1. Fenoli- derivati ​​aromatskih ogljikovodikov, v molekulah katerih je hidroksilna skupina (-OH) neposredno vezana na ogljikove atome v benzenovem obroču.

2. Razvrstitev fenolov

Glede na število OH skupin v molekuli ločimo eno-, dvo- in trihidrične fenole:

Glede na število kondenziranih aromatskih obročev v molekuli ločimo same fenole (en aromatski obroč - benzenski derivati), naftole (2 kondenzirana obroča - naftalenski derivati), antranole (3 kondenzirani obroči - antracenski derivati) in fenantrole:

3. Izomerija in nomenklatura fenolov

Možni sta dve vrsti izomerije:

• izomerija položaja substituentov v benzenovem obroču

• izomerija stranske verige (struktura alkilnega radikala in število radikalov)

Za fenole se pogosto uporabljajo trivialna imena, ki so se razvila skozi zgodovino. Imena substituiranih mononuklearnih fenolov uporabljajo tudi predpone orto-,meta- in par -, uporablja se v nomenklaturi aromatskih spojin. Pri kompleksnejših spojinah so atomi, ki sestavljajo aromatske obroče, oštevilčeni, položaj substituentov pa označen z digitalnimi indeksi

4. Zgradba molekule

Fenilna skupina C 6 H 5 – in hidroksil –OH medsebojno vplivata

• Enotni elektronski par kisikovega atoma privlači 6-elektronski oblak benzenovega obroča, zaradi česar je vez O–H še bolj polarizirana. Fenol je močnejša kislina kot voda in alkoholi.

• V benzenovem obroču se poruši simetrija elektronskega oblaka, poveča se gostota elektronov na pozicijah 2, 4, 6. Zaradi tega so vezi C-H na pozicijah 2, 4, 6 bolj reaktivne.

5. Fizikalne lastnosti

Večina monohidričnih fenolov je v normalnih pogojih brezbarvne kristalne snovi z nizkim tališčem in značilnim vonjem. Fenoli so slabo topni v vodi, dobro topni v organskih topilih, strupeni, pri shranjevanju na zraku pa postopoma potemnijo zaradi oksidacije.

Fenol C6H5OH (karbolna kislina ) - brezbarvna kristalna snov oksidira na običajnih temperaturah; nad 66 °C se meša z vodo; Fenol je strupena snov, ki povzroča opekline kože in je antiseptik.

6. Strupene lastnosti

Fenol je strupen. Povzroča disfunkcijo živčnega sistema. Prah, hlapi in raztopina fenola dražijo sluznice oči, dihalnih poti in kože. Ko vstopi v telo, se fenol zelo hitro absorbira tudi skozi nedotaknjene predele kože in v nekaj minutah začne vplivati ​​na možgansko tkivo. Najprej se pojavi kratkotrajno vznemirjenje, nato pa paraliza dihalnega centra. Tudi pri izpostavljenosti minimalnim odmerkom fenola opazimo kihanje, kašljanje, glavobol, vrtoglavico, bledico, slabost in izgubo moči. Za hude zastrupitve so značilni nezavest, cianoza, težko dihanje, neobčutljivost roženice, hiter, komaj zaznaven utrip, hladen znoj, pogosto tudi krči. Fenol je pogosto povzročitelj raka.

7. Uporaba fenolov

1. Proizvodnja umetnih smol, umetnih mas, poliamidov

2. Zdravila

3. Barvila

4. Površinsko aktivne snovi

5. Antioksidanti

6. Antiseptiki

7. Razstreliva

8. Priprava fenola V industrija

1). Kumonska metoda za pridobivanje fenola (ZSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Prednosti metode: brezodpadna tehnologija (izkoristek uporabnih produktov > 99%) in stroškovna učinkovitost. Trenutno se kumonska metoda uporablja kot glavna metoda v svetovni proizvodnji fenola.

2). Izdelano iz premogovega katrana (kot stranski proizvod - izkoristek je majhen):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (razredčeno) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

natrijev fenolat

(izdelek izškornji iz smolekavstična soda)

3). Iz halobenzenov :

C 6 H5-Cl + NaOH t , str→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Fuzija soli aromatskih sulfonskih kislin s trdnimi alkalijami :

C6H5-SO3Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

natrijeva sol

benzensulfonske kisline

9. Kemijske lastnosti fenola (karbolne kisline)

jaz . Lastnosti hidroksilne skupine

Kislinske lastnosti– izraženo bolj jasno kot pri nasičenih alkoholih (barva indikatorjev se ne spremeni):

• Z aktivnimi kovinami-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natrijev fenolat

• Z alkalijami-

C6H5-OH + NaOH (vodna raztopina)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolati so soli šibke karbolne kisline, ki jih razgradi ogljikova kislina -

C6H5-ONa+H2O+ZO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Glede na kisle lastnosti je fenol 10 6-krat boljši od etanola. Hkrati je enako število krat slabše od ocetne kisline. Za razliko od karboksilnih kislin fenol ne more izpodriniti ogljikove kisline iz njenih soli

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = do reakcije ne pride - čeprav se odlično topi v vodnih raztopinah alkalij, se dejansko ne topi v vodni raztopini natrijevega bikarbonata.

Kisle lastnosti fenola se povečajo pod vplivom skupin, ki odvzemajo elektrone, povezanih z benzenskim obročem ( št 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol ali pikrinska kislina je močnejša od ogljikove kisline

II . Lastnosti benzenovega obroča

1). Medsebojni vpliv atomov v molekuli fenola se ne kaže samo v obnašanju hidroksi skupine (glej zgoraj), ampak tudi v večji reaktivnosti benzenovega obroča. Hidroksilna skupina poveča elektronsko gostoto v benzenovem obroču, zlasti v orto- in par- položaji (+ M-učinek skupine OH):

Zato je fenol veliko bolj aktiven kot benzen v reakcijah elektrofilne substitucije v aromatskem obroču.

• Nitriranje. Pod vplivom 20% dušikove kisline HNO 3 se fenol zlahka pretvori v zmes orto- in par- nitrofenoli:

Pri uporabi koncentrirane HNO 3 nastane 2,4,6-trinitrofenol ( pikrinska kislina):

• Halogeniranje. Fenol zlahka reagira z bromovo vodo pri sobni temperaturi in tvori belo oborino 2,4,6-tribromofenola (kvalitativna reakcija na fenol):

• Kondenzacija z aldehidi. Na primer:

2). Hidrogeniranje fenola

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 – OH cikloheksil alkohol (cikloheksanol)

Eno-, dvo- in tri-atomne fenole ločimo glede na število OH skupin v molekuli (slika 1)

riž. 1. ENO-, BI- IN TRIHATNI FENOL

Glede na število kondenziranih aromatskih obročev v molekuli jih ločimo (slika 2) na same fenole (en aromatski obroč - benzenovi derivati), naftole (2 kondenzirana obroča - naftalenski derivati), antranole (3 kondenzirani obroči - antracen). derivati) in fenantroli (slika 2).

riž. 2. MONO- IN POLINIKLARNI FENOL

Nomenklatura alkoholov.

Za fenole se pogosto uporabljajo trivialna imena, ki so se razvila skozi zgodovino. Imena substituiranih mononuklearnih fenolov uporabljajo tudi predpone orto-,meta- in par -, uporablja se v nomenklaturi aromatskih spojin. Pri kompleksnejših spojinah so atomi, ki so del aromatskih obročev, oštevilčeni, položaj substituentov pa označen z digitalnimi indeksi (slika 3).

riž. 3. NOMENKLATURA FENOLOV. Nadomestne skupine in ustrezni digitalni indeksi so zaradi jasnosti označeni z različnimi barvami.

Kemijske lastnosti fenolov.

Benzenov obroč in skupina OH, združena v molekuli fenola, vplivata drug na drugega in bistveno povečata reaktivnost drug drugega. Fenilna skupina absorbira osamljeni par elektronov iz atoma kisika v skupini OH (slika 4). Posledično se poveča delni pozitivni naboj na atomu H te skupine (označeno s simbolom d+), poveča se polarnost vezi O–H, kar se kaže v povečanju kislih lastnosti te skupine. Tako so fenoli v primerjavi z alkoholi močnejše kisline. Delni negativni naboj (označen z d–), ki se prenaša na fenilno skupino, je koncentriran na položajih orto- in par-(glede na OH skupino). Te reakcijske točke lahko napadejo reagenti, ki gravitirajo proti elektronegativnim središčem, tako imenovani elektrofilni (»ljubeči elektrone«) reagenti.

riž. 4. PORAZDELITEV ELEKTRONSKE GOSTOTE V FENOLU

Posledično sta za fenole možni dve vrsti transformacij: substitucija vodikovega atoma v OH skupini in substitucija H-atomobenzenskega obroča. Par elektronov atoma O, pritegnjen k benzenovemu obroču, poveča moč vezi C-O, zato reakcije, ki nastanejo s pretrganjem te vezi, značilne za alkohole, niso značilne za fenole.

1. Reakcije substitucije vodikovega atoma v OH skupini. Ko so fenoli izpostavljeni alkalijam, nastanejo fenolati (slika 5A), katalitična interakcija z alkoholi vodi do etrov (slika 5B), kot posledica reakcije z anhidridi ali kislinskimi kloridi karboksilnih kislin pa nastanejo estri (slika 5B). 5C). Pri interakciji z amoniakom (povečana temperatura in tlak) se OH skupina nadomesti z NH 2, nastane anilin (slika 5D), redukcijski reagenti pretvorijo fenol v benzen (slika 5E)

2. Reakcije substitucije vodikovih atomov v benzenovem obroču.

Pri halogeniranju, nitriranju, sulfoniranju in alkiliranju fenola so napadeni centri s povečano elektronsko gostoto (slika 4), t.j. zamenjava poteka predvsem v orto- in par- položajih (slika 6).

Z globljo reakcijo pride do zamenjave dveh in treh vodikovih atomov v benzenovem obroču.

Posebej pomembne so kondenzacijske reakcije fenolov z aldehidi in ketoni, v bistvu gre za alkilacijo, ki poteka enostavno in v blagih pogojih (pri 40–50 °C, vodni medij v prisotnosti katalizatorjev), pri čemer je ogljikov atom v; oblika metilenske skupine CH 2 ali substituirane metilenske skupine (CHR ali CR 2) se vstavi med dve molekuli fenola. Pogosto takšna kondenzacija povzroči nastanek polimernih produktov (slika 7).

Dvoatomski fenol (trgovsko ime bisfenol A, slika 7) se uporablja kot komponenta pri proizvodnji epoksidnih smol. Kondenzacija fenola s formaldehidom je osnova za proizvodnjo široko uporabljenih fenol-formaldehidnih smol (fenoplastov).

Metode pridobivanja fenolov.

Fenole izoliramo iz premogovega katrana, pa tudi iz produktov pirolize rjavega premoga in lesa (katran). Sama industrijska metoda za proizvodnjo fenola C6H5OH temelji na oksidaciji aromatskega ogljikovodika kumena (izopropilbenzena) z atmosferskim kisikom, čemur sledi razgradnja nastalega hidroperoksida, razredčenega s H2SO4 (slika 8A). Reakcija poteka z visokim izkoristkom in je privlačna, saj omogoča, da naenkrat dobimo dva tehnično vredna produkta - fenol in aceton. Druga metoda je katalitična hidroliza halogeniranih benzenov (slika 8B).

riž. 8. METODE ZA PRIDOBIVANJE FENOL

Uporaba fenolov.

Kot razkužilo se uporablja raztopina fenola (karbolna kislina). Diatomni fenoli - pirokatehol, resorcinol (slika 3), kot tudi hidrokinon ( par- dihidroksibenzen) se uporabljajo kot antiseptiki (antibakterijska razkužila), dodajajo se strojilom za usnje in krzno, kot stabilizatorji za mazalna olja in gumo, pa tudi za obdelavo fotografskih materialov in kot reagenti v analizni kemiji.

Fenoli se v omejenem obsegu uporabljajo v obliki posameznih spojin, široko pa se uporabljajo njihovi različni derivati. Fenoli služijo kot izhodne spojine za proizvodnjo različnih polimernih izdelkov - fenolnih smol (slika 7), poliamidov, poliepoksidov. Iz fenolov pridobivajo številna zdravila, na primer aspirin, salol, fenolftalein, poleg tega pa tudi barvila, parfume, mehčala za polimere in fitofarmacevtska sredstva.

Mihail Levitski

Ta lekcija se poučuje po učbeniku, ki ga je uredil G. E. Rudzitis "Organska kemija" v 10. razredu v razdelku: "Alkoholi in fenoli." Pouk poteka s tradicionalnimi učnimi metodami, demonstracijskimi poskusi, pa tudi s sodobnimi multimedijskimi oblikami poučevanja. To vam omogoča bolj jasno in razumljivo predstavitev gradiva; Izvedite hitro oceno učenčeve asimilacije tistega, kar so se naučili v lekciji (test). Uporaba sodobnih avdio/video učnih metod širi možnosti učencev za trdnejše in zavestnejše obvladovanje učne snovi.

Izobraževalni cilji:

1. preučite sestavo, strukturo, lastnosti fenola in njegovih spojin
2. na primeru fenola konkretizirati znanje učencev o strukturnih značilnostih snovi, ki spadajo v razred fenolov, razmisliti o odvisnosti medsebojnega vpliva atomov v molekuli fenola na njegove lastnosti
3. seznani študente s fizikalnimi in kemijskimi lastnostmi fenola in nekaterih njegovih spojin, preuči kvalitativne reakcije na fenole
4. razmislite o prisotnosti v naravi, uporabi fenola in njegovih spojin, njihovi biološki vlogi

Razvojne naloge:

1. izboljšati sposobnost študentov za napovedovanje lastnosti snovi na podlagi njene strukture
2. še naprej razvijati sposobnost opazovanja, analiziranja in sklepanja pri izvajanju kemijskega poskusa

Izobraževalne naloge:

1. nadaljevanje oblikovanja kemijske slike sveta skozi kemijsko sliko narave (spoznavanje, nadzor kemijskih procesov)
2. razširiti razumevanje študentov o vplivu industrijskih odpadkov, ki vsebujejo fenole, in gradbenih materialov na okolje in zdravje ljudi
3. razmislite o biološki vlogi fenola in njegovih spojin na človeško telo (pozitivno in negativno)

Vrsta lekcije: pouk - učenje novega znanja.

Učne metode: besedno, vizualno, praktično (kemijski poskus - študent in demonstracija)

Orodja za učenje: Računalnik, projektor, šolski kemijski poskus (demonstracijski in dijaški), referenčni zapiski, videi.

Oprema in reagenti: Demonstracijski poskus: raztopine C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, bromove vode, Na, epruvete, gumijasti zamaški.

Načrt lekcije

1. Organizacijski trenutek

2. Posodabljanje znanja

3. Učenje novega znanja

• Določanje fenolov Spojine, v katerih je aromatski radikal fenil C6H5- neposredno vezan na hidroksilno skupino, se po lastnostih razlikujejo od aromatskih alkoholov, tako da jih uvrščamo v poseben razred organskih spojin, imenovanih fenoli.

• razvrstitev in izomerija fenolov Glede na število OH skupin ločimo enoatomsko fenoli (kot so zgornji fenol in krezoli) in poliatomski. Med polihidričnimi fenoli so najpogostejši diatomski:

Kot je razvidno iz zgornjih primerov, so fenoli značilni strukturna izomerija(izomerija položaja hidroksi skupine).

• Fizikalne lastnosti fenola ( Priloga št. 2 )

Posledica polarnosti vezi O–H in prisotnosti osamljenih elektronskih parov na atomu kisika je sposobnost tvorbe hidroksi spojin vodikove vezi

To pojasnjuje, zakaj ima fenol precej visoka tališča (+43) in vrelišča (+182). Tvorba vodikovih vezi z molekulami vode prispeva k topnosti hidroksi spojin v vodi:

Sposobnost raztapljanja v vodi se zmanjšuje z večanjem ogljikovodikovega radikala in iz poliatomskih hidroksi spojin v enoatomske. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol in glicerin se zmešajo z vodo v poljubnem razmerju. Topnost fenola v vodi je omejena.

• Zgradba molekule fenola

• Kemijske lastnosti fenola (demonstracijski poskus v teku)
• a) Razmislite o reakcijah fenola na OH skupini:

Kisle lastnosti fenola so bolj izrazite kot pri alkoholu C 2 H 5 OH. Fenol je šibka kislina (karbolna kislina).

• b) Reakcije fenola na benzenovem obroču:

Kaj lahko sklepamo o medsebojnem vplivu atomov v molekuli fenola?
Fenilna skupina C6H5 – in hidroksil –OH medsebojno vplivata druga na drugo.

• c) Kvalitativna reakcija na fenole (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> vijolična barva

• Priprava fenola(priloga št. 1)

• Fiziološki učinek fenola in njegova uporaba

Fenol je strupen!!! Če pride v stik s kožo, povzroči opekline, skozi kožo pa se vpije in povzroči zastrupitev. Kot razkužilo se uporablja raztopina fenola (karbolna kislina). Diatomni fenoli - pirokatehol, resorcinol in hidrokinon ( par- dihidroksibenzen) se uporabljajo kot antiseptiki (antibakterijska razkužila), dodajajo se strojilom za usnje in krzno, kot stabilizatorji za mazalna olja in gumo, pa tudi za obdelavo fotografskih materialov in kot reagenti v analizni kemiji.

Fenoli se v omejenem obsegu uporabljajo v obliki posameznih spojin, široko pa se uporabljajo njihovi različni derivati. Fenoli služijo kot izhodne spojine za proizvodnjo različnih polimernih izdelkov - fenolnih smol, poliamidov, poliepoksidov. Iz fenolov pridobivajo številna zdravila, na primer aspirin, salol, fenolftalein, poleg tega pa tudi barvila, parfume, mehčala za polimere in fitofarmacevtska sredstva.

Biološka vloga fenolnih spojin:

4. Utrjevanje preučenega gradiva

Priloga št. 2 (video)

Priloga št. 3 (Flash animacija)

Hidroksilno skupino v molekulah organskih spojin lahko povežemo z aromatično jedro neposredno ali pa je lahko ločen od njega z enim ali več ogljikovimi atomi. Pričakovati je, da se bodo glede na to lastnost snovi med seboj bistveno razlikovale zaradi medsebojnega vplivanja skupin atomov. Organske spojine, ki vsebujejo aromatski radikal fenil C 6 H 5 - neposredno vezan na hidroksilno skupino, kažejo posebne lastnosti, drugačne od lastnosti alkoholov. Takšne povezave imenujemo fenoli.

Organske snovi, katerih molekule vsebujejo fenilni radikal, vezan na eno ali več hidrokso skupin. Tako kot alkohole tudi fenole razvrščamo glede na atomskost, torej glede na število hidroksilnih skupin.

Monohidrični fenoli vsebujejo eno hidroksilno skupino v molekuli:

Polihidrični fenoli vsebujejo več kot eno hidroksilno skupino v molekulah:

Obstajajo tudi drugi polihidrični fenoli, ki vsebujejo tri ali več hidroksilnih skupin na benzenovem obroču.

Oglejmo si podrobneje strukturo in lastnosti najpreprostejšega predstavnika tega razreda - fenola C 6 H 5 OH. Ime te snovi je bilo osnova za ime celotnega razreda - fenoli.

Fenol je trdna, brezbarvna kristalna snov, t° = 43 °C, t° = 181 °C, z ostrim značilnim vonjem. Strupeno. Fenol je pri sobni temperaturi rahlo topen v vodi. Vodna raztopina fenola se imenuje karbolna kislina. Ob stiku s kožo se povzroča opekline, zato je treba s fenolom ravnati previdno!

Kemijske lastnosti fenolov

Kislinske lastnosti. Vodikov atom hidroksilne skupine je kisle narave. Kisle lastnosti fenola so bolj izrazite kot pri vodi in alkoholih. Za razliko od alkohola in vode, fenol ne reagira le z alkalijskimi kovinami, ampak tudi z alkalijami, da tvori fenolate:

Vendar pa so kisle lastnosti fenolov manj izrazite kot lastnosti anorganskih in karboksilnih kislin. Na primer, kisle lastnosti fenola so približno 3000-krat manjše kot pri ogljikovi kislini. Zato lahko s prehajanjem ogljikovega dioksida skozi vodno raztopino natrijevega fenolata izoliramo prosti fenol.

Dodajanje klorovodikove ali žveplove kisline v vodno raztopino natrijevega fenolata vodi tudi do nastanka fenola:

Fenol reagira z železovim (III) kloridom in tvori intenzivno vijolično kompleksno spojino.

Ta reakcija omogoča odkrivanje tudi v zelo omejenih količinah. Drugi fenoli, ki vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin na benzenovem obroču, prav tako proizvajajo svetle modro-vijolične barve, ko reagirajo z železovim (III) kloridom.

Prisotnost hidroksilnega substituenta močno olajša pojav elektrofilnih substitucijskih reakcij v benzenovem obroču.

1. Bromiranje fenola.

Za razliko od benzena bromiranje fenola ne zahteva dodajanja katalizatorja (železov (III) bromid). Poleg tega interakcija s fenolom poteka selektivno: atomi broma so usmerjeni v orto in para položaje in nadomeščajo atome vodika, ki se tam nahajajo. Selektivnost substitucije je razložena z zgoraj obravnavanimi značilnostmi elektronske strukture molekule fenola.

Tako, ko fenol reagira z bromovo vodo, nastane bela oborina 2,4,6-tribromofenola:

Ta reakcija, tako kot reakcija z železovim (III) kloridom, služi za kvalitativno dokazovanje fenola.

2. Nitriranje fenola tudi lažje kot nitriranje benzena. Reakcija z razredčeno dušikovo kislino poteka pri sobni temperaturi. Posledično nastane mešanica orto- in para-izomerov nitrofenola:

Pri uporabi koncentrirane dušikove kisline nastane 2,4,6-trinitrofenol - pikrinska kislina, eksploziv:

3. Hidrogeniranje aromatskega jedra fenola v prisotnosti katalizatorja zlahka pride do:

4. Polikondenzacija fenola z aldehidi, zlasti s formaldehidom, se pojavi s tvorbo reakcijskih produktov - fenol-formaldehidnih smol in trdnih polimerov.

Interakcija fenola s formaldehidom je lahko opisana z naslednjo shemo:

Molekula dimera zadrži "mobilne" atome vodika, kar pomeni, da je nadaljnje nadaljevanje reakcije možno z zadostnim številom reagentov:

Reakcija polikondenzacije, to je reakcija nastajanja polimera, ki se pojavi s sproščanjem stranskega produkta z nizko molekulsko maso (voda), se lahko nadaljuje (dokler eden od reagentov ni popolnoma porabljen) s tvorbo ogromnih makromolekul. . Postopek je mogoče opisati s povzetkom enačbe:

Tvorba linearnih molekul poteka pri običajnih temperaturah. Izvajanje te reakcije pri segrevanju vodi do dejstva, da ima nastali produkt razvejano strukturo, je trden in netopen v vodi. Kot rezultat segrevanja linearne fenol-formaldehidne smole s presežkom aldehida dobimo trde plastične mase z edinstvenimi lastnostmi. Polimeri na osnovi fenolformaldehidnih smol se uporabljajo za izdelavo lakov in barv, plastičnih izdelkov, ki so odporni na segrevanje, hlajenje, vodo, alkalije in kisline. Imajo visoke dielektrične lastnosti. Iz polimerov na osnovi fenolformaldehidnih smol so izdelani najbolj kritični in pomembni deli električnih naprav, ohišij napajalnikov in strojnih delov ter polimerne osnove tiskanih vezij za radijske naprave. Lepila na osnovi fenol-formaldehidnih smol so sposobna zanesljivo povezati dele najrazličnejših narav in ohraniti najvišjo trdnost spoja v zelo širokem temperaturnem območju. To lepilo se uporablja za pritrditev kovinskega podnožja svetilk na stekleno žarnico. Tako se široko uporabljajo fenol in izdelki na njegovi osnovi.

Glede na število hidroksilnih skupin:

Monatomsko; Na primer:

Diatomska; Na primer:

Triatomski; Na primer:

Obstajajo fenoli z višjo atomičnostjo.

Najenostavnejši monohidrični fenoli

C 6 H 5 OH - fenol (hidroksibenzen), trivialno ime je karbolna kislina.

Najenostavnejši dvoatomni fenoli

Elektronska zgradba molekule fenola. Medsebojni vpliv atomov v molekuli

Hidroksilna skupina -OH (tako kot alkilni radikali) je substituent 1. vrste, t.j. darovalec elektronov. To je posledica dejstva, da eden od osamljenih elektronskih parov hidroksilnega atoma kisika vstopi v p, π-konjugacijo s π-sistemom benzenskega obroča.

Rezultat tega je:

Povečanje elektronske gostote na ogljikovih atomih v orto- in para-položajih benzenskega obroča, kar olajša zamenjavo vodikovih atomov na teh položajih;

Povečanje polarnosti O-H vezi, kar vodi do povečanja kislih lastnosti fenolov v primerjavi z alkoholi.

Za razliko od alkoholov fenoli v vodnih raztopinah delno disociirajo v ione:

to pomeni, da kažejo šibko kisle lastnosti.

Fizikalne lastnosti

Najenostavnejši fenoli so v normalnih pogojih brezbarvne kristalne snovi z nizkim tališčem in značilnim vonjem. Fenoli so rahlo topni v vodi, vendar dobro topni v organskih topilih. So strupene snovi in ​​povzročajo opekline kože.

Kemijske lastnosti

I. Reakcije, ki vključujejo hidroksilno skupino (kisle lastnosti)

(reakcija nevtralizacije, za razliko od alkoholov)

Fenol je zelo šibka kislina, zato fenolate ne razgradijo samo močne kisline, ampak celo tako šibka kislina, kot je ogljikova kislina:

II. Reakcije, ki vključujejo hidroksilno skupino (tvorba estrov in etrov)

Tako kot alkoholi lahko fenoli tvorijo etre in estre.

Estri nastanejo pri reakciji fenola z anhidridi ali kislinskimi kloridi karboksilnih kislin (direktno zaestrenje s karboksilnimi kislinami je težje):

Etri (alkilaril etri) nastanejo pri interakciji fenolatov z alkil halidi:

III. Substitucijske reakcije, ki vključujejo benzenski obroč

Tvorba bele oborine tribromofenola se včasih šteje za kvalitativno reakcijo na fenol.

IV. Adicijske reakcije (hidrogeniranje)

V. Kvalitativna reakcija z železovim (III) kloridom

Monohidrični fenoli + FeCl 3 (raztopina) → modro-vijolična barva, ki izgine pri nakisanju.