predstavnike vodnega tipa H-OH, v katerem so vodikovi atomi nadomeščeni z radikali. Teorija vrst je ustvarila klasifikacijo organskih snovi, katere nekatera načela se uporabljajo še danes.

Sodobno teorijo strukture organskih spojin je ustvaril izjemen ruski znanstvenik A.M. Butlerov.

Osnovna načela teorije strukture organskih spojin A.M. Butlerov

1. Atomi v molekuli so razporejeni v določenem zaporedju glede na svojo valenco. Valenca ogljikovega atoma v organskih spojinah je štiri.

2. Lastnosti snovi niso odvisne le od tega, kateri atomi in v kakšnih količinah so vključeni v molekulo, temveč tudi od vrstnega reda, v katerem so povezani med seboj.

3. Atomi ali skupine atomov, ki sestavljajo molekulo, medsebojno vplivajo drug na drugega, kar določa kemijsko aktivnost in reaktivnost molekul.

4. Preučevanje lastnosti snovi nam omogoča določitev njihove kemijske strukture.

Medsebojni vpliv sosednjih atomov v molekulah je najpomembnejša lastnost organskih spojin. Ta vpliv se prenaša bodisi preko verige enostavnih vezi bodisi preko verige konjugiranih (izmeničnih) enostavnih in dvojnih vezi.

Razvrstitev organskih spojin temelji na analizi dveh vidikov zgradbe molekul – strukture ogljikovega skeleta in prisotnosti funkcionalnih skupin.

Organske spojine

Ogljikovodiki Heterociklične spojine

Limit- Brez primere- Aroma-

učinkovito praktično

Alifatski karbociklični

Ultimate Unsaturated Ultimate Unsaturated Aromatic

(alkani) (cikloalkani) (arene)

Z n H 2 n+2 C n H 2 n Z n H 2 n -6

alkeni, polieni in alkini

Z n H 2 n poliini C n H 2 n -2

riž. 1. Razvrstitev organskih spojin glede na zgradbo ogljikovega skeleta

Razredi derivatov ogljikovodikov glede na prisotnost funkcionalnih skupin:

Halogeni derivati ​​R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (kloroetan), C 6 H 5 Br (bromobenzen);

Alkoholi in fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etantiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);

Etri R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietileter),

kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (etil ocetna kislina);

Karbonilne spojine: aldehidi R–CHO:

ketoni R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilketon);

Karboksilne kisline R-COOH: (ocetna kislina), (benzojska kislina)

Sulfonske kisline R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metansulfonska kislina), C 6 H 5 SO 3 H (benzensulfonska kislina)

Amini R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilamin), CH 3 NHCH 3 (dimetilamin), C 6 H 5 NH 2 (anilin);

Nitro spojine R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);

Organokovinske (organoelementne) spojine: CH 3 CH 2 Na (etil natrij).

Niz po strukturi podobnih spojin s podobnimi kemijskimi lastnostmi, pri katerih se posamezni člani niza med seboj razlikujejo le po številu -CH 2 - skupin, imenujemo homologne serije in skupina -CH 2 je homološka razlika . Pri članih homologne serije velika večina reakcij poteka na enak način (z izjemo le prvih članov serije). Posledično, če poznamo kemijske reakcije samo enega člana serije, lahko z veliko verjetnostjo trdimo, da se enaka vrsta transformacije pojavi pri preostalih članih homologne serije.

Za vsako homologno vrsto je mogoče izpeljati splošno formulo, ki odraža razmerje med ogljikovimi in vodikovimi atomi članov te serije; takole formula se imenuje splošna formula homologne serije. Da, S n H 2 n+2 – formula alkanov, C n H 2 n+1 OH – alifatski enohidroksilni alkoholi.

Nomenklatura organskih spojin: trivialna, racionalna in sistematična nomenklatura. Trivialna nomenklatura je zbirka zgodovinsko uveljavljenih imen. Torej, iz imena je takoj jasno, kje je bila izolirana jabolčna, jantarna ali citronska kislina, kako je bila pridobljena piruvična kislina (piroliza grozdne kisline), poznavalci grškega jezika bodo zlahka uganili, da je ocetna kislina nekaj kislega, glicerin pa sladek. . Ko so bile sintetizirane nove organske spojine in se je razvila teorija o njihovi strukturi, so bile ustvarjene druge nomenklature, ki so odražale strukturo spojine (njeno pripadnost določenemu razredu).

Racionalna nomenklatura sestavi ime spojine na podlagi zgradbe enostavnejše spojine (prvega člana homologne vrste). CH 3 ON– karbinol, CH 3 CH 2 ON– metilkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinol itd.

Nomenklatura IUPAC (sistematična nomenklatura). Po nomenklaturi IUPAC (Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo) imena ogljikovodikov in njihovih funkcionalnih derivatov temeljijo na imenu ustreznega ogljikovodika z dodatkom predpon in pripon, ki so del te homologne serije.

Za pravilno (in nedvoumno) poimenovanje organske spojine z uporabo sistematične nomenklature morate:

1) izberite najdaljše zaporedje ogljikovih atomov (starševska struktura) kot glavno ogljikovo okostje in dajte njegovo ime, pri čemer bodite pozorni na stopnjo nenasičenosti spojine;

2) identificirati Vse funkcionalne skupine, prisotne v spojini;

3) ugotovite, katera skupina je višja (glej tabelo), ime te skupine se odraža v imenu spojine v obliki pripone in je postavljeno na koncu imena spojine; vse druge skupine so podane v imenu v obliki predpon;

4) oštevilčite ogljikove atome glavne verige, tako da najvišja skupina najnižje število;

5) naštejte predpone po abecednem vrstnem redu (v tem primeru se predpone za množenje di-, tri-, tetra- itd. ne upoštevajo);

6) zapišite polno ime spojine.

Razred povezave	Formula funkcionalne skupine		Pripona ali končnica
Karboksilne kisline		karboksi-	Oična kislina
Sulfonske kisline			Sulfonska kislina
Aldehidi
		hidroksi-
		merkapto-
	С≡≡С
Halogeni derivati	Br, I, F, Cl	Brom-, jod-, fluor-, klor-	-bromid, -jodid, -fluorid, -klorid
Nitro spojine

Zapomniti si je treba:

V imenih alkoholov, aldehidov, ketonov, karboksilnih kislin, amidov, nitrilov, kislinskih halidov pripona, ki določa razred, sledi priponi stopnje nenasičenosti: na primer 2-butenal;

Spojine, ki vsebujejo druge funkcionalne skupine, imenujemo derivati ​​ogljikovodikov. Imena teh funkcionalnih skupin so postavljena kot predpone pred imenom matičnega ogljikovodika: na primer 1-kloropropan.

Imena kislih funkcionalnih skupin, kot sta sulfonska kislina ali fosfinska kislina, so postavljena za imenom ogljikovodikovega ogrodja: na primer benzensulfonska kislina.

Derivati ​​aldehidov in ketonov so pogosto poimenovani po matični karbonilni spojini.

Estre karboksilnih kislin imenujemo derivati ​​matičnih kislin. Končnica –ojska kislina se nadomesti z –oat: na primer, metil propionat je metilni ester propanojske kisline.

Če želite označiti, da je substituent vezan na dušikov atom matične strukture, uporabite veliko črko N pred imenom substituenta: N-metilanilin.

Tisti. začeti morate z imenom matične strukture, za kar je nujno treba znati na pamet imena prvih 10 članov homologne serije alkanov (metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan). Prav tako morate poznati imena radikalov, ki nastanejo iz njih - v tem primeru se končnica -an spremeni v -il.

Razmislite o spojini, ki je del zdravil za zdravljenje očesnih bolezni:

CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO

Osnovna matična struktura je veriga 8 ogljikovih atomov, vključno z aldehidno skupino in obema dvojnima vezma. Osem ogljikovih atomov je oktan. Obstajata pa 2 dvojni vezi - med drugim in tretjim atomom ter med šestim in sedmim. Ena dvojna vez - končnico -an je treba zamenjati z -en, dvojni vezi sta 2, kar pomeni -dien, tj. oktadien, na začetku pa označimo njihov položaj, atome poimenujemo z nižjimi številkami - 2,6-oktadien. Ukvarjali smo se s prvotno strukturo in nedoločenostjo.

Ampak spojina vsebuje aldehidno skupino, ni ogljikovodik, ampak aldehid, zato dodamo pripono –al, brez številke, vedno je prva – 2,6-oktadienal.

Druga 2 substituenta sta metilna radikala pri 3. in 7. atomu. Torej, na koncu dobimo: 3,7-dimetil - 2,6-oktadienal.

Vse snovi, ki vsebujejo ogljikov atom, razen karbonatov, karbidov, cianidov, tiocianatov in ogljikove kisline, so organske spojine. To pomeni, da jih živi organizmi lahko ustvarijo iz ogljikovih atomov z encimskimi ali drugimi reakcijami. Danes je veliko organskih snovi mogoče sintetizirati umetno, kar omogoča razvoj medicine in farmakologije ter ustvarjanje polimernih in kompozitnih materialov visoke trdnosti.

Razvrstitev organskih spojin

Organske spojine so najštevilnejši razred snovi. Tukaj je približno 20 vrst snovi. Razlikujejo se po kemijskih in fizikalnih lastnostih. Različni so tudi njihovo tališče, masa, hlapnost in topnost ter agregatno stanje pri normalnih pogojih. Med njimi:

• ogljikovodiki (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatski ogljikovodiki);
• aldehidi;
• ketoni;
• alkoholi (dihidrični, enohidrični, polihidrični);
• etri;
• estri;
• karboksilne kisline;
• amini;
• aminokisline;
• ogljikovi hidrati;
• maščobe;
• beljakovine;
• biopolimeri in sintetični polimeri.

Ta razvrstitev odraža značilnosti kemijske strukture in prisotnost specifičnih atomskih skupin, ki določajo razliko v lastnostih določene snovi. Na splošno je klasifikacija, ki temelji na konfiguraciji ogljikovega skeleta, ki ne upošteva značilnosti kemijskih interakcij, videti drugače. Glede na njegove določbe so organske spojine razdeljene na:

• alifatske spojine;
• aromati;
• heterociklične snovi.

Ti razredi organskih spojin imajo lahko izomere v različnih skupinah snovi. Lastnosti izomerov so različne, čeprav je njihova atomska sestava lahko enaka. To izhaja iz določb, ki jih je določil A.M. Prav tako je teorija zgradbe organskih spojin vodilna osnova za vse raziskave v organski kemiji. Postavljen je na isto raven kot Mendelejevljev periodični zakon.

Sam koncept kemijske strukture je uvedel A.M. Butlerov. V zgodovini kemije se je pojavil 19. septembra 1861. Prej so bila v znanosti različna mnenja in nekateri znanstveniki so popolnoma zanikali obstoj molekul in atomov. Zato v organski in anorganski kemiji ni bilo reda. Poleg tega ni bilo vzorcev, po katerih bi lahko presodili lastnosti določenih snovi. Hkrati so bile spojine, ki so z enako sestavo kazale različne lastnosti.

Izjave A. M. Butlerova so v veliki meri usmerile razvoj kemije v pravo smer in ustvarile zelo trdne temelje zanj. Preko njega je bilo mogoče sistematizirati nabrana dejstva, in sicer kemijske ali fizikalne lastnosti določenih snovi, vzorce njihovega vstopanja v reakcije itd. Tudi napovedovanje načinov pridobivanja spojin in prisotnosti nekaterih splošnih lastnosti je postalo mogoče zahvaljujoč tej teoriji. In kar je najpomembneje, A.M. Butlerov je pokazal, da je strukturo molekule snovi mogoče razložiti z vidika električnih interakcij.

Logika teorije zgradbe organskih snovi

Ker so pred letom 1861 mnogi v kemiji zavračali obstoj atoma ali molekule, je teorija organskih spojin postala revolucionaren predlog za znanstveni svet. In ker A. M. Butlerov sam izhaja le iz materialističnih zaključkov, mu je uspelo ovreči filozofske ideje o organski snovi.

Uspelo mu je pokazati, da je molekularno strukturo mogoče prepoznati eksperimentalno s kemičnimi reakcijami. Na primer, sestavo katerega koli ogljikovega hidrata lahko določimo tako, da sežgemo določeno količino le-tega in preštejemo nastalo vodo in ogljikov dioksid. Količino dušika v molekuli amina izračunamo tudi med zgorevanjem z merjenjem prostornine plinov in izolacijo kemične količine molekularnega dušika.

Če upoštevamo sodbe Butlerova o strukturno odvisni kemični strukturi v nasprotni smeri, se pojavi nov sklep. Namreč: ob poznavanju kemijske strukture in sestave snovi lahko empirično domnevamo njene lastnosti. Najpomembneje pa je Butlerov pojasnil, da je v organskih snoveh ogromno snovi, ki imajo različne lastnosti, a imajo enako sestavo.

Splošne določbe teorije

Ob upoštevanju in preučevanju organskih spojin je A. M. Butlerov izpeljal nekaj najpomembnejših principov. Združil jih je v teorijo, ki pojasnjuje zgradbo kemičnih snovi organskega izvora. Teorija je naslednja:

• v molekulah organskih snovi so atomi med seboj povezani v strogo določenem zaporedju, ki je odvisno od valence;
• kemijska zgradba je neposredni vrstni red, po katerem so povezani atomi v organskih molekulah;
• kemijska struktura določa prisotnost lastnosti organske spojine;
• glede na strukturo molekul z enako kvantitativno sestavo se lahko pojavijo različne lastnosti snovi;
• vse atomske skupine, ki sodelujejo pri nastanku kemijske spojine, medsebojno vplivajo druga na drugo.

Vsi razredi organskih spojin so zgrajeni po načelih te teorije. Po postavitvi temeljev je A. M. Butlerov lahko razširil kemijo kot področje znanosti. Pojasnil je, da je zaradi dejstva, da ima ogljik v organskih snoveh valenco štiri, določena raznolikost teh spojin. Prisotnost številnih aktivnih atomskih skupin določa, ali snov pripada določenemu razredu. In prav zaradi prisotnosti specifičnih atomskih skupin (radikalov) se pojavijo fizikalne in kemijske lastnosti.

Ogljikovodiki in njihovi derivati

Te organske spojine ogljika in vodika so po sestavi najpreprostejše med vsemi snovmi v skupini. Predstavljajo jih podrazred alkanov in cikloalkanov (nasičenih ogljikovodikov), alkenov, alkadienov in alkatrienov, alkinov (nenasičenih ogljikovodikov), pa tudi podrazred aromatskih snovi. V alkanih so vsi atomi ogljika povezani le z enojno C-C vezjo, zato niti en atom H ne more biti vgrajen v sestavo ogljikovodika.

Pri nenasičenih ogljikovodikih se vodik lahko vgradi na mestu dvojne C=C vezi. Tudi vez C-C je lahko trojna (alkini). To tem snovem omogoča, da vstopijo v številne reakcije, ki vključujejo redukcijo ali dodajanje radikalov. Zaradi udobja preučevanja njihove sposobnosti reakcije se vse druge snovi štejejo za derivate enega od razredov ogljikovodikov.

Alkoholi

Alkoholi so organske kemične spojine, ki so kompleksnejše od ogljikovodikov. Sintetizirajo se kot posledica encimskih reakcij v živih celicah. Najbolj značilen primer je sinteza etanola iz glukoze kot posledica fermentacije.

V industriji se alkoholi pridobivajo iz halogenskih derivatov ogljikovodikov. Kot posledica zamenjave atoma halogena s hidroksilno skupino nastanejo alkoholi. Monohidrični alkoholi vsebujejo samo eno hidroksilno skupino, polihidrični alkoholi pa dve ali več. Primer dihidričnega alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerin. Splošna formula alkoholov je R-OH (R je ogljikova veriga).

Aldehidi in ketoni

Ko alkoholi vstopijo v reakcije organskih spojin, povezanih z odvzemom vodika iz alkoholne (hidroksilne) skupine, se dvojna vez med kisikom in ogljikom zapre. Če ta reakcija poteka skozi alkoholno skupino, ki se nahaja na končnem ogljikovem atomu, povzroči nastanek aldehida. Če se ogljikov atom z alkoholom ne nahaja na koncu ogljikove verige, potem je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Splošna formula ketonov je R-CO-R, aldehidov R-COH (R je ogljikovodikov radikal verige).

Estri (enostavni in kompleksni)

Kemijska zgradba organskih spojin tega razreda je zapletena. Etri veljajo za produkte reakcije med dvema molekulama alkohola. Ko iz njih odstranimo vodo, nastane spojina vzorca R-O-R. Reakcijski mehanizem: odvzem vodikovega protona iz enega alkohola in hidroksilne skupine iz drugega alkohola.

Estri so produkti reakcije med alkoholom in organsko karboksilno kislino. Reakcijski mehanizem: eliminacija vode iz alkoholne in ogljikove skupine obeh molekul. Vodik se loči od kisline (pri hidroksilni skupini), sama OH skupina pa se loči od alkohola. Nastala spojina je prikazana kot R-CO-O-R, kjer bukev R označuje radikale - preostale dele ogljikove verige.

Karboksilne kisline in amini

Karboksilne kisline so posebne snovi, ki imajo pomembno vlogo pri delovanju celice. Kemijska struktura organskih spojin je naslednja: ogljikovodikov radikal (R) s karboksilno skupino (-COOH) vezano nanj. Karboksilna skupina se lahko nahaja le pri najbolj oddaljenem ogljikovem atomu, ker je valenca C v skupini (-COOH) 4.

Amini so enostavnejše spojine, ki so derivati ​​ogljikovodikov. Tukaj je pri katerem koli atomu ogljika radikal amina (-NH2). Obstajajo primarni amini, pri katerih je skupina (-NH2) vezana na en ogljik (splošna formula R-NH2). V sekundarnih aminih se dušik poveže z dvema atomoma ogljika (formula R-NH-R). V terciarnih aminih je dušik vezan na tri ogljikove atome (R3N), kjer je p radikal, ogljikova veriga.

Aminokisline

Aminokisline so kompleksne spojine, ki izkazujejo lastnosti tako aminov kot kislin organskega izvora. Poznamo jih več vrst, odvisno od lege aminske skupine glede na karboksilno skupino. Najpomembnejše so alfa aminokisline. Tukaj se aminska skupina nahaja na ogljikovem atomu, na katerega je vezana karboksilna skupina. To omogoča nastanek peptidne vezi in sintezo beljakovin.

Ogljikovi hidrati in maščobe

Ogljikovi hidrati so aldehidni alkoholi ali keto alkoholi. To so spojine z linearno ali ciklično strukturo, pa tudi polimeri (škrob, celuloza in drugi). Njihova najpomembnejša vloga v celici je strukturna in energetska. Maščobe oziroma lipidi opravljajo enake funkcije, le da sodelujejo v drugih biokemičnih procesih. Z vidika kemijske zgradbe je maščoba ester organskih kislin in glicerola.

Aleksander Mihajlovič Butlerov se je rodil 3. (15.) septembra 1828 v mestu Čistopol v provinci Kazan v družini posestnika, upokojenega častnika. Prvo izobrazbo je dobil v zasebnem internatu, nato pa je študiral na gimnaziji in Kazanski cesarski univerzi. Poučeval je od leta 1849, leta 1857 pa je postal redni profesor kemije na isti univerzi. Dvakrat je bil njen rektor. Leta 1851 je zagovarjal magistrsko disertacijo "O oksidaciji organskih spojin", leta 1854 pa na Moskovski univerzi - doktorsko disertacijo "O eteričnih oljih". Od leta 1868 je bil redni profesor kemije na Univerzi v Sankt Peterburgu, od leta 1874 pa redni akademik Akademije znanosti v Sankt Peterburgu. Poleg kemije je Butlerov posvečal pozornost praktičnim vprašanjem kmetijstva, vrtnarjenja in čebelarstva; pod njegovim vodstvom se je na Kavkazu začelo gojenje čaja. Umrl je v vasi Butlerovka v provinci Kazan 5. (17.) avgusta 1886.

Pred Butlerovim je bilo narejenih veliko število poskusov ustvarjanja doktrine o kemijski strukturi organskih spojin. To vprašanje so večkrat obravnavali najuglednejši kemiki tistega časa, katerih delo je ruski znanstvenik delno uporabil za svojo teorijo strukture. Na primer, nemški kemik August Kekule je ugotovil, da lahko ogljik tvori štiri vezi z drugimi atomi. Poleg tega je verjel, da lahko obstaja več formul za isto spojino, vendar je vedno dodal, da je ta formula lahko različna glede na kemijsko transformacijo. Kekule je menil, da formule ne odražajo vrstnega reda, v katerem so povezani atomi v molekuli. Drugi ugledni nemški znanstvenik Adolf Kolbe je na splošno menil, da je v bistvu nemogoče razjasniti kemijsko strukturo molekul.

Butlerov je svoje osnovne ideje o strukturi organskih spojin prvič izrazil leta 1861 v poročilu "O kemijski strukturi snovi", ki ga je predstavil udeležencem kongresa nemških naravoslovcev in zdravnikov v Speyerju. V svojo teorijo je vključil ideje Kekuléja o valenci (številu vezi za določen atom) in škotskega kemika Archibalda Cooperja, da lahko ogljikovi atomi tvorijo verige. Temeljna razlika med teorijo Butlerova in drugimi je bila določba o kemijski (in ne mehanski) zgradbi molekul - načinu, kako se atomi povezujejo med seboj, da tvorijo molekulo. V tem primeru je vsak atom vzpostavil vez v skladu s »kemično silo«, ki mu pripada posebej. Znanstvenik je v svoji teoriji jasno razlikoval med prostim atomom in atomom, ki je stopil v povezavo z drugim (se spremeni v novo obliko in zaradi medsebojnega vplivanja povezani atomi, odvisno od strukturnega okolja imajo različne kemijske funkcije). Ruski kemik je bil prepričan, da formule ne prikazujejo le shematskih molekul, ampak odražajo tudi njihovo resnično strukturo. Poleg tega ima vsaka molekula specifično strukturo, ki se spreminja le med kemijskimi transformacijami. Iz določil teorije je izhajalo (kasneje eksperimentalno potrjeno), da so kemijske lastnosti organske spojine določene z njeno zgradbo. Ta izjava je še posebej pomembna, saj je omogočila razlago in napoved kemijskih pretvorb snovi. Obstaja tudi obratno razmerje: strukturno formulo lahko uporabimo za presojo kemijskih in fizikalnih lastnosti snovi. Poleg tega je znanstvenik opozoril na dejstvo, da je reaktivnost spojin razložena z energijo, s katero se atomi vežejo.

S pomočjo ustvarjene teorije je Butlerov uspel razložiti izomerizem. Izomeri so spojine, v katerih sta količina in »kakovost« atomov enaka, hkrati pa imajo različne kemijske lastnosti in s tem različno strukturo. Teorija je omogočila jasno razlago znanih primerov izomerizma. Butlerov je verjel, da je mogoče določiti prostorsko razporeditev atomov v molekuli. Njegove napovedi so se pozneje potrdile, kar je dalo zagon razvoju nove veje organske kemije - stereokemije. Treba je opozoriti, da je bil znanstvenik prvi, ki je odkril in razložil pojav dinamičnega izomerizma. Njegov pomen je, da se lahko dva ali več izomerov pod določenimi pogoji zlahka spremenijo drug v drugega. Na splošno je bila izomerija tista, ki je postala resen preizkus za teorijo kemijske strukture in jo je briljantno razložila.

Neizpodbitne določbe, ki jih je oblikoval Butlerov, so teoriji zelo kmalu prinesle splošno priznanje. Pravilnost predstavljenih idej so potrdili poskusi znanstvenika in njegovih privržencev. V svojem procesu so dokazali hipotezo o izomeriji: Butlerov je sintetiziral enega od štirih butilnih alkoholov, predvidenih s teorijo, in razvozlal njegovo strukturo. V skladu s pravili izomerije, ki neposredno izhajajo iz teorije, je bila predlagana tudi možnost obstoja štirih valerijanskih kislin. Kasneje so jih prejeli.

To so samo osamljena dejstva v verigi odkritij: kemijska teorija zgradbe organskih spojin je imela neverjetno sposobnost napovedovanja.

V razmeroma kratkem času je bilo odkritih, sintetiziranih in raziskanih veliko število novih organskih snovi in ​​njihovih izomerov. Posledično je Butlerova teorija dala zagon hitremu razvoju kemijske znanosti, vključno s sintetično organsko kemijo. Tako so Butlerove številne sinteze glavni produkti celih industrij.

Še naprej se je razvijala teorija kemijske zgradbe, ki je takrat v organsko kemijo prinesla številne revolucionarne zamisli. Kekule je na primer predlagal ciklično strukturo benzena in gibanje njegovih dvojnih vezi v molekuli, posebne lastnosti spojin s konjugiranimi vezmi in še veliko več. Poleg tega je omenjena teorija naredila organsko kemijo bolj vizualno – postalo je mogoče risati molekulske formule.

In to je pomenilo začetek klasifikacije organskih spojin. Prav uporaba strukturnih formul je pomagala določiti načine sinteze novih snovi in ​​vzpostaviti strukturo kompleksnih spojin, to je določila aktiven razvoj kemijske znanosti in njenih vej. Na primer, Butlerov je začel izvajati resne raziskave procesa polimerizacije. V Rusiji so to pobudo nadaljevali njegovi učenci, kar je na koncu omogočilo odkritje industrijske metode za proizvodnjo sintetičnega kavčuka.