1. Fenol- terbitan hidrokarbon aromatik, dalam molekulnya kumpulan hidroksil (- OH) terikat secara langsung kepada atom karbon dalam cincin benzena.

2. Pengelasan fenol

Fenol satu, dua, dan trihidrik dibezakan bergantung kepada bilangan kumpulan OH dalam molekul:

Selaras dengan bilangan cincin aromatik pekat dalam molekul, fenol sendiri dibezakan (satu cincin aromatik - terbitan benzena), naftol (2 cincin pekat - terbitan naftalena), anthranol (3 cincin pekat - terbitan antrasena) dan phenanthroles:

3. Isomerisme dan tatanama fenol

Terdapat 2 jenis isomerisme yang mungkin:

• isomerisme kedudukan substituen dalam gelang benzena

• isomerisme rantai sisi (struktur alkil radikal dan bilangan radikal)

Untuk fenol, nama remeh yang telah berkembang secara sejarah digunakan secara meluas. Nama fenol mononuklear yang digantikan juga menggunakan awalan orto-,meta- Dan sepasang -, digunakan dalam tatanama sebatian aromatik. Untuk sebatian yang lebih kompleks, atom yang termasuk dalam cincin aromatik dinomborkan dan kedudukan substituen ditunjukkan menggunakan indeks digital.

4. Struktur molekul

Kumpulan fenil C 6 H 5 – dan hidroksil –OH saling mempengaruhi antara satu sama lain

• Pasangan elektron tunggal atom oksigen tertarik oleh awan 6-elektron cincin benzena, yang menyebabkan ikatan O–H lebih terkutub. Fenol adalah asid yang lebih kuat daripada air dan alkohol.

• Dalam cincin benzena, simetri awan elektron terganggu, ketumpatan elektron meningkat pada kedudukan 2, 4, 6. Ini menjadikan ikatan C-H dalam kedudukan 2, 4, 6 lebih reaktif dan – ikatan cincin benzena.

5. Sifat fizikal

Kebanyakan fenol monohidrik dalam keadaan biasa adalah bahan kristal tidak berwarna dengan takat lebur yang rendah dan bau yang khas. Fenol larut sedikit dalam air, mudah larut dalam pelarut organik, toksik, dan apabila disimpan di udara ia beransur-ansur menjadi gelap akibat pengoksidaan.

Fenol C6H5OH (asid karbolik ) - bahan kristal tidak berwarna teroksida dalam udara dan menjadi merah jambu pada suhu biasa ia mudah larut dalam air di atas 66 °C ia boleh larut dengan air dalam sebarang perkadaran. Fenol adalah bahan toksik yang menyebabkan kulit terbakar dan merupakan antiseptik.

6. Sifat toksik

Fenol adalah beracun. Menyebabkan disfungsi sistem saraf. Debu, wap dan larutan fenol merengsakan selaput lendir mata, saluran pernafasan dan kulit. Sekali dalam badan, Phenol sangat cepat diserap walaupun melalui kawasan kulit yang utuh dan dalam masa beberapa minit mula menjejaskan tisu otak. Pertama, keseronokan jangka pendek berlaku, dan kemudian lumpuh pusat pernafasan. Walaupun terdedah kepada dos minimum fenol, bersin, batuk, sakit kepala, pening, pucat, loya, dan kehilangan kekuatan diperhatikan. Kes keracunan yang teruk dicirikan oleh tidak sedarkan diri, sianosis, kesukaran bernafas, ketidakpekaan kornea, nadi yang cepat, hampir tidak dapat dilihat, peluh sejuk, dan sering sawan. Fenol selalunya menjadi punca kanser.

7. Penggunaan fenol

1. Pengeluaran resin sintetik, plastik, poliamida

2. Ubat-ubatan

3. Pewarna

4. Surfaktan

5. Antioksidan

6. Antiseptik

7. Bahan letupan

8. Penyediaan fenol V industri

1). Kaedah kumin untuk menghasilkan fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Kelebihan kaedah: teknologi bebas sisa (hasil produk berguna > 99%) dan keberkesanan kos. Pada masa ini, kaedah kumin digunakan sebagai kaedah utama dalam pengeluaran fenol global.

2). Diperbuat daripada tar arang batu (sebagai produk sampingan - hasil adalah kecil):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (dicairkan) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

natrium fenolat

(hasil daripadakasut damarsoda kaustik)

3). Daripada halobenzena :

C 6 H 5 -Cl + NaOH t , hlm→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Gabungan garam asid sulfonik aromatik dengan alkali pepejal :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

garam natrium

asid benzenesulfonic

9. Sifat kimia fenol (asid karbolik)

saya . Sifat-sifat kumpulan hidroksil

Sifat asid– dinyatakan dengan lebih jelas daripada alkohol tepu (warna penunjuk tidak berubah):

• Dengan logam aktif-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natrium fenolat

• Dengan alkali-

C6H5-OH + NaOH (larutan air)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolat ialah garam asid karbolik lemah, terurai oleh asid karbonik -

C6H5-ONa+H2O+DENGANO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Dari segi sifat berasid, fenol adalah 10 6 kali ganda lebih tinggi daripada etanol. Pada masa yang sama, ia adalah bilangan kali yang sama lebih rendah daripada asid asetik. Tidak seperti asid karboksilik, fenol tidak boleh menggantikan asid karbonik daripada garamnya

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = tindak balas tidak berlaku - walaupun ia larut dengan sempurna dalam larutan akueus alkali, ia sebenarnya tidak larut dalam larutan akueus natrium bikarbonat.

Sifat berasid fenol dipertingkatkan di bawah pengaruh kumpulan penarik elektron yang berkaitan dengan cincin benzena ( TIDAK 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrophenol atau asid picric lebih kuat daripada asid karbonik

II . Sifat gelang benzena

1). Pengaruh bersama atom dalam molekul fenol ditunjukkan bukan sahaja dalam tingkah laku kumpulan hidroksi (lihat di atas), tetapi juga dalam kereaktifan yang lebih besar dari cincin benzena. Kumpulan hidroksil meningkatkan ketumpatan elektron dalam cincin benzena, terutamanya dalam orto- Dan pasangan- jawatan (+ M-Kesan kumpulan OH):

Oleh itu, fenol jauh lebih aktif daripada benzena dalam tindak balas penggantian elektrofilik dalam cincin aromatik.

• Nitrasi. Di bawah pengaruh 20% asid nitrik HNO 3, fenol mudah ditukar menjadi campuran orto- Dan pasangan- nitrofenol:

Apabila HNO 3 pekat digunakan, 2,4,6-trinitrophenol ( asam pikrik):

• Halogenasi. Fenol mudah bertindak balas dengan air bromin pada suhu bilik untuk membentuk mendakan putih 2,4,6-tribromophenol (tindak balas kualitatif terhadap fenol):

• Pemeluwapan dengan aldehid. Contohnya:

2). Penghidrogenan fenol

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 – OH sikloheksil alkohol (sikloheksanol)

Fenol satu, dua, dan tiga atom dibezakan bergantung kepada bilangan kumpulan OH dalam molekul (Rajah 1)

nasi. 1. FENOL SATU, BI- DAN TRICHATIC

Selaras dengan bilangan cincin aromatik pekat dalam molekul, mereka dibezakan (Rajah 2) kepada fenol sendiri (satu cincin aromatik - terbitan benzena), naftol (2 cincin pekat - terbitan naftalena), anthranol (3 cincin pekat - antrasena derivatif) dan phenanthroles (Rajah 2).

nasi. 2. FENOL MONO DAN POLNUKLEAR

Nomenklatur alkohol.

Untuk fenol, nama remeh yang telah berkembang secara sejarah digunakan secara meluas. Nama fenol mononuklear yang digantikan juga menggunakan awalan orto-,meta- Dan sepasang -, digunakan dalam tatanama sebatian aromatik. Untuk sebatian yang lebih kompleks, atom yang merupakan sebahagian daripada cincin aromatik dinomborkan dan kedudukan substituen ditunjukkan menggunakan indeks digital (Rajah 3).

nasi. 3. PENAMAAN FENOL. Menggantikan kumpulan dan indeks digital yang sepadan diserlahkan dalam warna yang berbeza untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol.

Cincin benzena dan kumpulan OH, digabungkan dalam molekul fenol, mempengaruhi satu sama lain, meningkatkan kereaktifan satu sama lain dengan ketara. Kumpulan fenil menyerap sepasang elektron tunggal daripada atom oksigen dalam kumpulan OH (Rajah 4). Akibatnya, cas positif separa pada atom H kumpulan ini meningkat (ditunjukkan oleh simbol d+), kekutuban ikatan O–H meningkat, yang menunjukkan dirinya dalam peningkatan sifat berasid kumpulan ini. Oleh itu, berbanding dengan alkohol, fenol adalah asid yang lebih kuat. Caj negatif separa (ditandakan dengan d–), dipindahkan kepada kumpulan fenil, tertumpu pada kedudukan orto- Dan pasangan-(berbanding dengan kumpulan OH). Titik tindak balas ini boleh diserang oleh reagen yang tertarik ke arah pusat elektronegatif, yang dipanggil reagen elektrofilik ("mencintai elektron").

nasi. 4. TABURAN KEPADAT ELEKTRON DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi mungkin untuk fenol: penggantian atom hidrogen dalam kumpulan OH dan penggantian cincin H-atomobenzene. Sepasang elektron atom O, ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C-O, oleh itu tindak balas yang berlaku dengan pemecahan ikatan ini, ciri alkohol, tidak tipikal untuk fenol.

1. Tindak balas penggantian atom hidrogen dalam kumpulan OH. Apabila fenol terdedah kepada alkali, fenolat terbentuk (Rajah 5A), interaksi pemangkin dengan alkohol membawa kepada eter (Rajah 5B), dan akibat tindak balas dengan anhidrida atau asid klorida asid karboksilik, ester terbentuk (Gamb. 5B). Apabila berinteraksi dengan ammonia (peningkatan suhu dan tekanan), kumpulan OH digantikan dengan NH 2, anilin terbentuk (Rajah 5D), reagen mengurangkan menukar fenol kepada benzena (Rajah 5E)

2. Tindak balas penggantian atom hidrogen dalam gelang benzena.

Semasa halogenasi, penitratan, sulfonasi dan alkilasi fenol, pusat dengan ketumpatan elektron meningkat diserang (Rajah 4), i.e. penggantian berlaku terutamanya dalam orto- Dan pasangan- kedudukan (Rajah 6).

Dengan tindak balas yang lebih mendalam, dua dan tiga atom hidrogen digantikan dalam cincin benzena.

Yang paling penting ialah tindak balas pemeluwapan fenol dengan aldehid dan keton pada asasnya, ini adalah alkilasi yang berlaku dengan mudah dan dalam keadaan sederhana (pada 40–50 ° C, medium akueus dengan kehadiran pemangkin), dengan atom karbon dalam; bentuk kumpulan metilena CH 2 atau kumpulan metilena tergantikan (CHR atau CR 2) dimasukkan di antara dua molekul fenol. Selalunya pemeluwapan sedemikian membawa kepada pembentukan produk polimer (Rajah 7).

Fenol diatomik (nama dagangan bisphenol A, Rajah 7) digunakan sebagai komponen dalam penghasilan resin epoksi. Pemeluwapan fenol dengan formaldehid menjadi asas kepada penghasilan resin fenol-formaldehid (fenoplast) yang digunakan secara meluas.

Kaedah untuk mendapatkan fenol.

Fenol diasingkan daripada tar arang batu, serta daripada produk pirolisis arang batu coklat dan kayu (tar). Kaedah perindustrian untuk menghasilkan fenol C6H5OH sendiri adalah berdasarkan pengoksidaan kumen hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfera, diikuti dengan penguraian hidroperoksida yang terhasil dicairkan dengan H2SO4 (Rajah 8A). Tindak balas diteruskan dengan hasil yang tinggi dan menarik kerana ia membolehkan seseorang memperoleh dua produk bernilai teknikal sekaligus - fenol dan aseton. Kaedah lain ialah hidrolisis pemangkin benzena terhalogen (Rajah 8B).

nasi. 8. KAEDAH UNTUK MENDAPATKAN FENOL

Penggunaan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai pembasmi kuman (asid karbolik). Fenol diatomik - pyrocatechol, resorcinol (Rajah 3), serta hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (pembasmi kuman antibakteria), ditambah kepada agen penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelincir dan getah, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analisis.

Fenol digunakan pada tahap yang terhad dalam bentuk sebatian individu, tetapi pelbagai derivatifnya digunakan secara meluas. Fenol berfungsi sebagai sebatian permulaan untuk pengeluaran pelbagai produk polimer - resin fenolik (Rajah 7), poliamida, poliepoksida. Banyak ubat diperoleh daripada fenol, contohnya, aspirin, salol, phenolphthalein, sebagai tambahan, pewarna, minyak wangi, pemplastik untuk polimer dan produk perlindungan tumbuhan.

Mikhail Levitsky

Pelajaran ini diajar mengikut buku teks yang disunting oleh G. E. Rudzitis "Kimia Organik" dalam gred 10 dalam bahagian: "Alkohol dan fenol." Pelajaran dijalankan menggunakan kaedah pengajaran tradisional, eksperimen tunjuk cara, serta bentuk pengajaran multimedia moden. Ini membolehkan anda membentangkan bahan dengan lebih jelas dan mudah difahami; Menjalankan penilaian cepat tentang asimilasi pelajar tentang apa yang telah mereka pelajari dalam pelajaran (ujian). Penggunaan kaedah pengajaran audio/video moden memperluaskan kemungkinan pelajar menguasai bahan pendidikan dengan lebih tegas dan sedar.

Objektif pendidikan:

1. mengkaji komposisi, struktur, sifat fenol dan sebatiannya
2. menggunakan fenol sebagai contoh, untuk mengukuhkan pengetahuan pelajar tentang ciri-ciri struktur bahan yang tergolong dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan pergantungan pengaruh bersama atom dalam molekul fenol pada sifatnya
3. memperkenalkan pelajar kepada sifat fizikal dan kimia fenol dan beberapa sebatiannya, mengkaji tindak balas kualitatif terhadap fenol
4. pertimbangkan kehadiran dalam alam semula jadi, penggunaan fenol dan sebatiannya, peranan biologi mereka

Tugas perkembangan:

1. meningkatkan keupayaan pelajar untuk meramalkan sifat sesuatu bahan berdasarkan strukturnya
2. terus mengembangkan keupayaan untuk memerhati, menganalisis, dan membuat kesimpulan apabila melakukan eksperimen kimia

Tugas pendidikan:

1. meneruskan pembentukan gambaran kimia dunia melalui gambaran kimia alam (kognisi, kawalan proses kimia)
2. meluaskan pemahaman pelajar tentang kesan sisa industri dan bahan binaan yang mengandungi fenol terhadap alam sekitar dan kesihatan manusia
3. pertimbangkan peranan biologi fenol dan sebatiannya pada tubuh manusia (positif dan negatif)

Jenis pelajaran: pelajaran - mempelajari ilmu baru.

Kaedah pengajaran: lisan, visual, praktikal (eksperimen kimia - pelajar dan demonstrasi)

Alat Pembelajaran: Komputer, projektor, eksperimen kimia sekolah (demonstrasi dan pelajar), nota rujukan, video.

Peralatan dan reagen: Eksperimen tunjuk cara: larutan C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, air bromin, Na, tabung uji, penyumbat getah.

Rancangan Pengajaran

1. Detik organisasi

2. Mengemas kini pengetahuan

3. Mempelajari ilmu baru

• Penentuan fenol Sebatian di mana radikal aromatik fenil C6H5- terikat secara langsung kepada kumpulan hidroksil berbeza dalam sifat daripada alkohol aromatik, sehingga ia dikelaskan ke dalam kelas sebatian organik berasingan yang dipanggil. fenol.

• klasifikasi dan isomerisme fenol Bergantung kepada bilangan kumpulan OH, mereka membezakan monatomik fenol (seperti fenol dan kresol di atas) dan poliatomik. Antara fenol polihidrik, yang paling biasa adalah diatomik:

Seperti yang dapat dilihat daripada contoh di atas, fenol dicirikan oleh isomerisme struktur(isomerisme kedudukan kumpulan hidroksi).

• Sifat fizikal fenol ( Lampiran No. 2 )

Akibat daripada kekutuban ikatan O–H dan kehadiran pasangan elektron bebas pada atom oksigen ialah keupayaan sebatian hidroksi untuk membentuk ikatan hidrogen

Ini menjelaskan mengapa fenol mempunyai takat lebur yang agak tinggi (+43) dan takat didih (+182). Pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air menyumbang kepada keterlarutan sebatian hidroksi dalam air:

Keupayaan untuk larut dalam air berkurangan dengan peningkatan radikal hidrokarbon dan daripada sebatian hidroksi poliatomik kepada sebatian monoatomik. Metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilena glikol dan gliserin dicampur dengan air dalam sebarang nisbah. Keterlarutan fenol dalam air adalah terhad.

• Struktur molekul fenol

• Sifat kimia fenol (percubaan tunjuk cara sedang dijalankan)
• a) Pertimbangkan tindak balas fenol pada kumpulan OH:

Sifat berasid fenol lebih ketara daripada alkohol C 2 H 5 OH. Fenol ialah asid lemah (asid karbolik).

• b) Tindak balas fenol pada cincin benzena:

Apakah kesimpulan yang boleh dibuat tentang pengaruh bersama atom dalam molekul fenol?
Kumpulan fenil C6H5 – dan hidroksil –OH saling mempengaruhi antara satu sama lain.

• c) Tindak balas kualitatif terhadap fenol (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> warna ungu

• Penyediaan fenol(Lampiran No. 1)

• Kesan fisiologi fenol dan penggunaannya

Fenol beracun!!! Jika ia bersentuhan dengan kulit, ia menyebabkan luka bakar, manakala ia diserap melalui kulit dan menyebabkan keracunan. Larutan fenol digunakan sebagai pembasmi kuman (asid karbolik). Fenol diatomik - pirocatekol, resorsinol, dan hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (pembasmi kuman antibakteria), ditambah kepada agen penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelincir dan getah, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analisis.

Fenol digunakan pada tahap yang terhad dalam bentuk sebatian individu, tetapi pelbagai derivatifnya digunakan secara meluas. Fenol berfungsi sebagai sebatian permulaan untuk penghasilan pelbagai produk polimer - resin fenolik, poliamida, poliepoksida. Banyak ubat diperoleh daripada fenol, contohnya, aspirin, salol, phenolphthalein, sebagai tambahan, pewarna, minyak wangi, pemplastik untuk polimer dan produk perlindungan tumbuhan.

Peranan biologi sebatian fenol:

4. Pengukuhan bahan yang dipelajari

Lampiran No. 2 (video)

Lampiran No. 3 (animasi kilat)

Kumpulan hidroksil dalam molekul sebatian organik boleh dikaitkan dengan teras aromatik secara langsung, atau boleh dipisahkan daripadanya oleh satu atau lebih atom karbon. Ia boleh dijangka bahawa, bergantung pada sifat ini, bahan akan berbeza dengan ketara antara satu sama lain disebabkan oleh pengaruh bersama kumpulan atom. Sesungguhnya, sebatian organik yang mengandungi radikal aromatik fenil C 6 H 5 - terikat terus kepada kumpulan hidroksil mempamerkan sifat khas, berbeza daripada sifat alkohol. Sambungan sedemikian dipanggil fenol.

Bahan organik yang molekulnya mengandungi radikal fenil yang dikaitkan dengan satu atau lebih kumpulan hidrokso. Sama seperti alkohol, fenol dikelaskan mengikut keatoman, iaitu, dengan bilangan kumpulan hidroksil.

Fenol monohidrik mengandungi satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Fenol polihidrik mengandungi lebih daripada satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Terdapat fenol polihidrik lain yang mengandungi tiga atau lebih kumpulan hidroksil pada cincin benzena.

Mari kita lihat dengan lebih dekat struktur dan sifat wakil paling mudah kelas ini - fenol C 6 H 5 OH. Nama bahan ini membentuk asas untuk nama keseluruhan kelas - fenol.

Fenol ialah bahan hablur pepejal, tidak berwarna, t° = 43 °C, t° = 181 °C, dengan bau ciri yang tajam. beracun. Fenol sedikit larut dalam air pada suhu bilik. Larutan berair fenol dipanggil asid karbolik. Apabila terkena kulit ia menyebabkan luka bakar, jadi fenol mesti dikendalikan dengan berhati-hati!

Sifat kimia fenol

Sifat asid. Atom hidrogen kumpulan hidroksil adalah bersifat berasid. Sifat berasid fenol lebih ketara daripada air dan alkohol. Tidak seperti alkohol dan air, fenol bertindak balas bukan sahaja dengan logam alkali, tetapi juga dengan alkali untuk membentuk fenolat:

Walau bagaimanapun, sifat berasid fenol adalah kurang ketara berbanding asid tak organik dan karboksilik. Sebagai contoh, sifat berasid fenol adalah lebih kurang 3000 kali lebih rendah daripada asid karbonik. Oleh itu, dengan menghantar karbon dioksida melalui larutan akueus natrium fenolat, fenol bebas boleh diasingkan.

Menambah asid hidroklorik atau sulfurik kepada larutan akueus natrium fenolat juga membawa kepada pembentukan fenol:

Fenol bertindak balas dengan besi (III) klorida untuk membentuk sebatian kompleks yang sangat ungu.

Tindak balas ini membolehkan ia dikesan walaupun dalam kuantiti yang sangat terhad. Fenol lain yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil pada gelang benzena juga menghasilkan warna biru-ungu terang apabila bertindak balas dengan besi(III) klorida.

Kehadiran substituen hidroksil sangat memudahkan berlakunya tindak balas penggantian elektrofilik dalam gelang benzena.

1. Brominasi fenol.

Tidak seperti benzena, brominasi fenol tidak memerlukan penambahan mangkin (besi (III) bromida). Di samping itu, interaksi dengan fenol berjalan secara selektif: atom bromin diarahkan ke kedudukan orto dan para, menggantikan atom hidrogen yang terletak di sana. Selektiviti penggantian dijelaskan oleh ciri-ciri struktur elektronik molekul fenol yang dibincangkan di atas.

Oleh itu, apabila fenol bertindak balas dengan air bromin, mendakan putih 2,4,6-tribromophenol terbentuk:

Tindak balas ini, seperti tindak balas dengan besi (III) klorida, berfungsi untuk pengesanan kualitatif fenol.

2. Nitrasi fenol juga berlaku lebih mudah daripada penitratan benzena. Tindak balas dengan asid nitrik cair berlaku pada suhu bilik. Akibatnya, campuran orto- dan para-isomer nitrofenol terbentuk:

Apabila asid nitrik pekat digunakan, 2,4,6-trinitrophenol terbentuk - asid pikrik, bahan letupan:

3. Penghidrogenan teras aromatik fenol dengan kehadiran mangkin berlaku dengan mudah:

4. Polikondensasi fenol dengan aldehid, khususnya, dengan formaldehid berlaku dengan pembentukan produk tindak balas - resin fenol-formaldehid dan polimer pepejal.

Interaksi fenol dengan formaldehid boleh digambarkan dengan skema berikut:

Molekul dimer mengekalkan atom hidrogen "mudah alih", yang bermaksud bahawa kesinambungan tindak balas selanjutnya adalah mungkin dengan bilangan reagen yang mencukupi:

Tindak balas polikondensasi, iaitu, tindak balas menghasilkan polimer yang berlaku dengan pembebasan hasil sampingan berat molekul rendah (air), boleh diteruskan lagi (sehingga salah satu reagen habis digunakan) dengan pembentukan makromolekul besar. . Proses ini boleh diterangkan dengan persamaan ringkasan:

Pembentukan molekul linear berlaku pada suhu biasa. Menjalankan tindak balas ini apabila dipanaskan membawa kepada fakta bahawa produk yang dihasilkan mempunyai struktur bercabang, ia adalah pepejal dan tidak larut dalam air. Hasil daripada pemanasan resin fenol-formaldehid linear dengan lebihan aldehid, jisim plastik keras dengan sifat unik diperolehi. Polimer berasaskan resin fenol-formaldehid digunakan untuk pembuatan varnis dan cat, produk plastik yang tahan terhadap pemanasan, penyejukan, air, alkali dan asid. Mereka mempunyai sifat dielektrik yang tinggi. Bahagian yang paling kritikal dan penting bagi peralatan elektrik, perumah unit kuasa dan bahagian mesin, dan asas polimer papan litar bercetak untuk peranti radio dibuat daripada polimer berasaskan resin fenol-formaldehid. Pelekat berasaskan resin fenol-formaldehid mampu menyambungkan bahagian-bahagian pelbagai jenis sifat yang boleh dipercayai, mengekalkan kekuatan sendi tertinggi pada julat suhu yang sangat luas. Gam ini digunakan untuk melekatkan tapak logam lampu menyala pada mentol kaca. Oleh itu, fenol dan produk berasaskannya digunakan secara meluas.

Mengikut bilangan kumpulan hidroksil:

Monatomik; Contohnya:

Diatomik; Contohnya:

Triatomik; Contohnya:

Terdapat fenol dengan keatoman yang lebih tinggi.

Fenol monohidrik yang paling mudah

C 6 H 5 OH - fenol (hydroxybenzene), nama remeh ialah asid karbolik.

Fenol diatomik yang paling mudah

Struktur elektronik molekul fenol. Saling pengaruh atom dalam molekul

Kumpulan hidroksil -OH (seperti radikal alkil) ialah substituen jenis pertama, iaitu, penderma elektron. Ini disebabkan oleh fakta bahawa salah satu pasangan elektron tunggal atom oksigen hidroksil memasuki p, π-konjugasi dengan sistem π ​​bagi gelang benzena.

Hasilnya ialah:

Peningkatan ketumpatan elektron pada atom karbon dalam kedudukan orto dan para bagi cincin benzena, yang memudahkan penggantian atom hidrogen dalam kedudukan ini;

Peningkatan kekutuban ikatan O-H, membawa kepada peningkatan sifat berasid fenol berbanding dengan alkohol.

Tidak seperti alkohol, fenol tercerai sebahagian dalam larutan akueus menjadi ion:

iaitu, ia mempamerkan sifat berasid yang lemah.

Sifat fizikal

Fenol yang paling mudah dalam keadaan biasa ialah bahan kristal yang cair rendah, tidak berwarna dengan bau yang khas. Fenol sedikit larut dalam air, tetapi larut dengan baik dalam pelarut organik. Ia adalah bahan toksik dan menyebabkan kulit terbakar.

Sifat kimia

I. Tindak balas yang melibatkan kumpulan hidroksil (sifat berasid)

(tindak balas peneutralan, tidak seperti alkohol)

Fenol adalah asid yang sangat lemah, jadi fenolat diuraikan bukan sahaja oleh asid kuat, tetapi juga oleh asid lemah seperti asid karbonik:

II. Tindak balas yang melibatkan kumpulan hidroksil (pembentukan ester dan eter)

Seperti alkohol, fenol boleh membentuk eter dan ester.

Ester terbentuk melalui tindak balas fenol dengan anhidrida atau asid klorida asid karboksilik (pengesteran langsung dengan asid karboksilik lebih sukar):

Eter (alkylaryl ethers) terbentuk melalui interaksi fenolat dengan alkil halida:

III. Tindak balas penggantian yang melibatkan cincin benzena

Pembentukan mendakan putih tribromofenol kadangkala dianggap sebagai tindak balas kualitatif terhadap fenol.

IV. Tindak balas penambahan (penghidrogenan)

V. Tindak balas kualitatif dengan ferum (III) klorida

Fenol monohidrik + FeCl 3 (larutan) → Warna biru-ungu, hilang apabila pengasidan.