Kuliah mengenai topik: "Prinsip asas teori struktur sebatian organik A." Teori struktur kimia sebatian organik A.M. Butlerov

Kimia adalah sains yang memberikan kita semua jenis bahan dan barangan rumah yang kita gunakan setiap hari tanpa berfikir. Tetapi untuk sampai kepada penemuan pelbagai sebatian yang dikenali hari ini, ramai ahli kimia terpaksa melalui laluan saintifik yang sukar.

Kerja yang besar, banyak eksperimen yang berjaya dan tidak berjaya, asas pengetahuan teori yang sangat besar - semua ini membawa kepada pembentukan pelbagai bidang kimia industri, memungkinkan untuk mensintesis dan menggunakan bahan moden: getah, plastik, plastik, resin, aloi, pelbagai gelas , silikon dan sebagainya.

Salah seorang saintis ahli kimia yang paling terkenal dan dihormati yang membuat sumbangan yang tidak ternilai kepada pembangunan kimia organik ialah lelaki Rusia A. M. Butlerov Kami akan mempertimbangkan secara ringkas karya, merit dan keputusannya dalam artikel ini.

Biografi ringkas

Tarikh lahir saintis ialah September 1828, bilangannya berbeza-beza dalam sumber yang berbeza. Dia adalah anak kepada Leftenan Kolonel Mikhail Butlerov dia kehilangan ibunya agak awal. Dia hidup sepanjang zaman kanak-kanaknya di estet keluarga datuknya, di kampung Podlesnaya Shentala (kini wilayah Republik Tatarstan).

Dia belajar di tempat yang berbeza: pertama di sekolah swasta tertutup, kemudian di gimnasium. Kemudian dia memasuki Universiti Kazan untuk belajar fizik dan matematik. Walau bagaimanapun, walaupun ini, dia paling berminat dalam kimia. Penulis masa depan teori struktur sebatian organik kekal sebagai guru selepas tamat pengajian.

1851 - masa pertahanan kerja disertasi pertama saintis mengenai topik "Pengoksidaan Sebatian Organik." Selepas persembahan cemerlangnya, dia diberi peluang untuk menguruskan semua kimia di universitinya.

Saintis itu meninggal dunia pada tahun 1886 di mana dia menghabiskan masa kecilnya, di harta pusaka keluarga datuknya. Dia dikebumikan di gereja keluarga tempatan.

Sumbangan saintis kepada pembangunan pengetahuan kimia

Teori Butlerov tentang struktur sebatian organik, sudah tentu, kerja utamanya. Namun, bukan satu-satunya. Ahli sains inilah yang pertama kali mencipta sekolah kimia Rusia.

Lebih-lebih lagi, dari dindingnya muncul ahli-ahli sains yang kemudiannya mempunyai berat yang besar dalam pembangunan semua sains. Ini adalah orang-orang berikut:

• Markovnikov;
• Zaitsev;
• Kondakov;
• Favorsky;
• Konovalov;
• Lvov dan lain-lain.

Bekerja pada kimia organik

Terdapat banyak karya sedemikian yang boleh dinamakan. Lagipun, Butlerov menghabiskan hampir semua masa lapangnya di makmal universitinya, menjalankan pelbagai eksperimen, membuat kesimpulan dan kesimpulan. Ini adalah bagaimana teori sebatian organik dilahirkan.

Terdapat beberapa karya yang sangat luas oleh saintis:

• dia mencipta laporan untuk persidangan mengenai topik "Mengenai struktur kimia jirim";
• kerja disertasi "Pada minyak pati";
• karya saintifik pertama "Pengoksidaan sebatian organik".

Sebelum penggubalan dan penciptaannya, pengarang teori struktur sebatian organik mengkaji untuk masa yang lama karya saintis lain dari negara yang berbeza, mengkaji karya mereka, termasuk yang eksperimen. Hanya selepas itu, setelah menyamaratakan dan mensistematisasikan pengetahuan yang diperoleh, dia mencerminkan semua kesimpulan dalam peruntukan teori peribadinya.

Teori struktur sebatian organik oleh A. M. Butlerov

Abad ke-19 ditandai dengan perkembangan pesat hampir semua sains, termasuk kimia. Khususnya, penemuan meluas mengenai karbon dan sebatiannya terus terkumpul dan memukau semua orang dengan kepelbagaian mereka. Walau bagaimanapun, tiada siapa yang berani untuk mensistematikkan dan menyusun semua bahan fakta ini, membawanya kepada penyebut yang sama dan mengenal pasti corak biasa di mana segala-galanya dibina.

Butlerov A.M. adalah orang pertama yang melakukan ini. Dialah yang memiliki teori cerdik tentang struktur kimia sebatian organik, yang mana dia bercakap secara beramai-ramai di persidangan ahli kimia Jerman. Ini adalah permulaan era baru dalam pembangunan sains, kimia organik memasuki

Ahli sains sendiri mendekati ini secara beransur-ansur. Dia menjalankan banyak eksperimen dan meramalkan kewujudan bahan dengan sifat yang diberikan, menemui jenis tindak balas tertentu dan melihat masa depan di belakangnya. Saya mempelajari banyak karya rakan sekerja saya dan penemuan mereka. Hanya dengan latar belakang ini, melalui kerja yang teliti dan teliti, dia berjaya mencipta karya agungnya. Dan kini teori struktur sebatian organik dalam satu ini boleh dikatakan sama dengan jadual berkala dalam satu bukan organik.

Penemuan saintis sebelum mencipta teori

Apakah penemuan yang dibuat dan justifikasi teori yang diberikan kepada saintis sebelum teori A. M. Butlerov tentang struktur sebatian organik muncul?

1. Genius domestik adalah yang pertama mensintesis bahan organik seperti methenamine, formaldehid, metilena iodida dan lain-lain.
2. Dia mensintesis bahan seperti gula (alkohol tertier) daripada bahan bukan organik, dengan itu memberikan satu lagi tamparan kepada teori vitalisme.
3. Dia meramalkan masa depan tindak balas pempolimeran, memanggil mereka yang terbaik dan paling menjanjikan.
4. Isomerisme dijelaskan buat kali pertama hanya olehnya.

Sudah tentu, ini hanya tonggak utama kerjanya. Malah, bertahun-tahun kerja keras seorang saintis boleh digambarkan dengan panjang lebar. Walau bagaimanapun, teori struktur sebatian organik telah menjadi yang paling penting hari ini, peruntukan yang akan kita bincangkan lebih lanjut.

Kedudukan pertama teori

Pada tahun 1861, ahli sains Rusia yang hebat, di kongres ahli kimia di bandar Speyer, berkongsi dengan rakan-rakannya pandangannya tentang sebab-sebab struktur dan kepelbagaian sebatian organik, menyatakan semua ini dalam bentuk prinsip teori.

Titik pertama adalah yang berikut: semua atom dalam satu molekul disambungkan dalam urutan yang ketat, yang ditentukan oleh valensinya. Dalam kes ini, atom karbon mempamerkan indeks valens empat. Oksigen mempunyai nilai penunjuk ini sama dengan dua, hidrogen - satu.

Beliau mencadangkan untuk memanggil bahan kimia ciri tersebut Kemudian, tatatanda untuk menyatakannya di atas kertas menggunakan struktur lengkap grafik, ringkasan dan formula molekul telah diterima pakai.

Ini juga termasuk fenomena menggabungkan zarah karbon antara satu sama lain ke dalam rantaian tidak berkesudahan struktur berbeza (linear, kitaran, bercabang).

Secara umum, teori Butlerov tentang struktur sebatian organik, dengan kedudukan pertamanya, menentukan kepentingan valens dan formula tunggal untuk setiap sebatian, mencerminkan sifat dan tingkah laku bahan semasa tindak balas.

Kedudukan kedua teori

Pada ketika ini, penjelasan telah diberikan untuk kepelbagaian sebatian organik di dunia. Berdasarkan sebatian karbon dalam rantai, saintis menyatakan idea bahawa terdapat sebatian berbeza di dunia yang mempunyai sifat berbeza, tetapi sama sepenuhnya dalam komposisi molekul. Dengan kata lain, terdapat fenomena isomerisme.

Dengan cadangan ini, teori A. M. Butlerov tentang struktur sebatian organik bukan sahaja menjelaskan intipati isomer dan isomerisme, tetapi saintis sendiri mengesahkan segala-galanya melalui pengalaman praktikal.

Sebagai contoh, dia mensintesis isomer butana - isobutana. Kemudian dia meramalkan kewujudan bukan satu, tetapi tiga isomer untuk pentana, berdasarkan struktur sebatian itu. Dan dia mensintesis semuanya, membuktikan dia betul.

Membuka kedudukan ketiga

Perkara seterusnya dalam teori mengatakan bahawa semua atom dan molekul dalam satu sebatian mampu mempengaruhi sifat antara satu sama lain. Sifat kelakuan bahan dalam tindak balas pelbagai jenis, serta sifat kimia dan lain-lain yang dipamerkan, akan bergantung pada ini.

Oleh itu, berdasarkan peruntukan ini, beberapa kumpulan penentu fungsi yang berbeza dalam rupa dan struktur dibezakan.

Teori struktur sebatian organik oleh A. M. Butlerov dibentangkan secara ringkas dalam hampir semua buku teks mengenai kimia organik. Lagipun, ini adalah asas bahagian ini, penjelasan tentang semua corak di mana molekul dibina.

Kepentingan teori untuk zaman moden

Sudah tentu ia hebat. Teori ini membenarkan:

1. menggabungkan dan menyusun semua bahan fakta yang terkumpul pada masa penciptaannya;
2. menerangkan corak struktur dan sifat pelbagai sebatian;
3. memberi penjelasan penuh tentang sebab-sebab pelbagai jenis sebatian dalam kimia;
4. menimbulkan banyak sintesis bahan baru berdasarkan prinsip teori;
5. membolehkan pandangan untuk maju dan pengajaran atom-molekul berkembang.

Oleh itu, untuk mengatakan bahawa pengarang teori struktur sebatian organik, yang fotonya boleh dilihat di bawah, melakukan banyak perkara adalah untuk mengatakan apa-apa. Butlerov boleh dianggap sebagai bapa kimia organik, pengasas asas teorinya.

Visi saintifiknya tentang dunia, genius pemikiran, keupayaan untuk meramalkan hasilnya memainkan peranan dalam analisis akhir. Lelaki ini mempunyai kapasiti yang besar untuk bekerja, kesabaran, dan tanpa jemu bereksperimen, disintesis, dan dilatih. Saya membuat kesilapan, tetapi saya sentiasa belajar pengajaran dan membuat kesimpulan jangka panjang yang betul.

Hanya satu set kualiti dan ketajaman perniagaan dan ketekunan sedemikian yang memungkinkan untuk mencapai kesan yang diingini.

Mempelajari kimia organik di sekolah

Dalam kursus pendidikan menengah, tidak banyak masa yang ditumpukan untuk mempelajari asas-asas organik. Hanya satu perempat daripada gred 9 dan sepanjang tahun gred 10 (mengikut program O. S. Gabrielyan). Walau bagaimanapun, masa ini sudah cukup untuk kanak-kanak dapat mempelajari semua kelas utama sebatian, ciri struktur dan tatanamanya, dan kepentingan praktikalnya.

Asas untuk mula menguasai kursus adalah teori struktur sebatian organik oleh A. M. Butlerov. Gred 10 ditumpukan kepada pertimbangan penuh peruntukannya, dan seterusnya kepada pengesahan teori dan praktikal mengenainya dalam kajian setiap kelas bahan.

Bagaimana sains terbentuk pada awal abad ke-19, apabila saintis Sweden J. Ya Berzelius mula-mula memperkenalkan konsep bahan organik dan kimia organik. Teori pertama dalam kimia organik ialah teori radikal. Ahli kimia mendapati bahawa semasa transformasi kimia, kumpulan beberapa atom tidak berubah daripada molekul satu bahan kepada molekul bahan lain, sama seperti atom unsur berpindah dari molekul ke molekul. Kumpulan atom "tidak berubah" sedemikian dipanggil radikal.

Walau bagaimanapun, tidak semua saintis bersetuju dengan teori radikal. Ramai secara umumnya menolak idea atomisme - idea tentang struktur kompleks molekul dan kewujudan atom sebagai bahagian komponennya. Apa yang telah terbukti secara tidak dapat dipertikaikan hari ini dan tidak menimbulkan keraguan sedikit pun, pada abad ke-19. adalah subjek kontroversi yang sengit.

Isi pelajaran nota pelajaran menyokong kaedah pecutan pembentangan pelajaran bingkai teknologi interaktif berlatih tugasan dan latihan bengkel ujian kendiri, latihan, kes, pencarian soalan perbincangan kerja rumah soalan retorik daripada pelajar Ilustrasi audio, klip video dan multimedia gambar, gambar, grafik, jadual, rajah, jenaka, anekdot, jenaka, komik, perumpamaan, pepatah, silang kata, petikan Alat tambah abstrak artikel helah untuk buaian ingin tahu buku teks asas dan kamus tambahan istilah lain Menambah baik buku teks dan pelajaranmembetulkan kesilapan dalam buku teks mengemas kini serpihan dalam buku teks, elemen inovasi dalam pelajaran, menggantikan pengetahuan lapuk dengan yang baharu Hanya untuk guru pelajaran yang sempurna rancangan kalendar untuk tahun cadangan program perbincangan; Pelajaran Bersepadu

Yang pertama muncul pada awal abad ke-19. teori radikal(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikal adalah kumpulan atom yang berlalu tanpa perubahan semasa tindak balas kimia dari satu sebatian ke yang lain. Konsep radikal ini telah dipelihara, tetapi kebanyakan peruntukan lain teori radikal ternyata tidak betul.

mengikut jenis teori(C. Gerard) semua bahan organik boleh dibahagikan kepada jenis yang sepadan dengan bahan bukan organik tertentu. Sebagai contoh, alkohol R-OH dan eter R-O-R dianggap sebagai wakil jenis air H-OH, di mana atom hidrogen digantikan oleh radikal. Teori jenis mencipta klasifikasi bahan organik, beberapa prinsip yang digunakan hari ini.

Teori moden struktur sebatian organik dicipta oleh saintis Rusia yang cemerlang A.M. Butlerov.

Prinsip asas teori struktur sebatian organik oleh A.M. Butlerov

1. Atom dalam molekul disusun dalam urutan tertentu mengikut valensinya. Valensi atom karbon dalam sebatian organik ialah empat.

2. Sifat-sifat bahan bergantung bukan sahaja pada atom mana dan dalam kuantiti apa yang termasuk dalam molekul, tetapi juga pada susunan di mana ia disambungkan antara satu sama lain.

3. Atom atau kumpulan atom yang membentuk molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain, yang menentukan aktiviti kimia dan kereaktifan molekul.

4. Mengkaji sifat bahan membolehkan kita menentukan struktur kimianya.

Pengaruh bersama atom jiran dalam molekul adalah sifat terpenting sebatian organik. Pengaruh ini disebarkan sama ada melalui rantaian ikatan ringkas atau melalui rantaian ikatan ringkas dan berganda terkonjugasi (bergantian).

Pengelasan sebatian organik adalah berdasarkan analisis dua aspek struktur molekul - struktur rangka karbon dan kehadiran kumpulan berfungsi.

Sebatian organik

Hidrokarbon Sebatian heterosiklik

Had- Tidak pernah berlaku sebelum ini- Aroma-

praktikal yang cekap

Alifatik Karbosiklik

Aroma Tak Tepu Muktamad Tak Tepu Muktamad

(Alkana) (Cycloalkana) (Arena)

DENGAN n H 2 n+2 C n H 2 n DENGAN n H 2 n -6

alkena poliena dan alkuna

DENGAN n H 2 n poliina C n H 2 n -2

nasi. 1. Pengelasan sebatian organik mengikut struktur rangka karbon

Kelas derivatif hidrokarbon berdasarkan kehadiran kumpulan berfungsi:

Derivatif halogen R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzene);

Alkohol dan fenol R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Tiol R–SH: CH 3 CH 2 SH (etanethiol), C 6 H 5 SH (tiofenol);

Eter R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietil eter),

kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (asid etil asetik);

Sebatian karbonil: aldehid R–CHO:

keton R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilketon);

Asid karboksilik R-COOH: (asid asetik), (asid benzoik)

Asid sulfonik R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (asid metanesulfonik), C 6 H 5 SO 3 H (asid benzenesulfonic)

Amina R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (aniline);

Sebatian nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzena);

Sebatian organologam (elemen organ): CH 3 CH 2 Na (etil natrium).

Satu siri sebatian yang serupa dalam struktur, mempunyai sifat kimia yang serupa, di mana ahli individu siri berbeza antara satu sama lain hanya dalam bilangan kumpulan -CH 2 -, dipanggil siri homolog, dan kumpulan -CH 2 ialah perbezaan homologi . Bagi ahli siri homolog, sebahagian besar tindak balas berjalan dengan cara yang sama (dengan pengecualian hanya ahli pertama siri). Akibatnya, mengetahui tindak balas kimia hanya satu ahli siri, ia boleh dinyatakan dengan tahap kebarangkalian yang tinggi bahawa jenis penjelmaan yang sama berlaku dengan ahli selebihnya siri homolog.

Untuk mana-mana siri homolog, formula am boleh diperolehi yang menggambarkan hubungan antara atom karbon dan hidrogen bagi ahli siri ini; macam ni formula dipanggil formula am siri homolog. Ya, S n H 2 n+2 – formula alkana, C n H 2 n+1 OH – alkohol monohidrik alifatik.

Tatanama sebatian organik: tatanama remeh, rasional dan sistematik. Nomenklatur remeh ialah himpunan nama-nama yang ditubuhkan secara sejarah. Oleh itu, dari namanya, ia segera jelas di mana asid malik, suksinik atau sitrik diasingkan, bagaimana asid piruvik diperolehi (pirolisis asid anggur), pakar bahasa Yunani akan mudah meneka bahawa asid asetik adalah sesuatu yang masam, dan gliserin adalah manis. . Apabila sebatian organik baru disintesis dan teori strukturnya berkembang, tatanama lain dicipta yang mencerminkan struktur sebatian (ia tergolong dalam kelas tertentu).

Nomenklatur rasional membina nama sebatian berdasarkan struktur sebatian yang lebih ringkas (ahli pertama siri homolog). CH 3 DIA– karbinol, CH 3 CH 2 DIA– metilkarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinol, dsb.

Tatanama IUPAC (tatanama sistematik). Menurut tatanama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), nama hidrokarbon dan terbitan fungsinya adalah berdasarkan nama hidrokarbon yang sepadan dengan penambahan awalan dan akhiran yang wujud dalam siri homolog ini.

Untuk menamakan sebatian organik dengan betul (dan jelas) menggunakan tatanama sistematik, anda mesti:

1) pilih urutan terpanjang atom karbon (struktur ibu bapa) sebagai rangka karbon utama dan berikan namanya, memberi perhatian kepada tahap ketidaktepuan sebatian;

2) mengenal pasti Semua kumpulan berfungsi yang terdapat dalam sebatian;

3) tentukan kumpulan mana yang senior (lihat jadual), nama kumpulan ini tercermin dalam nama kompaun dalam bentuk akhiran dan ia diletakkan di hujung nama kompaun; semua kumpulan lain diberikan dalam nama dalam bentuk awalan;

4) nomborkan atom karbon rantai utama, memberikan kumpulan tertinggi nombor terendah;

5) senaraikan awalan dalam susunan abjad (dalam kes ini, pendaraban awalan di-, tri-, tetra-, dsb. tidak diambil kira);

6) tulis nama penuh kompaun.

Kelas sambungan	Formula kumpulan berfungsi		Akhiran atau akhiran
Asid karboksilik		karboksi-	Asid oik
Asid sulfonik			Asid sulfonik
Aldehid
		hidroksi-
		Mercapto-
	С≡≡С
Derivatif halogen	Br, I, F, Cl	Bromin-, iodin-, fluorin-, klorin-	-bromida, -iodida, -fluorida, -klorida
Sebatian nitro

Perlu diingat:

Dalam nama alkohol, aldehid, keton, asid karboksilik, amida, nitril, asid halida, akhiran yang mentakrifkan kelas mengikut akhiran darjah tak tepu: contohnya, 2-butenal;

Sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi lain dipanggil derivatif hidrokarbon. Nama kumpulan berfungsi ini diletakkan sebagai awalan sebelum nama hidrokarbon induk: contohnya, 1-kloropropana.

Nama kumpulan berfungsi berasid, seperti asid sulfonat atau asid fosfinik, diletakkan selepas nama rangka hidrokarbon: contohnya, asid benzenesulfonic.

Derivatif aldehid dan keton sering dinamakan sempena sebatian karbonil induk.

Ester asid karboksilik dipanggil derivatif asid induk. Asid –oik pengakhiran digantikan dengan –oat: contohnya, metil propionat ialah metil ester asid propanoik.

Untuk menunjukkan bahawa substituen terikat pada atom nitrogen struktur induk, gunakan huruf besar N sebelum nama substituen: N-methylaniline.

Itu. anda perlu bermula dengan nama struktur induk, yang mana ia amat perlu untuk mengetahui dengan teliti nama-nama 10 ahli pertama siri homolog alkana (metana, etana, propana, butana, pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dekana). Anda juga perlu mengetahui nama-nama radikal yang terbentuk daripada mereka - dalam kes ini, pengakhiran -an berubah kepada -il.

Pertimbangkan sebatian yang merupakan sebahagian daripada ubat yang digunakan untuk merawat penyakit mata:

CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO

Struktur induk asas ialah rantaian 8 atom karbon, termasuk kumpulan aldehid dan kedua-dua ikatan berganda. Lapan atom karbon ialah oktana. Tetapi terdapat 2 ikatan berganda - antara atom kedua dan ketiga dan antara atom keenam dan ketujuh. Satu ikatan berganda - pengakhiran -an mesti diganti dengan -ene, terdapat 2 ikatan berganda, yang bermaksud -diene, i.e. oktadiena, dan pada mulanya kita menunjukkan kedudukan mereka, menamakan atom dengan nombor yang lebih rendah - 2,6-octadiena. Kami telah menangani struktur asal dan ketidakpastian.

Tetapi sebatian itu mengandungi kumpulan aldehid, ia bukan hidrokarbon, tetapi aldehid, jadi kami menambah akhiran -al, tanpa nombor, ia sentiasa yang pertama - 2,6-octadienal.

2 substituen lain ialah radikal metil pada atom ke-3 dan ke-7. Jadi, pada akhirnya kita dapat: 3,7-dimetil - 2,6-octadienal.

Semua bahan yang mengandungi atom karbon, selain daripada karbonat, karbida, sianida, tiosianat dan asid karbonik, adalah sebatian organik. Ini bermakna mereka mampu dicipta oleh organisma hidup daripada atom karbon melalui tindak balas enzim atau lain-lain. Hari ini, banyak bahan organik boleh disintesis secara buatan, yang membolehkan pembangunan perubatan dan farmakologi, serta penciptaan bahan polimer dan komposit berkekuatan tinggi.

Pengelasan sebatian organik

Sebatian organik adalah kelas bahan yang paling banyak. Terdapat lebih kurang 20 jenis bahan di sini. Mereka berbeza dalam sifat kimia dan berbeza dalam kualiti fizikal. Takat lebur, jisim, kemeruapan dan keterlarutannya, serta keadaan pengagregatannya di bawah keadaan normal juga berbeza. Antaranya:

• hidrokarbon (alkana, alkuna, alkena, alkadiena, sikloalkana, hidrokarbon aromatik);
• aldehid;
• keton;
• alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
• eter;
• ester;
• asid karboksilik;
• amina;
• asid amino;
• karbohidrat;
• lemak;
• protein;
• biopolimer dan polimer sintetik.

Pengelasan ini mencerminkan ciri-ciri struktur kimia dan kehadiran kumpulan atom tertentu yang menentukan perbezaan sifat bahan tertentu. Secara umum, klasifikasi, yang berdasarkan konfigurasi rangka karbon dan tidak mengambil kira ciri-ciri interaksi kimia, kelihatan berbeza. Menurut peruntukannya, sebatian organik dibahagikan kepada:

• sebatian alifatik;
• aromatik;
• bahan heterosiklik.

Kelas sebatian organik ini boleh mempunyai isomer dalam kumpulan bahan yang berbeza. Sifat-sifat isomer adalah berbeza, walaupun komposisi atomnya mungkin sama. Ini berikutan daripada peruntukan yang ditetapkan oleh A.M. Juga, teori struktur sebatian organik adalah asas panduan untuk semua penyelidikan dalam kimia organik. Ia diletakkan pada tahap yang sama dengan Hukum Berkala Mendeleev.

Konsep struktur kimia telah diperkenalkan oleh A.M. Ia muncul dalam sejarah kimia pada 19 September 1861. Sebelum ini, terdapat pendapat yang berbeza dalam sains, dan beberapa saintis menafikan sepenuhnya kewujudan molekul dan atom. Oleh itu, tiada susunan dalam kimia organik dan bukan organik. Selain itu, tidak ada corak yang boleh menilai sifat bahan tertentu. Pada masa yang sama, terdapat sebatian yang, dengan komposisi yang sama, mempamerkan sifat yang berbeza.

Kenyataan A.M. Butlerov sebahagian besarnya mengarahkan pembangunan kimia ke arah yang betul dan mencipta asas yang sangat kukuh untuknya. Melaluinya, adalah mungkin untuk menyusun fakta terkumpul, iaitu, sifat kimia atau fizikal bahan tertentu, corak kemasukannya ke dalam tindak balas, dsb. Malah ramalan cara untuk mendapatkan sebatian dan kehadiran beberapa sifat umum menjadi mungkin berkat teori ini. Dan yang paling penting, A.M. Butlerov menunjukkan bahawa struktur molekul bahan boleh dijelaskan dari sudut pandangan interaksi elektrik.

Logik teori struktur bahan organik

Sejak sebelum 1861 ramai dalam kimia menolak kewujudan atom atau molekul, teori sebatian organik menjadi cadangan revolusioner untuk dunia saintifik. Dan kerana A.M. Butlerov sendiri hanya menghasilkan kesimpulan materialistik, dia berjaya menyangkal idea falsafah tentang bahan organik.

Dia dapat menunjukkan bahawa struktur molekul boleh dikenali secara eksperimen melalui tindak balas kimia. Sebagai contoh, komposisi mana-mana karbohidrat boleh ditentukan dengan membakar jumlah tertentu dan mengira air dan karbon dioksida yang terhasil. Jumlah nitrogen dalam molekul amina juga dikira semasa pembakaran dengan mengukur isipadu gas dan mengasingkan jumlah kimia nitrogen molekul.

Jika kita mempertimbangkan pertimbangan Butlerov tentang struktur kimia yang bergantung kepada struktur dalam arah yang bertentangan, kesimpulan baru timbul. Iaitu: mengetahui struktur kimia dan komposisi bahan, seseorang boleh menganggap sifatnya secara empirik. Tetapi yang paling penting, Butlerov menjelaskan bahawa dalam bahan organik terdapat sejumlah besar bahan yang menunjukkan sifat yang berbeza, tetapi mempunyai komposisi yang sama.

Peruntukan am teori

Mempertimbangkan dan mengkaji sebatian organik, A. M. Butlerov memperoleh beberapa prinsip yang paling penting. Dia menggabungkannya ke dalam teori yang menerangkan struktur bahan kimia asal organik. Teorinya adalah seperti berikut:

• dalam molekul bahan organik, atom disambungkan antara satu sama lain dalam urutan yang ditentukan dengan ketat, yang bergantung pada valensi;
• struktur kimia ialah susunan segera mengikut mana atom dalam molekul organik disambungkan;
• struktur kimia menentukan kehadiran sifat sebatian organik;
• bergantung pada struktur molekul dengan komposisi kuantitatif yang sama, sifat bahan yang berbeza mungkin muncul;
• semua kumpulan atom yang terlibat dalam pembentukan sebatian kimia mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain.

Semua kelas sebatian organik dibina mengikut prinsip teori ini. Setelah meletakkan asas, A. M. Butlerov dapat mengembangkan kimia sebagai bidang sains. Beliau menjelaskan bahawa disebabkan fakta bahawa dalam bahan organik karbon mempamerkan valens empat, kepelbagaian sebatian ini ditentukan. Kehadiran banyak kumpulan atom aktif menentukan sama ada sesuatu bahan tergolong dalam kelas tertentu. Dan ia adalah disebabkan oleh kehadiran kumpulan atom tertentu (radikal) yang sifat fizikal dan kimia muncul.

Hidrokarbon dan derivatifnya

Sebatian organik karbon dan hidrogen ini adalah yang paling mudah dalam komposisi antara semua bahan dalam kumpulan. Mereka diwakili oleh subkelas alkana dan sikloalkana (hidrokarbon tepu), alkena, alkadiena dan alkatriena, alkuna (hidrokarbon tak tepu), serta subkelas bahan aromatik. Dalam alkana, semua atom karbon disambungkan hanya dengan satu ikatan C-C, itulah sebabnya tidak satu atom H boleh dimasukkan ke dalam komposisi hidrokarbon.

Dalam hidrokarbon tak tepu, hidrogen boleh digabungkan di tapak ikatan C=C berganda. Juga, ikatan C-C boleh menjadi tiga kali ganda (alkuna). Ini membolehkan bahan-bahan ini memasuki banyak tindak balas yang melibatkan pengurangan atau penambahan radikal. Untuk kemudahan mengkaji keupayaannya untuk bertindak balas, semua bahan lain dianggap sebagai terbitan daripada salah satu kelas hidrokarbon.

Alkohol

Alkohol adalah sebatian kimia organik yang lebih kompleks daripada hidrokarbon. Mereka disintesis sebagai hasil daripada tindak balas enzim dalam sel hidup. Contoh yang paling tipikal ialah sintesis etanol daripada glukosa hasil daripada penapaian.

Dalam industri, alkohol diperoleh daripada derivatif halogen hidrokarbon. Hasil daripada penggantian atom halogen dengan kumpulan hidroksil, alkohol terbentuk. Alkohol monohidrik mengandungi hanya satu kumpulan hidroksil, alkohol polihidrik mengandungi dua atau lebih. Contoh alkohol dihidrik ialah etilena glikol. Alkohol polihidrik ialah gliserin. Formula am alkohol ialah R-OH (R ialah rantai karbon).

Aldehid dan keton

Selepas alkohol memasuki tindak balas sebatian organik yang dikaitkan dengan pengabstrakan hidrogen daripada kumpulan alkohol (hidroksil), ikatan berganda antara oksigen dan karbon ditutup. Jika tindak balas ini diteruskan melalui kumpulan alkohol yang terletak pada atom karbon terminal, ia menghasilkan pembentukan aldehid. Jika atom karbon dengan alkohol tidak terletak di hujung rantai karbon, maka hasil tindak balas dehidrasi ialah penghasilan keton. Formula umum keton ialah R-CO-R, aldehid R-COH (R ialah radikal hidrokarbon rantai).

Ester (mudah dan kompleks)

Struktur kimia sebatian organik kelas ini adalah rumit. Eter dianggap sebagai hasil tindak balas antara dua molekul alkohol. Apabila air dikeluarkan daripadanya, sebatian pola R-O-R terbentuk. Mekanisme tindak balas: pengabstrakan proton hidrogen daripada satu alkohol dan kumpulan hidroksil daripada alkohol lain.

Ester ialah hasil tindak balas antara alkohol dan asid karboksilik organik. Mekanisme tindak balas: penyingkiran air daripada kumpulan alkohol dan karbon kedua-dua molekul. Hidrogen dipisahkan daripada asid (pada kumpulan hidroksil), dan kumpulan OH itu sendiri dipisahkan daripada alkohol. Kompaun yang terhasil digambarkan sebagai R-CO-O-R, di mana bic R menandakan radikal - bahagian rantai karbon yang tinggal.

Asid karboksilik dan amina

Asid karboksilik adalah bahan khas yang memainkan peranan penting dalam fungsi sel. Struktur kimia sebatian organik adalah seperti berikut: radikal hidrokarbon (R) dengan kumpulan karboksil (-COOH) yang melekat padanya. Kumpulan karboksil hanya boleh terletak pada atom karbon terluar, kerana valensi C dalam kumpulan (-COOH) ialah 4.

Amina ialah sebatian ringkas yang merupakan terbitan hidrokarbon. Di sini, pada mana-mana atom karbon terdapat radikal amina (-NH2). Terdapat amina primer di mana kumpulan (-NH2) dilekatkan pada satu karbon (formula am R-NH2). Dalam amina sekunder, nitrogen bergabung dengan dua atom karbon (formula R-NH-R). Dalam amina tertier, nitrogen disambungkan kepada tiga atom karbon (R3N), di mana p ialah radikal, rantai karbon.

Asid amino

Asid amino ialah sebatian kompleks yang mempamerkan sifat kedua-dua amina dan asid asal organik. Terdapat beberapa jenis mereka, bergantung pada lokasi kumpulan amina berhubung dengan kumpulan karboksil. Yang paling penting ialah asid amino alfa. Di sini kumpulan amina terletak pada atom karbon yang mana kumpulan karboksil itu melekat. Ini membolehkan penciptaan ikatan peptida dan sintesis protein.

Karbohidrat dan lemak

Karbohidrat ialah alkohol aldehid atau alkohol keto. Ini adalah sebatian dengan struktur linear atau kitaran, serta polimer (kanji, selulosa dan lain-lain). Peranan mereka yang paling penting dalam sel adalah struktur dan bertenaga. Lemak, atau lebih tepatnya lipid, melakukan fungsi yang sama, hanya mereka mengambil bahagian dalam proses biokimia yang lain. Dari sudut pandangan struktur kimia, lemak adalah ester asid organik dan gliserol.

Alexander Mikhailovich Butlerov dilahirkan pada 3 September (15), 1828 di bandar Chistopol, wilayah Kazan, dalam keluarga pemilik tanah, seorang pegawai bersara. Beliau menerima pendidikan pertamanya di sekolah berasrama penuh swasta, kemudian belajar di gimnasium dan Universiti Imperial Kazan. Beliau mengajar dari tahun 1849, dan pada tahun 1857 menjadi profesor biasa kimia di universiti yang sama. Dia menjadi rektornya dua kali. Pada tahun 1851 beliau mempertahankan tesis sarjananya "Mengenai pengoksidaan sebatian organik", dan pada tahun 1854 di Universiti Moscow - tesis kedoktorannya "Mengenai minyak pati". Sejak tahun 1868 beliau adalah profesor kimia biasa di Universiti St. Petersburg, dan sejak 1874 - ahli akademik biasa Akademi Sains St. Petersburg. Sebagai tambahan kepada kimia, Butlerov memberi perhatian kepada isu-isu praktikal pertanian, berkebun, dan lebah di bawah kepimpinannya, penanaman teh bermula di Caucasus. Dia meninggal dunia di kampung Butlerovka, wilayah Kazan, pada 5 Ogos (17), 1886.

Sebelum Butlerov, banyak percubaan telah dibuat untuk mencipta doktrin struktur kimia sebatian organik. Isu ini berulang kali ditangani oleh ahli kimia yang paling terkenal pada masa itu, yang kerjanya sebahagiannya digunakan oleh saintis Rusia untuk teori strukturnya. Sebagai contoh, ahli kimia Jerman August Kekule menyimpulkan bahawa karbon boleh membentuk empat ikatan dengan atom lain. Selain itu, beliau percaya bahawa beberapa formula boleh wujud untuk sebatian yang sama, tetapi beliau sentiasa menambah bahawa bergantung kepada transformasi kimia, formula ini mungkin berbeza. Kekule percaya bahawa formula tidak mencerminkan susunan atom dalam molekul disambungkan. Seorang lagi saintis Jerman terkenal, Adolf Kolbe, secara amnya menganggap ia secara asasnya mustahil untuk menjelaskan struktur kimia molekul.

Butlerov pertama kali menyatakan idea asasnya tentang struktur sebatian organik pada tahun 1861 dalam laporan "Mengenai struktur kimia jirim," yang disampaikannya kepada peserta Kongres Naturalis dan Doktor Jerman di Speyer. Dalam teorinya, beliau menggabungkan idea daripada Kekule tentang valensi (bilangan ikatan untuk atom tertentu) dan ahli kimia Scotland Archibald Cooper bahawa atom karbon boleh membentuk rantai. Perbezaan asas antara teori Butlerov dan lain-lain adalah peruntukan mengenai struktur kimia (dan bukan mekanikal) molekul - cara atom terikat antara satu sama lain untuk membentuk molekul. Dalam kes ini, setiap atom membentuk ikatan mengikut "daya kimia" yang khusus dimiliki olehnya. Dalam teorinya, saintis membuat perbezaan yang jelas antara atom bebas dan atom yang telah memasuki hubungan dengan yang lain (ia berubah menjadi bentuk baru, dan akibat pengaruh bersama, atom yang bersambung, bergantung pada persekitaran struktur. , mempunyai fungsi kimia yang berbeza). Ahli kimia Rusia yakin bahawa formula bukan sahaja menggambarkan molekul secara skematik, tetapi juga mencerminkan struktur sebenar mereka. Selain itu, setiap molekul mempunyai struktur tertentu, yang hanya berubah semasa transformasi kimia. Daripada peruntukan teori itu ia mengikuti (kemudian disahkan secara eksperimen) bahawa sifat kimia sebatian organik ditentukan oleh strukturnya. Pernyataan ini amat penting, kerana ia memungkinkan untuk menerangkan dan meramalkan transformasi kimia bahan. Terdapat juga hubungan songsang: formula struktur boleh digunakan untuk menilai sifat kimia dan fizikal sesuatu bahan. Di samping itu, saintis menarik perhatian kepada fakta bahawa kereaktifan sebatian dijelaskan oleh tenaga yang mengikat atom.

Dengan bantuan teori yang dicipta, Butlerov dapat menjelaskan isomerisme. Isomer adalah sebatian di mana kuantiti dan "kualiti" atom adalah sama, tetapi pada masa yang sama ia mempunyai sifat kimia yang berbeza, dan oleh itu struktur yang berbeza. Teori ini memungkinkan untuk menerangkan dengan jelas kes-kes isomerisme yang diketahui. Butlerov percaya bahawa adalah mungkin untuk menentukan susunan spatial atom dalam molekul. Ramalannya kemudiannya disahkan, yang memberi dorongan kepada pembangunan cabang baru kimia organik - stereokimia. Perlu diingatkan bahawa saintis adalah orang pertama yang menemui dan menerangkan fenomena isomerisme dinamik. Maksudnya ialah dua atau lebih isomer dalam keadaan tertentu dengan mudah boleh bertukar menjadi satu sama lain. Secara umumnya, isomerisme yang menjadi ujian serius untuk teori struktur kimia dan dijelaskan dengan cemerlang olehnya.

Peruntukan yang tidak dapat disangkal yang dirumuskan oleh Butlerov tidak lama lagi membawa teori pengiktirafan sejagat. Ketepatan idea yang dikemukakan telah disahkan oleh eksperimen saintis dan pengikutnya. Dalam proses mereka, mereka membuktikan hipotesis isomerisme: Butlerov mensintesis salah satu daripada empat alkohol butil yang diramalkan oleh teori dan menguraikan strukturnya. Selaras dengan peraturan isomerisme, yang secara langsung diikuti dari teori, kemungkinan kewujudan empat asid valerik juga dicadangkan. Mereka kemudiannya diterima.

Ini hanyalah fakta terpencil dalam rantaian penemuan: teori kimia struktur sebatian organik mempunyai keupayaan ramalan yang menakjubkan.

Dalam tempoh yang agak singkat, sejumlah besar bahan organik baharu dan isomernya ditemui, disintesis dan dikaji. Akibatnya, teori Butlerov memberi dorongan kepada perkembangan pesat sains kimia, termasuk kimia organik sintetik. Oleh itu, banyak sintesis Butlerov adalah produk utama keseluruhan industri.

Teori struktur kimia terus berkembang, yang membawa banyak idea revolusioner kepada kimia organik pada masa itu. Sebagai contoh, Kekule mencadangkan struktur kitaran benzena dan pergerakan ikatan bergandanya dalam molekul, sifat istimewa sebatian dengan ikatan terkonjugasi, dan banyak lagi. Lebih-lebih lagi, teori yang disebutkan menjadikan kimia organik lebih visual - ia menjadi mungkin untuk melukis formula molekul.

Dan ini, seterusnya, menandakan permulaan klasifikasi sebatian organik. Ia adalah penggunaan formula struktur yang membantu untuk menentukan cara mensintesis bahan baru dan untuk menubuhkan struktur sebatian kompleks, iaitu, ia menentukan perkembangan aktif sains kimia dan cabangnya. Sebagai contoh, Butlerov mula menjalankan penyelidikan serius ke dalam proses pempolimeran. Di Rusia, inisiatif ini diteruskan oleh pelajarnya, yang akhirnya memungkinkan untuk menemui kaedah perindustrian untuk menghasilkan getah sintetik.