Сутегі түрі:
Мұндай формулалар қазіргі заманғы формулаларға ұқсас. Бірақ тип теориясының жақтаушылары оларды заттардың нақты құрылымын көрсетеді деп санамады және осы формулаларды пайдаланып жазуға тырысқан химиялық реакцияларға байланысты бір қосылыс үшін көптеген әртүрлі формулаларды жазды. Олар молекулалардың құрылымын түбегейлі белгісіз деп санады, бұл ғылымның дамуына зиянын тигізді.
3. 1830 жылы Дж.Берцелиустың қасиетке ие бір құрамдағы заттардың болуы құбылысы үшін «изомерия» терминін енгізуі.
4. Органикалық қосылыстарды синтездеудегі жетістіктер, соның нәтижесінде тірі жандардың денесінде органикалық заттар түзілетін делінетін витализм, яғни «тіршілік күші» туралы ілім жойылды:
1828 жылы Ф.Вёлер бейорганикалық заттан (аммоний цианаты) мочевинаны синтездеді;
1842 жылы орыс химигі Н.Н.Зинин анилинді;
1845 жылы неміс химигі А.Кольбе сірке қышқылын синтездеді;
1854 жылы француз химигі М.Бертело майларды синтездеді, ең соңында
1861 жылы А.М.Бутлеровтың өзі қант тәрізді затты синтездеді.
5. 18 ғасырдың ортасында. химия неғұрлым қатаң ғылымға айналады. Э.Франкланд пен А.Кекуле еңбектерінің нәтижесінде химиялық элементтер атомдарының валенттілігі туралы түсінік қалыптасты. Кекуле көміртек тетраваленттігі идеясын дамытты. Канницароның еңбектерінің арқасында атомдық және молекулалық массалар туралы түсініктер айқындала түсті, олардың мәндері мен анықтау әдістері нақтыланды.
1860 жылы Карлсруэде өткен халықаралық конгреске Еуропаның әртүрлі елдерінен 140-тан астам жетекші химиктер жиналды. Съезд химия тарихындағы өте маңызды оқиға болды: ғылымның жетістіктері қорытындыланып, органикалық химияның дамуындағы жаңа кезеңге – А.М.Бутлеровтың органикалық заттардың химиялық құрылымы туралы теориясының пайда болуына жағдай жасалды (1861). , сондай-ақ Д.И.Менделеевтің іргелі жаңалығы үшін – Химиялық элементтердің периодтық заңы мен жүйесі (1869).
1861 жылы А.М.Бутлеров Шпейердегі дәрігерлер мен жаратылыстанушылардың съезінде «Денелердің химиялық құрылымы туралы» баяндамасымен сөз сөйледі. Онда ол органикалық қосылыстардың химиялық құрылысы туралы теориясының негіздерін атап көрсетті. Химиялық құрылымы бойынша ғалым молекулалардағы атомдардың қосылу ретін түсінді.
А.М.Бутлеровтың жеке қасиеттері
А.М.Бутлеров өзінің энциклопедиялық химиялық білімімен, фактілерді талдап, жалпылау, болжам жасау қабілетімен ерекшеленді. Ол бутан изомерінің болуын болжаған, содан кейін оны, сонымен қатар бутилен изомері – изобутиленді алған.
Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)
Орыс химигі, Петербург Ғылым академиясының академигі (1874 жылдан). Қазан университетін бітірген (1849). Онда жұмыс істеді (1857 жылдан - профессор, 1860 және 1863 жылдары - ректор). Қазіргі химияның негізінде жатқан органикалық қосылыстардың химиялық құрылысы теориясын жасаушы. Ол молекуладағы атомдардың өзара әсері туралы идеяны негіздеді. Көптеген органикалық қосылыстардың изомериясын болжап, түсіндірді. Химиялық құрылым теориясына негізделген ғылым тарихындағы алғашқы оқу құралы «Органикалық химияны толық зерттеуге кіріспе» (1864) жазды. Орыс физика-химиялық қоғамының химия бөлімінің төрағасы (1878-1882).
А.М.Бутлеров Ресейде органикалық химиктердің алғашқы мектебін құрды, одан тамаша ғалымдар шықты: В.В.Марковников, Д.П.Коновалов, А.Е.Фаворский және т.б.
Д.И.Менделеевтің: «А. М.Бутлеров – орыстың ұлы ғалымдарының бірі, ол өзінің ғылыми білімі жағынан да, еңбектерінің өзіндік ерекшелігімен де орысшыл».
Химиялық қосылыстардың құрылысы теориясының негізгі принциптері
Өткен ғасырдың екінші жартысында (1861) А.М.Бутлеров ұсынған органикалық қосылыстардың химиялық құрылымының теориясы көптеген ғалымдардың, соның ішінде Бутлеровтың шәкірттері мен оның өзінің еңбектерімен расталды. Оның негізінде әлі түсіндірілмеген көптеген құбылыстарды: изомерияны, гомологияны, органикалық заттардағы көміртегі атомдарымен тетраваленттіктің көрінісін түсіндіру мүмкін болды. Теория өзінің болжау қызметін де атқарды: оның негізінде ғалымдар әлі белгісіз қосылыстардың бар екендігін болжап, олардың қасиеттерін сипаттап, ашты.
Сонымен, 1862-1864 жж. А.М.Бутлеров пропил, бутил және амил спирттерінің изомериясын зерттеп, мүмкін болатын изомерлердің санын анықтап, осы заттардың формулаларын шығарды. Олардың бар екені кейін тәжірибе жүзінде дәлелденді, ал кейбір изомерлерді Бутлеровтың өзі синтездеді.
20 ғасырда. химиялық қосылыстардың химиялық құрылысы теориясының ережелері ғылымда тараған жаңа көзқарастар: атом құрылысы теориясы, химиялық байланыстар теориясы, химиялық реакциялардың механизмдері туралы идеялар негізінде әзірленді. Қазіргі уақытта бұл теория әмбебап, яғни органикалық заттарға ғана емес, бейорганикалық заттарға да жарамды.
Бірінші позиция. Молекулалардағы атомдар валенттілігіне сәйкес белгілі бір ретпен біріктіріледі. Барлық органикалық және бейорганикалық қосылыстардың көпшілігінде көміртек төрт валентті.
Әлбетте, теорияның бірінші позициясының соңғы бөлігін қосылыстардағы көміртегі атомдарының қозған күйде болуымен оңай түсіндіруге болады: 
а) төрт валентті көміртек атомдары бір-бірімен қосылып, әртүрлі тізбектер құра алады:
Ашық тармақталған
- ашық тармақсыз
-жабық
б) молекулалардағы көміртек атомдарының қосылу реті әртүрлі болуы мүмкін және көміртек атомдары арасындағы ковалентті химиялық байланыстың түріне байланысты – бір немесе көп (қос және үштік).
Екінші позиция.Заттардың қасиеттері олардың сапалық және сандық құрамына ғана емес, молекулаларының құрылымына да байланысты.
Бұл позиция изомерия құбылысын түсіндіреді. Құрамы бірдей, бірақ химиялық немесе кеңістіктік құрылымдары әртүрлі, демек қасиеттері де әртүрлі заттарды изомерлер деп атайды. Изомерияның негізгі түрлері:
Құрылымдық изомерия, онда заттар молекулалардағы атомдардың байланысу реті бойынша ерекшеленеді:
1) көміртек қаңқасының изомериясы 
3) гомологтық қатардың изомериясы (сыныпаралық) 
Заттардың молекулалары атомдардың байланысу ретімен емес, кеңістіктегі орналасуымен ерекшеленетін кеңістіктік изомерия: цис-транс изомерия (геометриялық).
Бұл изомерия молекулалары тегіс құрылымды заттарға тән: алкендер, циклоалкандар және т.б.
Кеңістіктік изомерияға оптикалық (айна) изомерия да жатады.
Көміртек атомының айналасындағы төрт жалғыз байланыс, өздеріңіз білетіндей, тетраэдрлі орналасқан. Егер көміртек атомы төрт түрлі атомдармен немесе топтармен байланысқан болса, онда бұл топтардың кеңістікте әртүрлі орналасуы мүмкін, яғни екі кеңістіктік изомерлік формалар.
Аланин амин қышқылының (2-аминопропой қышқылы) екі айна формасы 17-суретте көрсетілген.
Айнаның алдына аланин молекуласы қойылғанын елестетіңіз. -NH2 тобы айнаға жақынырақ, сондықтан шағылу кезінде ол алдыңғы жағында болады, ал -COOH тобы фондық және т.б. (оң жақтағы суретті қараңыз). Алания екі кеңістіктік формада бар, олар бір-біріне салынған кезде бір-бірімен үйлеспейді.
Химиялық қосылыстардың құрылымы теориясының екінші позициясының әмбебаптығы бейорганикалық изомерлердің бар екенін растайды.
Сонымен, органикалық заттардың синтезінің біріншісі – Вёлер (1828) жүргізген мочевина синтезі бейорганикалық зат – аммоний цианаты және органикалық зат – мочевина изомерлі екенін көрсетті: 
Мочевинадағы оттегі атомын күкірт атомымен алмастырсаңыз, Fe 3+ иондары үшін белгілі реагент аммоний тиоцианатына изомерлі тиомочевина аласыз. Тиомочевина бұл сапалы реакцияны бермейтіні анық.
Үшінші позиция.Заттардың қасиеттері молекулалардағы атомдардың өзара әсер етуіне байланысты.
Мысалы, сірке қышқылында төрт сутегі атомының біреуі ғана сілтімен әрекеттеседі. Осыған сүйене отырып, оттегімен тек бір сутегі атомы байланысқан деп болжауға болады:
Екінші жағынан, сірке қышқылының құрылымдық формуласынан оның құрамында бір жылжымалы сутегі атомы бар, яғни бір негізді деген қорытынды жасауға болады.
Тек органикалық емес, бейорганикалық қосылыстарда да болатын заттар қасиеттерінің молекулалардағы атомдардың өзара әсеріне тәуелділігі туралы құрылым теориясы ұстанымының әмбебаптығын тексеру үшін сутегі атомдарының қасиеттерін салыстырайық. бейметалдардың сутекті қосылыстарында. Олардың молекулалық құрылымы бар және қалыпты жағдайда газдар немесе ұшпа сұйықтықтар болып табылады. Д.И.Менделеевтің периодтық жүйесіндегі бейметалдың орнына байланысты мұндай қосылыстардың қасиеттерінің өзгеруінің заңдылығын анықтауға болады: 
Метан сумен әрекеттеспейді. Метанның негізгі қасиеттерінің болмауы көміртегі атомының валенттілік мүмкіндіктерінің қанығуымен түсіндіріледі.
Аммиак негізгі қасиеттерді көрсетеді. Оның молекуласы азот атомының жалғыз электрон жұбына тартылуының арқасында өзіне сутегі ионын бекітуге қабілетті (байланыстың түзілуінің донорлық-акцепторлық механизмі).
Фосфин РН3 әлсіз көрсетілген негізгі қасиеттерге ие, ол фосфор атомының радиусымен байланысты. Ол азот атомының радиусынан әлдеқайда үлкен, сондықтан фосфор атомы сутегі атомын азырақ тартады.
Солдан оңға қарай периодтарда атом ядроларының зарядтары артады, атомдардың радиустары азаяды, ішінара оң заряды §+ сутегі атомының кері итеру күші артады, сондықтан бейметалдардың сутекті қосылыстарының қышқылдық қасиеттері артады. 
Негізгі топшаларда элементтер атомдарының радиустары жоғарыдан төменге өседі, 5- әлсіз бейметалл атомдар 5+ сутегі атомдарын тартады, сутегі қосылыстарының күші төмендейді, олар оңай диссоциацияланады, сондықтан олардың қышқылдық қасиеттері. арттыру.
Бейметалдардың сутегі қосылыстарының ерітінділердегі сутегі катиондарын жою немесе қосу қабілетінің әртүрлілігі бейметалл атомының сутегі атомдарына бірдей әсер етпеуімен түсіндіріледі.
Бір периодтың элементтері түзетін гидроксид молекулаларына атомдардың әртүрлі әсер етуі олардың қышқылдық-негіздік қасиеттерінің өзгеруін де түсіндіреді.
Гидроксил оксидтерінің негізгі қасиеттері төмендейді, ал қышқылдық қасиеттері жоғарылайды, өйткені орталық атомның тотығу дәрежесі жоғарылайды, демек, оның оттегі атомымен байланысу энергиясы (8-) және оның сутегі атомын тебуі (8+) артады.
Натрий гидроксиді NaOH. Сутегі атомының радиусы өте кішкентай болғандықтан, оны оттегі атомы күштірек тартады және сутегі мен оттегі атомдары арасындағы байланыс натрий мен оттегі атомдарына қарағанда күштірек болады. Алюминий гидроксиді Al(0H)3 амфотерлік қасиет көрсетеді.
HClO 4 перхлор қышқылында салыстырмалы үлкен оң зарядты хлор атомы оттегі атомымен тығыз байланысқан және сутегі атомын 6+-мен күштірек тебеді. Диссоциация қышқыл түріне сәйкес жүреді.
Химиялық қосылыстардың құрылысы теориясының дамуының негізгі бағыттары және оның маңызы
А.М.Бутлеров кезінде органикалық химияда эмпирикалық (молекулалық) және құрылымдық формулалар кеңінен қолданылды. Соңғысы молекуладағы атомдардың валенттілігіне сәйкес қосылу ретін көрсетеді, ол сызықшалармен көрсетіледі.
Жазуды жеңілдету үшін қысқартылған құрылымдық формулалар жиі пайдаланылады, онда сызықшалар тек көміртек атомдары немесе көміртегі мен оттегі арасындағы байланыстарды көрсетеді.
Қысқартылған құрылымдық формулалар
Содан кейін химиялық байланыстардың табиғаты және органикалық заттар молекулаларының электрондық құрылымының олардың қасиеттеріне әсері туралы білімдер дамыған сайын олар коваленттік байланыс шартты түрде екі нүктемен белгіленетін электрондық формулаларды қолдана бастады. Мұндай формулалар көбінесе молекуладағы электрон жұптарының орын ауыстыру бағытын көрсетеді.
Бұл мезомерлік және индуктивті әсерлерді түсіндіретін заттардың электрондық құрылымы.
Индукциялық эффект – гамма-байланыстың электрон жұптарының бір атомнан екінші атомға электртерістігінің әртүрлі болуына байланысты орын ауыстыруы. (->) арқылы белгіленеді.
Атомның (немесе атомдар тобының) индукциялық әсері теріс (-/), егер бұл атомның электртерістігі жоғары болса (галогендер, оттегі, азот), гамма-байланыстың электрондарын тартып, ішінара теріс заряд алса. Атом (немесе атомдар тобы) гамма-байланыстың электрондарын кері қайтаратын болса, оң индуктивті әсерге (+/) ие болады. Кейбір шектеуші радикалдар C2H5) осындай қасиетке ие. Марковниковтің алкендерге (пропенге) сутегі мен галоген сутегінің қалай қосылатыны туралы ережесін есте сақтаңыз және бұл ереженің ерекше сипатта екенін түсінесіз. Мына екі мысал реакция теңдеулерін салыстырыңыз:
[[Химиялық_қосылыстар_құрылымының_теориясы_А._М._Бутлеров| 
]]
Жеке заттардың молекулаларында индуктивті және мезомерлі әсерлер бір мезгілде пайда болады. Бұл жағдайда олар бірін-бірі күшейтеді (альдегидтерде, карбон қышқылдарында) немесе бірін-бірі әлсіретеді (винилхлоридте).
Молекулалардағы атомдардың өзара әсерінің нәтижесі электрон тығыздығының қайта бөлінуі болып табылады.
Химиялық байланыстың кеңістіктік бағыты туралы идеяны алғаш рет 1874 жылы француз химигі Дж.А.Ле Бель мен голланд химигі Ж.Х.Вант Хофф білдірді. Ғалымдардың жорамалдарын кванттық химия толығымен растады. Заттардың қасиеттеріне олардың молекулаларының кеңістіктік құрылымы айтарлықтай әсер етеді. Мысалы, біз жоғарыда қасиеттері бойынша ерекшеленетін бутен-2-нің цис- және транс-изомерлерінің формулаларын келтірдік (16-суретті қараңыз).
Бір формадан екіншісіне түрлендіру кезінде үзілуі керек орташа байланыс энергиясы шамамен 270 кДж/моль; Бөлме температурасында мұндай үлкен энергия жоқ. Бутен-2 формаларының бірінен екіншісіне ауысуы үшін бір коваленттік байланысты үзіп, орнына екіншісін құру қажет. Басқаша айтқанда, бұл процесс химиялық реакцияның мысалы болып табылады және талқыланатын бутен-2 екі түрі де әртүрлі химиялық қосылыстар болып табылады.
Сіз естеріңізде болар, каучук синтезіндегі ең маңызды мәселе стереорегулярлы құрылымы бар каучукты алу болды. Құрылымдық блоктар қатаң тәртіпте орналасатын полимерді жасау қажет болды (табиғи каучук, мысалы, тек цис бірліктерінен тұрады), өйткені резеңкенің икемділігі сияқты маңызды қасиеті осыған байланысты.
Қазіргі органикалық химия изомерияның екі негізгі түрін ажыратады: құрылымдық (тізбекті изомерия, көптік байланыстар орнының изомериясы, гомологтық қатардың изомериясы, функционалдық топтардың орналасу изомериясы) және стереоизомеризм (геометриялық немесе цис-транс изомериясы, оптикалық немесе айна изомериясы). ).
Сонымен, сіз А.М.Бутлеров нақты тұжырымдаған химиялық құрылым теориясының екінші ұстанымы толық емес екенін тексере алдыңыз. Қазіргі заманғы көзқарас тұрғысынан бұл ереже толықтыруды талап етеді:
заттардың қасиеттері олардың сапалық және сандық құрамына ғана емес, сонымен қатар олардың:
Химиялық,
электронды,
Кеңістіктік құрылым.
Заттардың құрылысы теориясын құру органикалық химияның дамуында маңызды рөл атқарды. Негізінен сипаттаушы ғылымнан ол әртүрлі заттардың молекулаларындағы атомдардың өзара әсерін бағалауға мүмкіндік туды, ол шығармашылық, синтездеуші ғылымға айналады (10 кестені қараңыз); Құрылым теориясы органикалық молекулалардың изомериясының әртүрлі түрлерін, сондай-ақ химиялық реакциялардың бағыттары мен механизмдерін түсіндіру және болжау үшін алғышарттар жасады.
Осы теорияға сүйене отырып, органикалық химиктер табиғи заттарды алмастырып қана қоймай, олардың қасиеттері бойынша олардан айтарлықтай асып түсетін заттарды жасайды. Осылайша, синтетикалық бояғыштар көптеген табиғиға қарағанда әлдеқайда жақсы және арзанырақ, мысалы, ализарин және индиго, ежелгі уақытта белгілі. Әртүрлі қасиеттері бар синтетикалық каучуктар үлкен көлемде шығарылады. Пластмассалар мен талшықтар кеңінен қолданылады, олардан жасалған бұйымдар техникада, күнделікті өмірде, медицинада, ауыл шаруашылығында қолданылады.
А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының органикалық химия үшін маңызын Д.И. Бұл екі теорияның да қалыптасу жолдары, даму бағыттары және жалпы ғылыми мәні жағынан ортақтығы тегін емес. Дегенмен, кез келген басқа жетекші ғылыми теорияның тарихында (Чарльз Дарвин теориясы, генетика, кванттық теория және т.б.) мұндай жалпы кезеңдерді кездестіруге болады.
1. Химияның екі жетекші теориясы – Д.И.Менделеевтің периодтық заңы мен химиялық элементтердің периодтық жүйесі мен А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың химиялық құрылысы теориясының арасында келесі белгілер бойынша параллельді орнатыңыз: үй-жайларда ортақ, ортақ олардың даму бағыттары бойынша, болжамдық рөлдерде ортақ.
2. Периодтық заңның қалыптасуында химиялық қосылыстардың құрылыс теориясы қандай рөл атқарды?
3. Бейорганикалық химиядан қандай мысалдар химиялық қосылыстардың құрылысы теориясының әрбір ережесінің әмбебаптығын растайды?
4. Фосфор қышқылы H3PO3 – екі негізді қышқыл. Оның құрылымдық формуласын ұсыныңыз және осы қышқылдың молекуласындағы атомдардың өзара әсерін қарастырыңыз.
5. Құрамы C3H8O изомерлерін жаз. Жүйелі номенклатураны пайдалана отырып, оларды атаңыз. Изомерия түрлерін анықтаңыз.
6. Хром(III) хлоридінің кристал гидраттарының келесі формулалары белгілі: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2 H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Сипатталған құбылысты қалай атар едіңіз?
Адам ежелден тамақ, бояу, киім, дәрі-дәрмек дайындау үшін әртүрлі заттарды қолдануды үйренген. Уақыт өте келе белгілі бір заттардың қасиеттері туралы ақпараттың жеткілікті мөлшері жинақталды, бұл оларды өндіру, өңдеу және т.б. әдістерін жетілдіруге мүмкіндік берді. Және көптеген минералды (бейорганикалық заттарды) тікелей алуға болатыны белгілі болды.
Бірақ адам қолданатын кейбір заттарды ол синтездеген жоқ, өйткені олар тірі организмдерден немесе өсімдіктерден алынған. Бұл заттар органикалық деп аталды.Зертханада органикалық заттарды синтездеу мүмкін болмады. 19 ғасырдың басында витализм (vita - өмір) сияқты ілім белсенді дамып келеді, оған сәйкес органикалық заттар тек «тіршілік күшінің» арқасында пайда болады және оларды «жасанды» жасау мүмкін емес.
Бірақ уақыт өтіп, ғылым дамыған сайын органикалық заттар туралы бұрыннан бар виталистік теорияға қайшы келетін жаңа фактілер пайда болды.
1824 жылы неміс ғалымы Ф.Вёлерхимия ғылымының тарихында алғаш рет қымыздық қышқылын синтездеді – бейорганикалық заттардан органикалық заттар (цианоген және су):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
1828 жылы Воллер натрий цианатын аммоний күкіртімен қыздырып, несепнәр синтездеді -Жануарлар организмінің қалдықтары:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Бұл ашылулар жалпы ғылымның, оның ішінде химияның дамуында маңызды рөл атқарды. Химик ғалымдар бірте-бірте виталистік ілімнен алшақтай бастады, заттардың органикалық және бейорганикалық болып бөліну принципі оның сәйкессіздігін ашты.
Қазіргі уақытта заттарәлі органикалық және бейорганикалық болып бөлінеді;бірақ бөлу критерийі сәл басқаша.
Заттар органикалық деп аталадықұрамында көміртек бар, оларды көміртекті қосылыстар деп те атайды. Мұндай қосылыстар 3 миллионға жуық болса, қалған қосылыстар 300 мыңға жуық.
Құрамында көміртегі жоқ заттарды бейорганикалық деп атайдыЖәне. Бірақ жалпы жіктеуден ерекшеліктер бар: құрамында көміртегі бар бірқатар қосылыстар бар, бірақ олар бейорганикалық заттарға жатады (көміртек тотығы және диоксиді, күкірт көміртегі, көмір қышқылы және оның тұздары). Олардың барлығы құрамы мен қасиеттері бойынша бейорганикалық қосылыстарға ұқсас.
Органикалық заттарды зерттеу барысында жаңа қиындықтар туындады: бейорганикалық заттар туралы теорияларға сүйене отырып, органикалық қосылыстардың құрылыс заңдылықтарын ашу және көміртектің валенттілігін түсіндіру мүмкін емес. Әртүрлі қосылыстардағы көміртегі әртүрлі валенттілікке ие болды.
1861 жылы орыс ғалымы А.М. Бутлеров алғаш рет қантты затты синтездеді.
Көмірсутектерді зерттегенде, А.М. Бутлероволар химиялық заттардың мүлдем ерекше класын білдіретінін түсінді. Олардың құрылымы мен қасиеттерін талдай отырып, ғалым бірнеше заңдылықтарды анықтады. Олар негізін құрады химиялық құрылыс теориялары.
1. Кез келген органикалық заттың молекуласы кездейсоқ емес, молекулалардағы атомдар бір-бірімен валенттіліктеріне сәйкес белгілі бір ретпен байланысқан; Органикалық қосылыстардағы көміртек әрқашан төрт валентті.
2. Молекуладағы атомаралық байланыстардың реттілігі оның химиялық құрылымы деп аталады және бір құрылымдық формуламен (құрылымдық формула) көрсетіледі.
3. Химиялық құрылымды химиялық әдістер арқылы анықтауға болады. (Қазіргі уақытта заманауи физикалық әдістер де қолданылады).
4. Заттардың қасиеттері заттың молекулаларының құрамына ғана емес, олардың химиялық құрылымына (элементтердің атомдарының қосылу реттілігіне) байланысты.
5. Берілген заттың қасиеттері бойынша оның молекуласының құрылымын, ал молекуласының құрылымы бойынша анықтауға болады – қасиеттерін болжаңыз.
6. Молекуладағы атомдар мен атомдар топтары бір-біріне әсер етеді.
Бұл теория органикалық химияның ғылыми негізіне айналды және оның дамуын жеделдетті. Теорияның ережелеріне сүйене отырып, А.М. Бутлеров құбылысты сипаттап, түсіндірді изомерия, әртүрлі изомерлердің болуын болжап, олардың кейбірін алғаш рет алды.
Этанның химиялық құрылымын қарастырыңыз – C2H6.Элементтердің валенттілігін сызықшалармен белгілей отырып, этан молекуласын атомдардың қосылу ретімен бейнелейміз, яғни құрылымдық формуласын жазамыз. А.М теориясы бойынша. Бутлеров, оның келесі нысаны болады:
Сутегі мен көміртек атомдары бір бөлшекпен байланысқан, сутегінің валенттілігі біреуге, ал көміртегінің валенттілігі – төрт. Екі көміртек атомы көміртек байланысымен қосылған – көміртек (C – МЕН). Көміртектің С түзу қабілеті – С-байланысы көміртектің химиялық қасиеттеріне негізделген түсінікті. Көміртек атомының сыртқы электрон қабатында төрт электроны бар. Сондықтан көміртек көбінесе коваленттік байланысы бар қосылыстар түзеді, яғни басқа атомдармен, соның ішінде бір-бірімен көміртегі атомдарымен электронды жұптардың түзілуіне байланысты.
Бұл органикалық қосылыстардың әртүрлілігінің себептерінің бірі.
Құрамы бірдей, бірақ құрылымы әртүрлі қосылыстар изомерлер деп аталады.Изомерия құбылысы – органикалық қосылыстардың әртүрлілігінің себептерінің бірі
Әлі де сұрақтарыңыз бар ма? Органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы туралы көбірек білгіңіз келе ме?
Тәрбиешіден көмек алу үшін -.
Бірінші сабақ тегін!
blog.site, материалды толық немесе ішінара көшіру кезінде бастапқы дереккөзге сілтеме қажет.
Тақырыбы: А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылысы теориясының негізгі принциптері.
Өткен ғасырдың екінші жартысында (1861) А.М.Бутлеров ұсынған органикалық қосылыстардың химиялық құрылымының теориясы көптеген ғалымдардың, соның ішінде Бутлеровтың шәкірттері мен оның өзінің еңбектерімен расталды. Оның негізінде осы уақытқа дейін түсіндірілмеген көптеген құбылыстарды түсіндіру мүмкін болды: гомология, органикалық заттардағы көміртегі атомдарымен төрт валенттіліктің көрінісі. Теория өзінің болжау қызметін де атқарды: оның негізінде ғалымдар әлі белгісіз қосылыстардың бар екендігін болжап, олардың қасиеттерін сипаттап, ашты. Сонымен, 1862-1864 жж. А.М.Бутлеров пропил, бутил және амил спирттерін зерттеп, мүмкін болатын изомерлердің санын анықтап, осы заттардың формулаларын шығарды. Олардың бар екені кейін тәжірибе жүзінде дәлелденді, ал кейбір изомерлерді Бутлеровтың өзі синтездеді.
20 ғасырда. химиялық қосылыстардың химиялық құрылысы теориясының ережелері ғылымда тараған жаңа көзқарастар: атом құрылысы теориясы, химиялық байланыстар теориясы, химиялық реакциялардың механизмдері туралы идеялар негізінде әзірленді. Қазіргі уақытта бұл теория әмбебап, яғни органикалық заттарға ғана емес, бейорганикалық заттарға да жарамды.
Бірінші позиция. Молекулалардағы атомдар валенттілігіне сәйкес белгілі бір ретпен біріктіріледі. Барлық органикалық және бейорганикалық қосылыстардың көпшілігінде көміртек төрт валентті.
Әлбетте, теорияның бірінші позициясының соңғы бөлігін қосылыстардағы көміртегі атомдарының қозған күйде болуымен оңай түсіндіруге болады:
Төрт валентті көміртегі атомдары бір-бірімен қосылып, әртүрлі тізбектер түзе алады:
Молекулалардағы көміртек атомдарының қосылу реті әртүрлі болуы мүмкін және көміртек атомдары арасындағы ковалентті химиялық байланыстың түріне байланысты – бір немесе бірнеше (қос және үштік):
Бұл позиция құбылысты түсіндіреді.
Құрамы бірдей, бірақ химиялық немесе кеңістіктік құрылымдары әртүрлі, демек қасиеттері де әртүрлі заттарды изомерлер деп атайды.
Негізгі түрлері:
Құрылымдық изомерия, онда заттар молекулалардағы атомдардың байланысу реті бойынша ерекшеленеді: көміртек қаңқасы
Үшінші позиция. Заттардың қасиеттері молекулалардағы атомдардың өзара әсер етуіне байланысты.
Мысалы, сірке қышқылында төрт сутегі атомының біреуі ғана сілтімен әрекеттеседі. Осыған сүйене отырып, оттегімен тек бір сутегі атомы байланысқан деп болжауға болады:
Екінші жағынан, сірке қышқылының құрылымдық формуласынан оның құрамында бір жылжымалы сутегі атомы бар, яғни бір негізді деген қорытынды жасауға болады.Химиялық қосылыстардың құрылысы теориясының дамуының негізгі бағыттары және оның маңызы.
А.М.Бутлеров кезінде органикалық химия кеңінен қолданылды
эмпирикалық (молекулалық) және құрылымдық формулалар. Соңғысы молекуладағы атомдардың валенттілігіне сәйкес қосылу ретін көрсетеді, ол сызықшалармен көрсетіледі.
Жазуды жеңілдету үшін қысқартылған құрылымдық формулалар жиі пайдаланылады, онда сызықшалар тек көміртек атомдары немесе көміртегі мен оттегі арасындағы байланыстарды көрсетеді.
Ал талшықтар, одан жасалған бұйымдар техникада, тұрмыста, медицинада, ауыл шаруашылығында қолданылады. А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының органикалық химия үшін маңызын Д.И. Бұл екі теорияның да қалыптасу жолдары, даму бағыттары және жалпы ғылыми мәні жағынан ортақтығы тегін емес.
Александр Михайлович Бутлеров 1828 жылы 3 (15) қыркүйекте Қазан губерниясының Чистополь қаласында помещик, отставкадағы офицердің отбасында дүниеге келген. Алғашқы білімін жеке мектеп-интернатта алды, кейін гимназия мен Қазан императорлық университетінде оқыды. Ол 1849 жылдан сабақ берді, ал 1857 жылы сол университетте қатардағы химия профессоры болды. Ол екі рет оның ректоры болды. 1851 жылы «Органикалық қосылыстардың тотығуы туралы» кандидаттық диссертациясын, 1854 жылы Мәскеу университетінде «Эфир майлары туралы» докторлық диссертациясын қорғады. 1868 жылдан Петербург университетінің қатардағы химия профессоры, ал 1874 жылдан Петербург Ғылым академиясының қатардағы академигі болды. Бутлеров химиядан басқа егіншіліктің, бағбандықтың, ара шаруашылығының практикалық мәселелеріне көңіл бөлді, оның басшылығымен Кавказда шай өсіру басталды; 1886 жылы 5 (17) тамызда Қазан губерниясының Бутлеровка деревнясында қайтыс болды.
Бутлеровқа дейін органикалық қосылыстардың химиялық құрылымы туралы ілімді құруға көптеген әрекеттер жасалды. Бұл мәселені сол кездегі ең көрнекті химиктер бірнеше рет қарастырды, олардың жұмысын орыс ғалымы өзінің құрылым теориясы үшін ішінара пайдаланды. Мысалы, неміс химигі Август Кекуле көміртек басқа атомдармен төрт байланыс түзе алады деген қорытындыға келді. Оның үстіне, ол бір қосылыс үшін бірнеше формулалар болуы мүмкін деп есептеді, бірақ ол әрқашан химиялық түрленуге байланысты бұл формула әртүрлі болуы мүмкін екенін қосты. Кекуле формулалар молекуладағы атомдардың байланысу ретін көрсетпейді деп есептеді. Тағы бір көрнекті неміс ғалымы Адольф Кольбе, әдетте, молекулалардың химиялық құрылымын түсіндіруді түбегейлі мүмкін емес деп санады.
Бутлеров алғаш рет органикалық қосылыстардың құрылымы туралы негізгі идеяларын 1861 жылы Шпейерде неміс натуралистері мен дәрігерлерінің конгресінің қатысушыларына ұсынған «Заттың химиялық құрылымы туралы» баяндамасында айтты. Ол өзінің теориясында Кекуленің валенттілік (белгілі бір атом үшін байланыстар саны) және шотланд химигі Арчибальд Купердің көміртек атомдары тізбек құра алатындығы туралы идеяларын біріктірді. Бутлеров теориясының басқалардан түбегейлі айырмашылығы молекулалардың химиялық (механикалық емес) құрылымы - атомдардың молекуланы құру үшін бір-бірімен байланысу тәсілі туралы ереже болды. Бұл жағдайда әрбір атом өзіне тән «химиялық күшке» сәйкес байланыс орнатты. Ғалым өз теориясында бос атом мен басқа атоммен байланысқа түскен атомды (ол жаңа формаға айналады, ал өзара әсер ету нәтижесінде құрылымдық ортасына байланысты байланысқан атомдар) арасындағы айырмашылықты айқын көрсетті. , әртүрлі химиялық функциялары бар). Орыс химигі формулалар молекулаларды схемалық түрде бейнелеп қана қоймай, олардың нақты құрылымын да көрсететініне сенімді болды. Оның үстіне әрбір молекуланың белгілі бір құрылымы бар, ол тек химиялық өзгерістер кезінде өзгереді. Теорияның ережелерінен органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттері оның құрылымымен анықталатыны (кейін тәжірибе жүзінде расталды) шықты. Бұл мәлімдеме әсіресе маңызды, өйткені ол заттардың химиялық түрленуін түсіндіруге және болжауға мүмкіндік берді. Сондай-ақ кері байланыс бар: құрылымдық формуланы заттың химиялық және физикалық қасиеттерін бағалау үшін пайдалануға болады. Сонымен қатар, ғалым қосылыстардың реактивтілігі атомдар байланысатын энергиямен түсіндірілетініне назар аударды.
Құрылған теорияның көмегімен Бутлеров изомерияны түсіндіре алды. Изомерлер - атомдарының саны мен «сапасы» бірдей, бірақ сонымен бірге олардың химиялық қасиеттері әртүрлі, демек құрылымы да басқа қосылыстар. Теория изомерияның белгілі жағдайларын нақты түсіндіруге мүмкіндік берді. Бутлеров молекуладағы атомдардың кеңістікте орналасуын анықтауға болады деп есептеді. Оның болжамдары кейінірек расталды, бұл органикалық химияның жаңа саласы – стереохимияның дамуына серпін берді. Айта кету керек, ғалым динамикалық изомерия құбылысын алғаш ашып, түсіндірді. Оның мағынасы екі немесе одан да көп изомерлердің белгілі бір жағдайларда бір-біріне оңай айналуы. Жалпы айтқанда, бұл изомерия химиялық құрылым теориясы үшін маңызды сынақ болды және онымен тамаша түсіндірілді.
Бутлеров тұжырымдаған бұлтартпас ережелер көп ұзамай теорияны жалпыға бірдей мойындады. Алға қойылған идеялардың дұрыстығын ғалым мен оның ізбасарларының тәжірибелері дәлелдеді. Олар өз процесінде изомерия гипотезасын дәлелдеді: Бутлеров теория болжаған төрт бутил спиртінің бірін синтездеп, оның құрылымын ашты. Теориядан тікелей шығатын изомерия ережелеріне сәйкес төрт валерик қышқылының болуы мүмкіндігі де ұсынылды. Олар кейінірек қабылданды.
Бұл ашылулар тізбегіндегі оқшауланған фактілер: органикалық қосылыстардың құрылымының химиялық теориясы таңғажайып болжау қабілетіне ие болды.
Салыстырмалы түрде қысқа мерзімде көптеген жаңа органикалық заттар мен олардың изомерлері ашылды, синтезделді және зерттелді. Нәтижесінде Бутлеровтың теориясы химия ғылымының, оның ішінде синтетикалық органикалық химияның қарқынды дамуына серпін берді. Осылайша, Бутлеровтың көптеген синтездері барлық салалардың негізгі өнімдері болып табылады.
Сол кездегі органикалық химияға көптеген революциялық идеялар әкелген химиялық құрылыс теориясы дамуын жалғастырды. Мысалы, Кекуле бензолдың циклдік құрылымын және оның молекуласындағы қос байланыстарының қозғалысын, конъюгацияланған байланыстары бар қосылыстардың ерекше қасиеттерін және т.б. Сонымен қатар, аталған теория органикалық химияны көрнекі етті - молекулалық формулаларды салу мүмкін болды.
Ал бұл, өз кезегінде, органикалық қосылыстардың классификациясының басталуын белгіледі. Бұл жаңа заттарды синтездеу жолдарын анықтауға және күрделі қосылыстардың құрылымын орнатуға көмектескен құрылымдық формулаларды қолдану болды, яғни химия ғылымының және оның салаларының белсенді дамуын анықтады. Мысалы, Бутлеров полимерлену процесіне байыпты зерттеулер жүргізе бастады. Ресейде бұл бастаманы оның шәкірттері жалғастырды, бұл ақырында синтетикалық каучук өндірудің өнеркәсіптік әдісін ашуға мүмкіндік берді.
Органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы: гомология және изомерия (құрылымдық және кеңістіктік). Молекулалардағы атомдардың өзара әсері
Бутлеровтың органикалық қосылыстардың химиялық құрылымының теориясы
Бейорганикалық химияның даму негізі Д.И.Менделеевтің периодтық заңы мен химиялық элементтердің периодтық жүйесі болатыны сияқты, органикалық химия үшін А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы іргелі болды.
Бутлеров теориясының негізгі постулаты – бұл туралы позиция заттың химиялық құрылымы, ол атомдардың молекулаларға өзара байланысу ретін, ретін білдіреді, т.б. химиялық байланыс.
Химиялық құрылым деп молекуладағы химиялық элементтер атомдарының валенттілігіне қарай бірігу ретін айтады.
Бұл тәртіпті атомдардың валенттіліктері сызықшалармен көрсетілген құрылымдық формулалар арқылы көрсетуге болады: бір сызықша химиялық элемент атомының валенттілік бірлігіне сәйкес келеді. Мысалы, молекулалық формуласы $CH_4$ болатын метан органикалық заты үшін құрылымдық формула келесідей болады:
А.М.Бутлеров теориясының негізгі ережелері
- Органикалық заттардың молекулаларындағы атомдар валенттілігіне қарай бір-бірімен байланысады. Органикалық қосылыстардағы көміртек әрқашан төрт валентті, ал оның атомдары бір-бірімен қосылып, әртүрлі тізбектер түзуге қабілетті.
- Заттардың қасиеттері олардың сапалық және сандық құрамымен ғана емес, молекуладағы атомдардың қосылу ретімен, яғни заттың химиялық құрылымымен де анықталады.
- Органикалық қосылыстардың қасиеттері заттың құрамына және оның молекуласындағы атомдардың байланысу тәртібіне ғана емес, атомдар мен атомдар топтарының бір-біріне әсер етуіне де байланысты.
Органикалық қосылыстардың құрылымының теориясы динамикалық және дамып келе жатқан ілім. Химиялық байланыстардың табиғаты туралы, органикалық заттар молекулаларының электрондық құрылымының әсері туралы білімнің дамуымен олар эмпирикалықЖәне құрылымдық, электрондыформулалар. Мұндай формулалар молекуладағы электрон жұптарының орын ауыстыру бағытын көрсетеді.
Кванттық химия және органикалық қосылыстардың құрылымының химиясы химиялық байланыстың кеңістіктік бағыты туралы ілімді растады ( cis-Және транс изомерия), изомерлердің өзара ауысуларының энергетикалық сипаттамаларын зерттеді, әртүрлі заттардың молекулаларындағы атомдардың өзара әсерін бағалауға мүмкіндік берді және изомерияның түрлерін және химиялық реакциялардың бағыты мен механизмін болжау үшін алғышарттар жасады.
Органикалық заттардың бірқатар ерекшеліктері бар:
- Барлық органикалық заттардың құрамында көміртегі мен сутегі бар, сондықтан олар жанғанда көмірқышқыл газы мен су түзеді.
- Органикалық заттар күрделі және үлкен молекулалық салмаққа ие болуы мүмкін (белоктар, майлар, көмірсулар).
- Органикалық заттарды құрамы, құрылысы және қасиеттері бойынша ұқсас гомологтар қатарында орналастыруға болады.
- Органикалық заттар үшін бұл тән изомерия.
Органикалық заттардың изомериясы және гомологиясы
Органикалық заттардың қасиеттері олардың құрамына ғана емес, молекуладағы атомдардың қосылу ретіне де байланысты.
Изомерия- бұл әртүрлі заттардың - бірдей сапалық және сандық құрамы бар изомерлердің болуының құбылысы, т.б. бірдей молекулалық формуламен.
Изомерияның екі түрі бар: құрылымдықЖәне кеңістіктік (стереоизомеризм).Құрылымдық изомерлер бір-бірінен молекуладағы атомдардың байланыс ретімен ерекшеленеді; стереоизомерлер – атомдардың кеңістікте өзара байланыс реті бірдей орналасуы.
Құрылымдық изомерияның келесі түрлері ажыратылады: көміртек қаңқасының изомериясы, позициялық изомериясы, органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарының изомериясы (классаралық изомерия).
Құрылымдық изомерия
Көміртек қаңқасының изомериясымолекуланың қаңқасын құрайтын көміртек атомдары арасындағы байланыстардың әртүрлі реттілігіне байланысты. Жоғарыда көрсетілгендей, $C_4H_(10)$ молекулалық формуласы екі көмірсутектерге сәйкес келеді: n-бутан және изобутан. $С_5Н_(12)$ көмірсутек үшін үш изомер мүмкін: пентан, изопентан және неопентан:
$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(пентан)-CH_2-CH_3$
Молекуладағы көміртегі атомдарының саны артқан сайын изомерлер саны тез өседі. Көмірсутек үшін $С_(10)Н_(22)$ қазірдің өзінде $75$, ал көмірсутек үшін $С_(20)Н_(44)$ - $366 319$ бар.
Позиция изомериясымолекуланың бірдей көміртек қаңқасы бар көптік байланыстың, орынбасушы, функционалдық топтың әртүрлі орналасуына байланысты:
$CH_2=(CH-CH_2)↙(бутен-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(бутен-2)-CH_3$
$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-пропил спирті(пропанол-1))$
Органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарының изомериясы (классаралық изомерия)молекулалық формуласы бірдей, бірақ әртүрлі кластарға жататын заттардың молекулаларындағы атомдардың әртүрлі орналасуы мен комбинациясынан туындайды. Осылайша, $C_6H_(12)$ молекулалық формуласы қанықпаған көмірсутек гексен-1 мен циклдік көмірсутек циклогексанына сәйкес келеді:
Изомерлер алкиндерге жататын көмірсутек - бутин-1 және бутадиен-1,3 тізбегінде екі қос байланысы бар көмірсутек:
$CH≡C-(CH_2)↙(бутин-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(бутадиен-1,3)=CH_2$
Диэтил эфирі мен бутил спиртінің $C_4H_(10)O$ молекулалық формуласы бірдей:
$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"диэтил эфирі")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-бутил спирті (1-бутанол)")$
Құрылымдық изомерлер $C_2H_5NO_2$ молекулалық формуласына сәйкес аминсірке қышқылы және нитроэтан:
Бұл түрдегі изомерлер әртүрлі функционалды топтардан тұрады және әртүрлі заттар класына жатады. Сондықтан олар физикалық және химиялық қасиеттері бойынша көміртек қаңқасының изомерлеріне немесе позициялық изомерлеріне қарағанда әлдеқайда ерекшеленеді.
Кеңістіктік изомерия
Кеңістіктік изомерияекі түрге бөлінеді: геометриялық және оптикалық. Геометриялық изомерия қос байланысы бар қосылыстарға және циклдік қосылыстарға тән. Қос байланыстың айналасында немесе сақинада атомдардың еркін айналуы мүмкін емес болғандықтан, орынбасарлар қос байланыс немесе сақина жазықтығының бір жағында орналасуы мүмкін ( cis-позиция) немесе қарама-қарсы жақта ( транс-позиция). Белгілер cis-Және транс-әдетте бірдей алмастырғыштар жұбы деп аталады:
Геометриялық изомерлер физикалық және химиялық қасиеттері бойынша ерекшеленеді.
Оптикалық изомериямолекуласы оның айнадағы бейнесіне сәйкес келмегенде пайда болады. Бұл молекуладағы көміртегі атомында төрт түрлі орынбасар болған кезде мүмкін болады. Бұл атом деп аталады асимметриялық.Мұндай молекуланың мысалы $α$-аминопропион қышқылы ($α$-аланин) молекуласы $CH_3CH(NH_2)COOH$.
$α$-аланин молекуласы қалай қозғалса да оның айнадағы бейнесімен сәйкес келе алмайды. Мұндай кеңістік изомерлер деп аталады айна, оптикалық антиподтар, немесе энантиомерлер.Мұндай изомерлердің барлық физикалық және барлық дерлік химиялық қасиеттері бірдей.
Оптикалық изомерияны зерттеу денеде болатын көптеген реакцияларды қарастырғанда қажет. Бұл реакциялардың көпшілігі ферменттердің – биологиялық катализаторлардың әсерінен жүреді. Бұл заттардың молекулалары құлыптың кілті сияқты әрекет ететін қосылыстардың молекулаларына сәйкес келуі керек, сондықтан кеңістіктік құрылым, молекулалардың бөлімдерінің салыстырмалы орналасуы және басқа кеңістіктік факторлардың жүруі үшін үлкен маңызға ие; бұл реакциялар. Мұндай реакциялар деп аталады стереоселективті.
Табиғи қосылыстардың көпшілігі жеке энантиомерлер болып табылады және олардың биологиялық әсері зертханада алынған оптикалық антиподтардың қасиеттерінен күрт ерекшеленеді. Биологиялық белсенділіктің мұндай айырмашылығы үлкен маңызға ие, өйткені оның негізінде барлық тірі организмдердің ең маңызды қасиеті – зат алмасу жатады.
Гомологиялық қатарқұрылымы және химиялық қасиеттері бойынша ұқсас салыстырмалы молекулалық массаларының өсу ретімен орналасқан заттар қатары, мұндағы әрбір мүше алдыңғысынан $CH_2$ гомологиялық айырмашылығымен ерекшеленеді. Мысалы: $CH_4$ - метан, $C_2H_6$ - этан, $C_3H_8$ - пропан, $C_4H_(10)$ - бутан және т.б.
Органикалық заттардың молекулаларындағы байланыс түрлері. Көміртек атомдық орбитальдарының гибридтенуі. Радикалды. Функционалды топ.
Органикалық заттардың молекулаларындағы байланыс түрлері.
Органикалық қосылыстарда көміртек әрқашан төрт валентті болады. Қозған күйде оның атомында $2s^3$ жұбы үзіліп, олардың біреуі p-орбиталға ауысады:
Мұндай атомда төрт жұпталмаған электрон бар және төрт коваленттік байланыстың түзілуіне қатыса алады.
Көміртек атомының валенттілік деңгейінің берілген электрондық формуласына сүйене отырып, оның құрамында бір $s$-электрон (сфералық симметриялық орбиталь) және өзара перпендикуляр орбитальдары бар үш $p$-электрон ($2р_х, 2р_у, 2p_z) болады деп күтуге болады. $- орбиталь). Шындығында көміртегі атомының барлық төрт валенттік электрондары толығымен эквиваленттіжәне олардың орбитальдары арасындағы бұрыштар $109°28"$ тең. Сонымен қатар, есептеулер метан молекуласындағы көміртектің төрт химиялық байланысының әрқайсысының ($CH_4$) $25%$ $s-$ және $75%$ екенін көрсетеді. $p $-қосылу, яғни. араластыру$s-$ және $p-$ электрондардың күйлері.Бұл құбылыс деп аталады будандастыру,және аралас орбитальдар - гибридті.
$sp^3$-валенттік күйдегі көміртек атомында төрт орбиталь бар, олардың әрқайсысында бір электрон бар. Ковалентті байланыстар теориясына сәйкес кез келген бір валентті элементтер атомдарымен ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) немесе басқа көміртек атомдарымен төрт коваленттік байланыс түзу мүмкіндігі бар. Мұндай қосылыстар $σ$-қосылулар деп аталады. Егер көміртек атомында бір $C-C$ байланысы болса, онда ол деп аталады бастапқы($Н_3С-СН_3$), екі болса - қосалқы($Н_3С-СН_2-СН_3$), үш болса - үшінші (
), ал төрт болса - төрттік (
).
Көміртек атомдарына тән белгілердің бірі олардың тек $p$ электрондарын ортақ пайдалану арқылы химиялық байланыс түзу қабілеті болып табылады. Мұндай қосылыстар $π$-қосылулар деп аталады. Органикалық қосылыстардың молекулаларындағы $π$ байланысы атомдар арасында $σ$ байланысы болғанда ғана түзіледі. Сонымен, этилен молекуласында $H_2C=CH_2$ көміртек атомдары $σ-$ және бір $π$ байланысымен, ацетилен молекуласында $HC=CH$ - бір $σ-$ және екі $π$ байланыс арқылы байланысқан. . $π$ байланыстарының қатысуымен түзілетін химиялық байланыстар деп аталады еселік(этилен молекуласында - қос, ацетилен молекуласында - үштік) және көп байланысы бар қосылыстар - қанықпаған.
Құбылыс$сп^3$-, $сп^2$- Және$sp$ - көміртек атомының гибридтенуі.
$π$ байланыстар түзілгенде көміртек атомының атомдық орбитальдарының гибридті күйі өзгереді. $π$-байланыстың түзілуі p-электрондар есебінен жүретіндіктен, қос байланысы бар молекулаларда электрондар $sp^2$-гибридтенеді ($sp^3$ болды, бірақ бір p-электрон $π$- орбиталь), ал үштікпен - $sp$-гибридтену (екі p-электрон $π$-орбиталға кетті). Гибридтену сипаты $σ$-байланыстардың бағытын өзгертеді. Егер $sp^3$- будандастыру кезінде олар кеңістікте тармақталған құрылымдар түзсе ($a$), онда $sp^2$-гибридизация кезінде барлық атомдар бір жазықтықта жатады және $σ$-байланыстар арасындағы бұрыштар $120°-қа тең. $(b) , ал $sp$-гибридтену кезінде молекула сызықты болады (c):
Бұл жағдайда $π$-орбитальдардың осьтері $σ$-байланыстың осіне перпендикуляр болады.
$σ$- және $π$-байланыстары ковалентті, яғни олар ұзындықпен, энергиямен, кеңістіктік бағытпен және полярлықпен сипатталуы керек.
С атомдары арасындағы жалғыз және көптік байланыстардың сипаттамасы.
Радикалды. Функционалды топ.
Органикалық қосылыстардың бір ерекшелігі химиялық реакцияларда олардың молекулалары жеке атомдармен емес, атомдар топтарымен алмасады. Егер бұл атомдар тобы тек көміртегі мен сутегі атомдарынан тұрса, онда ол аталады көмірсутекті радикал, егер оның басқа элементтердің атомдары болса, онда ол аталады функционалдық топ. Мәселен, мысалы, метил ($СН_3$-) және этил ($С_2Н_5$-) көмірсутек радикалдары, ал гидрокси тобы (-$ОН$), альдегид тобы ( 
), азот тобы (-$NO_2$) және т.б. сәйкесінше спирттердің, альдегидтердің және құрамында азот бар қосылыстардың функционалдық топтары.
Әдетте, функционалдық топ органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттерін анықтайды және сондықтан оларды жіктеу үшін негіз болып табылады.