Химия – күнделікті ойланбастан қолданатын әр алуан материалдар мен тұрмыстық заттарды беретін ғылым. Бірақ бүгінде белгілі қосылыстардың осындай алуан түрлілігін ашу үшін көптеген химиктерге күрделі ғылыми жолдан өтуге тура келді.
Орасан зор жұмыс, көптеген сәтті және сәтсіз эксперименттер, орасан зор теориялық білім қоры - мұның бәрі өнеркәсіптік химияның әртүрлі бағыттарының қалыптасуына әкелді, қазіргі заманғы материалдарды: каучуктарды, пластмассаларды, пластмассаларды, шайырларды, қорытпаларды, әртүрлі шыныларды синтездеуге және пайдалануға мүмкіндік берді. , силикондар және т.б.
Органикалық химияның дамуына өлшеусіз үлес қосқан ең атақты, еңбек сіңірген химик ғалымдардың бірі – орыс адамы А.М.Бутлеров. Біз оның еңбектеріне, сіңірген еңбегіне, нәтижелеріне осы мақалада қысқаша тоқталамыз.
Қысқаша өмірбаяны
Ғалымның туған күні 1828 жылдың қыркүйегі, әртүрлі дереккөздерде саны әртүрлі. Ол подполковник Михаил Бутлеровтың ұлы болды, ол анасынан ерте айырылды. Ол бүкіл балалық шағы Подлесная Шентала ауылында (қазіргі Татарстан Республикасының облысы) атасының отбасында өтті.
Ол әртүрлі жерлерде оқыды: алдымен жабық жеке мектепте, содан кейін гимназияда. Кейіннен Қазан университетіне физика-математика факультетіне оқуға түседі. Алайда, соған қарамастан, ол химияға көбірек қызығушылық танытты. Органикалық қосылыстардың құрылысы теориясының болашақ авторы мектеп бітіргеннен кейін мұғалім ретінде орнында қалды.
1851 жыл – ғалымның «Органикалық қосылыстардың тотығуы» тақырыбындағы алғашқы диссертациясын қорғаған уақыты. Керемет өнер көрсеткеннен кейін оған университетінде барлық химияны басқаруға мүмкіндік берілді.
Ғалым 1886 жылы балалық шағы өткен жерде атасының отбасында қайтыс болды. Ол жергілікті отбасылық часовняда жерленді.
Ғалымның химиялық білімнің дамуына қосқан үлесі
Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылымы туралы теориясы, әрине, оның негізгі жұмысы. Дегенмен, жалғыз емес. Орыс химиктер мектебін алғаш құрған да осы ғалым.
Оның үстіне оның қабырғасынан кейін барлық ғылымның дамуында үлкен салмақты болған ғалымдар шықты. Бұл келесі адамдар:
- Марковников;
- Зайцев;
- Кондаков;
- Фаворский;
- Коновалов;
- Львов және т.б.
Органикалық химия бойынша жұмыс істейді
Мұндай шығармаларды атауға болатын көп. Өйткені, Бутлеров бос уақытының барлығын дерлік өз университетінің зертханасында өткізіп, түрлі тәжірибелер жасап, қорытындылар мен қорытындылар жасады. Органикалық қосылыстар теориясы осылай дүниеге келді.
Ғалымның бірнеше ерекше көлемді еңбектері бар:
- «Заттың химиялық құрылымы туралы» тақырыбында конференцияға баяндама жасады;
- «Эфир майлары туралы» диссертациялық жұмыс;
- алғашқы ғылыми жұмыс «Органикалық қосылыстардың тотығуы».
Органикалық қосылыстардың құрылымы теориясының авторы оны тұжырымдап, жасамас бұрын ұзақ уақыт бойы әртүрлі елдердің басқа ғалымдарының еңбектерін зерттеді, олардың еңбектерін, соның ішінде тәжірибелік зерттеулерді зерттеді. Сонда ғана алған білімдерін жалпылап, жүйелеп, барлық тұжырымдарын өзінің жеке теориясының ережелерінде бейнеледі.
А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы
19 ғасыр барлық дерлік ғылымдардың, соның ішінде химияның қарқынды дамуымен ерекшеленді. Атап айтқанда, көміртегі және оның қосылыстары туралы кең ауқымды жаңалықтар жинақталып, әр түрлілігімен таң қалдыруда. Дегенмен, осы фактілік материалдың барлығын жүйелеуге және жүйелеуге, оны ортақ белгіге келтіруге және бәрі салынған ортақ заңдылықтарды анықтауға ешкімнің батылы бармайды.
Бутлеров А.М. Бұл органикалық қосылыстардың химиялық құрылымының тапқыр теориясына ие болды, оның ережелерін ол неміс химиктерінің конференциясында айтты. Бұл ғылымның дамуындағы жаңа дәуірдің басы болды, органикалық химия кірді
Ғалымның өзі бұған бірте-бірте жақындады. Ол көптеген тәжірибелер жүргізді және берілген қасиеттері бар заттардың болуын болжады, реакциялардың белгілі бір түрлерін ашты және олардың артындағы болашақты көрді. Әріптестерімнің еңбектерін, ашқан жаңалықтарын көп зерттедім. Осының аясында ғана тыңғылықты, тынымсыз еңбектің арқасында ол өз туындысын жасай алды. Ал енді бұл жерде органикалық қосылыстардың құрылымының теориясы бейорганикалықтағы периодтық жүйемен іс жүзінде бірдей.
Ғалымның теорияны жасамас бұрын ашқан жаңалықтары
А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылысы туралы теориясы пайда болғанға дейін қандай жаңалықтар ашылды және ғалымдарға теориялық негіздемелер берілді?
- Отандық данышпан алғашқы болып метенамин, формальдегид, метилен иодиді және басқалары сияқты органикалық заттарды синтездеді.
- Ол бейорганикалық заттардан қант тәрізді затты (үшінші реттік спирт) синтездеді, сол арқылы витализм теориясына тағы бір соққы жасады.
- Ол полимерлену реакцияларының болашағын болжаған, оларды ең жақсы және ең перспективалы деп атаған.
- Изомерияны алғаш рет тек ол түсіндірді.
Әрине, бұл оның шығармашылығының негізгі белестері ғана. Шындығында, ғалымның көп жылғы қажырлы еңбегін ұзақ сипаттауға болады. Дегенмен, органикалық қосылыстардың құрылымы теориясы бүгінгі күні ең маңызды болды, оның ережелерін біз одан әрі талқылаймыз.
Теорияның бірінші позициясы
Орыстың ұлы ғалымы 1861 жылы Шпейер қаласында өткен химиктердің съезінде органикалық қосылыстардың құрылымы мен алуан түрлілігінің себептері туралы өз пікірін әріптестерімен бөлісіп, осының барлығын теориялық қағидалар түрінде білдірді.
Ең бірінші тармақ мынада: бір молекуладағы барлық атомдар олардың валенттілігімен анықталатын қатаң реттілікпен байланысқан. Бұл жағдайда көміртегі атомы төрт валенттілік көрсеткішін көрсетеді. Оттегінің бұл көрсеткіштің мәні екіге, сутегінің мәні бір.
Ол мұндай ерекшелікті химиялық деп атауды ұсынды. Кейінірек оны графикалық толық құрылымдық, қысқартылған және молекулалық формулалар арқылы қағазда көрсетуге арналған белгілер қабылданды.
Бұған көміртек бөлшектерін бір-бірімен әр түрлі құрылымды (сызықтық, циклдік, тармақталған) шексіз тізбектерге біріктіру құбылысы да кіреді.
Тұтастай алғанда, Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылымы туралы теориясы өзінің бірінші позициясымен валенттіліктің маңыздылығын және реакциялар кезінде заттың қасиеттері мен әрекетін көрсететін әрбір қосылыс үшін бір формуланы анықтады.
Теорияның екінші позициясы
Осы тұста дүние жүзіндегі органикалық қосылыстардың алуан түрлілігіне түсініктеме берілді. Тізбектегі көміртекті қосылыстарға сүйене отырып, ғалым әлемде қасиеттері әртүрлі, бірақ молекулалық құрамы бойынша мүлдем бірдей әр түрлі қосылыстар бар деген ойын білдірді. Басқаша айтқанда, изомерия құбылысы бар.
Бұл ұсыныспен А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылымы туралы теориясы изомерлердің және изомерияның мәнін түсіндіріп қана қойған жоқ, ғалымның өзі де практикалық тәжірибе арқылы бәрін растады.
Мысалы, ол бутанның изомері – изобутанды синтездеді. Содан кейін ол қосылыстың құрылымына сүйене отырып, пентан үшін бір емес, үш изомердің болуын болжады. Және олардың барлығын синтездеп, өзінің дұрыс екенін дәлелдеді.
Үшінші позицияны ашу
Теорияның келесі тармағы бір қосылыстағы барлық атомдар мен молекулалар бір-бірінің қасиеттеріне әсер ете алады. Әртүрлі типтегі реакциялардағы заттың мінез-құлқының сипаты, сондай-ақ көрсетілген химиялық және басқа да қасиеттер осыған байланысты болады.
Осылайша, осы ереженің негізінде сыртқы түрі мен құрылымы бойынша ерекшеленетін бірнеше функционалдық анықтау топтары бөлінеді.
А.М.Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы органикалық химия бойынша барлық дерлік оқулықтарда қысқаша берілген. Өйткені, дәл осы бөлімнің негізі, молекулалар салынған барлық заңдылықтардың түсіндірмесі.
Қазіргі заман үшін теорияның маңызы
Әрине керемет. Бұл теория мүмкіндік берді:
- жасалған уақыт бойынша жинақталған барлық фактілік материалдарды біріктіру және жүйелеу;
- әртүрлі қосылыстардың құрылысы мен қасиеттерінің заңдылықтарын түсіндіру;
- химиядағы қосылыстардың мұндай алуан түрлілігінің себептеріне толық түсініктеме беру;
- теорияның принциптеріне негізделген жаңа заттардың көптеген синтезін тудырды;
- көзқарастардың ілгерілеуіне және атом-молекулалық ілімнің дамуына мүмкіндік берді.
Сондықтан фотосы төменде көруге болатын органикалық қосылыстардың құрылымы теориясының авторы көп нәрсе жасады деу ештеңе айтпағанмен бірдей. Бутлеровты органикалық химияның әкесі, оның теориялық негіздерінің негізін салушы деп санауға болады.
Оның дүниеге ғылыми көзқарасы, ойлау данышпандығы, нәтижені болжай білуі қорытынды талдауда рөл атқарды. Бұл адамның жұмыс істеу қабілеті, шыдамдылығы зор болды және жалықпай тәжірибе жасап, синтездеді және жаттықтырды. Мен қателіктер жібердім, бірақ мен әрқашан сабақ алдым және ұзақ мерзімді дұрыс қорытынды жасадым.
Осындай қасиеттер мен іскерлік пен табандылық жиынтығы ғана қажетті нәтижеге қол жеткізуге мүмкіндік берді.
Мектепте органикалық химияны оқу
Орта білім беру курсында органикалық заттардың негіздерін оқуға көп уақыт бөлінбейді. 9-сыныптың төрттен бір бөлігі және 10-сыныптың бүкіл жылы (О. С. Габриелян бағдарламасы бойынша). Дегенмен, бұл уақыт балалар қосылыстардың барлық негізгі кластарын, олардың құрылымы мен номенклатурасының ерекшеліктерін және олардың практикалық маңыздылығын оқып білуге жеткілікті.
Бутлеровтың органикалық қосылыстардың құрылымының теориясы курсты меңгеруді бастаудың негізі болып табылады. 10-сынып оның ережелерін толық қарастыруға, кейіннен заттардың әрбір класын зерттеуде оларды теориялық және практикалық тұрғыдан бекітуге арналған.
19 ғасырдың басында швед ғалымы Я.Я.Органикалық заттар мен органикалық химия ұғымын алғаш рет енгізген кезде ғылым қалай қалыптасты. Органикалық химиядағы алғашқы теория – радикалдар теориясы. Химиктер химиялық түрлендірулер кезінде элементтердің атомдары молекуладан молекулаға өтетіндей, бір заттың молекуласынан екінші заттың молекуласына бірнеше атомдар топтары өзгеріссіз өтетінін анықтады. Атомдардың мұндай «өзгермейтін» топтары радикалдар деп аталады.
Дегенмен, барлық ғалымдар радикалды теориямен келісе бермейді. Көптеген адамдар атомизм идеясын - молекуланың күрделі құрылымы және оның құрамдас бөлігі ретінде атомның болуы идеясын жалпы қабылдамады. Бүгінгі күні даусыз дәлелденген және ешқандай күмән тудырмайтын нәрсе 19 ғасырда. қызу талас-тартыс тудырды.
Сабақтың мазмұны сабақ жазбаларытірек тірек сабақ презентация жеделдету әдістері интерактивті технологиялар Жаттығу тапсырмалар мен жаттығулар өзін-өзі тексеру практикумдары, тренингтер, кейстер, квесттер үй тапсырмасын талқылау сұрақтары студенттердің риторикалық сұрақтары Иллюстрациялар аудио, бейнеклиптер және мультимедиафотосуреттер, суреттер, графика, кестелер, диаграммалар, юмор, анекдоттар, әзілдер, комикстер, нақыл сөздер, нақыл сөздер, сөзжұмбақ, дәйексөз Қосымшалар рефераттармақалалар қызық бесікке арналған трюктар оқулықтар негізгі және қосымша терминдер сөздігі басқа Оқулықтар мен сабақтарды жетілдіруоқулықтағы қателерді түзетуоқулықтағы үзіндіні, сабақтағы инновация элементтерін жаңарту, ескірген білімді жаңасымен ауыстыру Тек мұғалімдерге арналған тамаша сабақтаржылға арналған күнтізбелік жоспарды талқылау бағдарламасы; Біріктірілген сабақтарБіріншісі 19 ғасырдың басында пайда болды. радикалды теория(Дж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Дж. Либиг). Радикалдар – бір қосылыстан екіншісіне химиялық реакциялар кезінде өзгеріссіз өтетін атомдар топтары. Бұл радикалдар түсінігі сақталған, бірақ радикалдар теориясының басқа ережелерінің көпшілігі дұрыс емес болып шықты.
Сәйкес типтік теориялар(К.Жерард) барлық органикалық заттарды белгілі бір бейорганикалық заттарға сәйкес келетін түрлерге бөлуге болады. Мысалы, R-OH спирттері және R-O-R эфирлері сутегі атомдары радикалдармен ауыстырылатын H-OH су типінің өкілдері болып саналды. Түрлер теориясы органикалық заттардың классификациясын жасады, олардың кейбір принциптері бүгінгі күні қолданылады.
Органикалық қосылыстардың құрылымының қазіргі теориясын көрнекті орыс ғалымы А.М. Бутлеров.
Органикалық қосылыстардың құрылысы теориясының негізгі принциптері А.М. Бутлеров
1. Молекуладағы атомдар валенттілігіне қарай белгілі бір ретпен орналасады. Органикалық қосылыстардағы көміртек атомының валенттілігі төртке тең.
2. Заттардың қасиеттері молекулаға қандай атомдар және қандай мөлшерде кіретініне ғана емес, олардың бір-бірімен байланысу ретіне де байланысты.
3. Молекуланы құрайтын атомдар немесе атомдар топтары бір-біріне әсер етеді, бұл молекулалардың химиялық белсенділігі мен реакциялық қабілетін анықтайды.
4. Заттардың қасиеттерін зерттеу олардың химиялық құрылымын анықтауға мүмкіндік береді.
Молекуладағы көрші атомдардың өзара әсері органикалық қосылыстардың ең маңызды қасиеті болып табылады. Бұл әсер жай байланыстар тізбегі арқылы немесе конъюгацияланған (айнымалы) жай және қос байланыстар тізбегі арқылы беріледі.
Органикалық қосылыстардың классификациясымолекулалар құрылымының екі аспектісін – көміртек қаңқасының құрылымын және функционалдық топтардың болуын талдауға негізделген.
Органикалық қосылыстар
Көмірсутектер Гетероциклді қосылыстар
Лимит - бұрын-соңды болмаған - хош иіс -
тиімді практикалық
Алифаттық карбоциклді
Соңғы қанықпаған соңғы қанықпаған хош иісті
(Алкандар) (Циклоалкандар) (Ареналар)
МЕН n H 2 n+2 С n H 2 nМЕН n H 2 n -6
алкендер, полиендер және алкиндер
МЕН n H 2 nполииндер C n H 2 n -2
Күріш. 1. Көміртек қаңқасының құрылысына қарай органикалық қосылыстардың жіктелуі
Функционалдық топтардың болуына байланысты көмірсутек туындыларының кластары:
R–Gal галоген туындылары: CH 3 CH 2 Cl (хлорэтан), C 6 H 5 Br (бромобензол);
Спирттер мен фенолдар R–OH: CH 3 CH 2 OH (этанол), C 6 H 5 OH (фенол);
R–SH тиолдары: CH 3 CH 2 SH (этанетиол), C 6 H 5 SH (тиофенол);
R–O–R эфирлері: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (диэтил эфирі),
күрделі R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (этилсірке қышқылы);
Карбонил қосылыстары: R–CHO альдегидтері:
кетондар R–СО–R: CH 3 COCH 3 (пропанон), C 6 H 5 COCH 3 (метилфенилкетон);
Карбон қышқылдары R-COOH: (сірке қышқылы), (бензой қышқылы)
Сульфон қышқылдары R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (метансульфон қышқылы), C 6 H 5 SO 3 H (бензолсульфон қышқылы)
R–NH 2 аминдер: CH 3 CH 2 NH 2 (этиламин), CH 3 NHCH 3 (диметиламин), C 6 H 5 NH 2 (анилин);
Нитроқосылыстар R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (нитроэтан), C 6 H 5 NO 2 (нитробензол);
Металл органикалық (органоэлементтік) қосылыстар: CH 3 CH 2 Na (этил натрий).
Құрылымы жағынан ұқсас, химиялық қасиеттері ұқсас, қатардың жеке мүшелері бір-бірінен тек -CH 2 - топтарының санымен ғана ерекшеленетін қосылыстар қатары деп аталады. гомологтық қатар,ал -CH 2 тобы гомологиялық айырмашылық болып табылады . Гомологтық қатардың мүшелері үшін реакциялардың басым көпшілігі дәл осылай жүреді (қатардың тек бірінші мүшелерін қоспағанда). Демек, қатардың бір ғана мүшесінің химиялық реакцияларын біле отырып, гомологтық қатардың қалған мүшелерімен бірдей түрлену түрі болатынын жоғары ықтималдықпен айтуға болады.
Кез келген гомологиялық қатарлар үшін осы қатардың мүшелерінің көміртегі мен сутегі атомдары арасындағы қатынасты көрсететін жалпы формуланы шығаруға болады; бұл сияқты формула деп аталады гомологтық қатардың жалпы формуласы.Иә, С n H 2 n+2 – алкандардың формуласы, С n H 2 n+1 OH – алифатты бір атомды спирттер.
Органикалық қосылыстардың номенклатурасы: тривиальды, рационалды және жүйелі номенклатурасы. Тривиальды номенклатура – тарихи қалыптасқан атаулардың жиынтығы. Сонымен, атаудан алма, янтарь немесе лимон қышқылының қай жерде бөлінгені, пирожүзім қышқылының қалай алынғаны (жүзім қышқылының пиролизі), грек тілін білушілер сірке қышқылының қышқыл, глицериннің тәтті екенін оңай біледі. . Жаңа органикалық қосылыстар синтезделіп, олардың құрылыс теориясы дамыған сайын қосылыстың құрылымын (оның белгілі бір класқа жататынын) көрсететін басқа номенклатуралар жасалды.
Рационалды номенклатура жай қосылыстың (гомологтық қатардың бірінші мүшесі) құрылымына сүйене отырып, қосылыс атауын құрастырады. CH 3 ОЛ– карбинол, CH 3 CH 2 ОЛ– метилкарбинол, CH 3 CH(OH)СН 3 – диметилкарбинол және т.б.
IUPAC номенклатурасы (жүйелік номенклатура). IUPAC (Халықаралық таза және қолданбалы химия одағы) номенклатурасына сәйкес, көмірсутектердің және олардың функционалды туындыларының атаулары осы гомологтық қатарға тән префикстер мен жұрнақтарды қосу арқылы сәйкес көмірсутектердің атауына негізделген.
Органикалық қосылыстарды жүйелі номенклатура арқылы дұрыс (және бір мағыналы) атау үшін сізге:
1) негізгі көміртек қаңқасы ретінде көміртегі атомдарының ең ұзын тізбегін (ата-аналық құрылым) таңдап, қосылыстың қанықпау дәрежесіне назар аудара отырып, оның атын беру;
2) анықтау Барлығықосылыста болатын функционалдық топтар;
3) қай топтың аға екенін анықтау (кестеге қараңыз), бұл топтың атауы құрмалас атауында жұрнақ түрінде көрсетіледі және ол құрмалас атауының соңына қойылады; барлық басқа топтар атауда префикс түрінде беріледі;
4) ең жоғарғы топқа ең кіші санды бере отырып, негізгі тізбектің көміртегі атомдарын нөмірлеу;
5) префикстерді алфавиттік ретпен көрсетіңіз (бұл жағдайда ди-, три-, тетра- және т.б. көбейту префикстері есепке алынбайды);
6) қосылыстың толық атауын жазыңыз.
|
Қосылу класы |
Функционалдық топ формуласы |
Суффикс немесе аяқталу |
|
|
Карбон қышқылдары |
Карбокси- |
Ой қышқылы |
|
|
Сульфон қышқылдары |
Сульфон қышқылы |
||
|
Альдегидтер | |||
|
Гидрокси- | |||
|
Меркапто- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Галоген туындылары |
Br, I, F, Cl |
Бром-, йод-, фтор-, хлор- |
-бромид, -йодид, -фторид, -хлорид |
|
Нитроқосылыстар |
Есте сақтау қажет:
Спирттер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары, амидтер, нитрилдер, қышқыл галогенидтер атауларында класты анықтайтын жұрнақ қанықпау дәрежесінің жұрнағынан кейін келеді: мысалы, 2-бутенал;
Құрамында басқа функционалдық топтары бар қосылыстар көмірсутек туындылары деп аталады. Бұл функционалды топтардың атаулары негізгі көмірсутек атауының алдына префикстер ретінде қойылады: мысалы, 1-хлоропропан.
Сульфон қышқылы немесе фосфин қышқылы сияқты қышқылдық функционалды топтардың атаулары көмірсутек қаңқасының атауынан кейін қойылады: мысалы, бензолсульфон қышқылы.
Альдегидтер мен кетондардың туындылары көбінесе негізгі карбонил қосылысының атымен аталады.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері ата қышқылдарының туындылары деп аталады. Аяқталған –ой қышқылы –сұлымен ауыстырылады: мысалы, метил пропионат – пропан қышқылының метил эфирі.
Орынбасушының негізгі құрылымның азот атомымен байланысқандығын көрсету үшін алмастырғыштың атының алдында N бас әріпін қолданыңыз: N-метиланилин.
Сол. тектік құрылымның атауынан бастау керек, ол үшін алкандардың гомологтық қатарының алғашқы 10 мүшесінің (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Сондай-ақ олардан түзілген радикалдардың атауларын білу керек - бұл жағдайда -an жалғауы -il болып өзгереді.
Көз ауруларын емдеу үшін қолданылатын препараттардың бөлігі болып табылатын қосылысты қарастырыңыз:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Негізгі ата-аналық құрылым - альдегидтік топты және қос байланыстарды қоса алғанда, 8 көміртегі атомынан тұратын тізбек. Сегіз көміртегі атомы октан болып табылады. Бірақ 2 қос байланыс бар - екінші және үшінші атомдар арасында және алтыншы мен жетінші атомдар арасында. Бір қос байланыс – –ан соңын –энмен ауыстыру керек, 2 қос байланыс бар, бұл –диенді білдіреді, яғни. октадиен, ал басында біз олардың орнын көрсетеміз, сандары аз атомдарды атаймыз - 2,6-октадиен. Біз бастапқы құрылым мен белгісіздікпен айналыстық.
Бірақ қосылыста альдегид тобы бар, ол көмірсутек емес, альдегид, сондықтан –al жұрнағын қосамыз, сансыз, ол әрқашан бірінші – 2,6-октадиенал.
Тағы 2 орынбасушы 3-ші және 7-ші атомдардағы метил радикалдары болып табылады. Сонымен, соңында біз аламыз: 3,7-диметил - 2,6-октадиенал.
Карбонаттар, карбидтер, цианидтер, тиоцианаттар және көмір қышқылынан басқа құрамында көміртегі атомы бар барлық заттар органикалық қосылыстар болып табылады. Бұл олардың көміртегі атомдарынан ферменттік немесе басқа реакциялар арқылы тірі организмдер құруға қабілетті екенін білдіреді. Бүгінгі таңда көптеген органикалық заттарды жасанды түрде синтездеуге болады, бұл медицина мен фармакологияның дамуына, сонымен қатар жоғары беріктігі бар полимерлі және композиттік материалдарды жасауға мүмкіндік береді.
Органикалық қосылыстардың классификациясы
Органикалық қосылыстар - заттардың ең көп класы. Мұнда заттардың 20-ға жуық түрі бар. Олар химиялық қасиеттері бойынша ерекшеленеді және физикалық қасиеттері бойынша ерекшеленеді. Олардың балқу температурасы, массасы, ұшқыштығы мен ерігіштігі, сондай-ақ қалыпты жағдайда агрегаттық күйі де әртүрлі. Олардың арасында:
- көмірсутектер (алкандар, алкиндер, алкендер, алкадиендер, циклоалкандар, ароматты көмірсутектер);
- альдегидтер;
- кетондар;
- спирттер (екі атомды, бір атомды, көп атомды);
- эфирлер;
- күрделі эфирлер;
- карбон қышқылдары;
- аминдер;
- амин қышқылдары;
- көмірсулар;
- майлар;
- белоктар;
- биополимерлер және синтетикалық полимерлер.
Бұл классификация химиялық құрылымның сипаттамаларын және белгілі бір заттың қасиеттерінің айырмашылығын анықтайтын нақты атомдық топтардың болуын көрсетеді. Жалпы алғанда, химиялық әрекеттесулердің сипаттамаларын ескермейтін көміртегі қаңқасының конфигурациясына негізделген классификация басқаша көрінеді. Оның ережелеріне сәйкес органикалық қосылыстар бөлінеді:
- алифатты қосылыстар;
- хош иісті заттар;
- гетероциклді заттар.
Органикалық қосылыстардың бұл кластары заттардың әртүрлі топтарында изомерлерге ие болуы мүмкін. Изомерлердің қасиеттері әртүрлі, бірақ олардың атомдық құрамы бірдей болуы мүмкін. Бұл А.М.Бутлеровтың ережелерінен туындайды. Сондай-ақ органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы органикалық химиядағы барлық зерттеулердің жетекші негізі болып табылады. Менделеевтің периодтық заңымен бірдей деңгейде орналасады.
Химиялық құрылым ұғымының өзін А.М. Ол химия тарихында 1861 жылы 19 қыркүйекте пайда болды. Бұрын ғылымда әртүрлі пікірлер болған, ал кейбір ғалымдар молекулалар мен атомдардың бар екенін мүлдем жоққа шығарған. Сондықтан органикалық және бейорганикалық химияда тәртіп болған жоқ. Оның үстіне, белгілі бір заттардың қасиеттерін бағалауға болатын ешқандай үлгілер болмады. Сонымен қатар құрамы бірдей, әртүрлі қасиеттерді көрсететін қосылыстар болды.
А.М.Бутлеровтың тұжырымдары негізінен химияның дамуын дұрыс бағытқа бағыттады және оған өте берік негіз құрады. Ол арқылы жинақталған фактілерді, атап айтқанда, белгілі бір заттардың химиялық немесе физикалық қасиеттерін, олардың реакцияларға түсу заңдылықтарын және т.б. жүйелеуге мүмкіндік туды. Тіпті қосылыстарды алу жолдарын болжау және кейбір жалпы қасиеттердің болуы осы теорияның арқасында мүмкін болды. Ал ең бастысы, А.М.Бутлеров заттың молекуласының құрылымын электрлік әсерлесу тұрғысынан түсіндіруге болатынын көрсетті.
Органикалық заттардың құрылысы теориясының логикасы
1861 жылға дейін химияның көпшілігі атомның немесе молекуланың болуын жоққа шығарғандықтан, органикалық қосылыстар теориясы ғылыми әлем үшін революциялық ұсыныс болды. Ал А.М.Бутлеровтың өзі тек материалистік тұжырымдардан шығатындықтан, ол органикалық заттар туралы философиялық ойларды жоққа шығара алды.
Ол молекулалық құрылымды химиялық реакциялар арқылы тәжірибе жүзінде тануға болатынын көрсете алды. Мысалы, кез келген көмірсудың құрамын оның белгілі бір мөлшерін жағып, нәтижесінде пайда болған су мен көмірқышқыл газын санау арқылы анықтауға болады. Амин молекуласындағы азоттың мөлшері жану кезінде де газдардың көлемін өлшеу және молекулалық азоттың химиялық мөлшерін бөліп алу арқылы есептеледі.
Бутлеровтың құрылымға тәуелді химиялық құрылым туралы пайымдауларын қарама-қарсы бағытта қарастыратын болсақ, жаңа тұжырым туындайды. Атап айтқанда: заттың химиялық құрылымы мен құрамын біле отырып, оның қасиеттерін эмпирикалық түрде қабылдауға болады. Бірақ ең бастысы, Бутлеров органикалық заттарда әртүрлі қасиеттерді көрсететін, бірақ құрамы бірдей заттардың өте көп екенін түсіндірді.
Теорияның жалпы ережелері
Органикалық қосылыстарды қарастырып, зерттей отырып, А.М.Бутлеров кейбір маңызды принциптерді шығарды. Ол оларды органикалық текті химиялық заттардың құрылымын түсіндіретін теорияға біріктірді. Теория келесідей:
- органикалық заттардың молекулаларында атомдар бір-бірімен валенттілікке байланысты қатаң белгіленген реттілікпен байланысады;
- химиялық құрылым – органикалық молекулалардағы атомдар байланысатын тікелей тәртіп;
- химиялық құрылым органикалық қосылыс қасиеттерінің болуын анықтайды;
- сандық құрамы бірдей молекулалардың құрылымына байланысты заттың әртүрлі қасиеттері пайда болуы мүмкін;
- химиялық қосылыс түзуге қатысатын барлық атомдық топтар бір-біріне өзара әсер етеді.
Органикалық қосылыстардың барлық кластары осы теорияның принциптеріне сәйкес құрылған. Негізін қалаған А.М.Бутлеров химияны ғылым саласы ретінде кеңейте алды. Органикалық заттарда көміртегі төрт валенттілігін көрсететіндіктен, бұл қосылыстардың әртүрлілігі анықталатынын түсіндірді. Көптеген белсенді атомдық топтардың болуы заттың белгілі бір класқа жататынын анықтайды. Ал нақты атомдық топтардың (радикалдардың) болуына байланысты физикалық және химиялық қасиеттер пайда болады.
Көмірсутектер және олардың туындылары
Көміртек пен сутегінің бұл органикалық қосылыстары топтағы барлық заттардың ішінде құрамы бойынша ең қарапайым болып табылады. Олар алкандар және циклоалкандар (қаныққан көмірсутектер), алкендер, алкадиендер және алкатриендер, алкиндер (қанықпаған көмірсутектер), сондай-ақ ароматты заттардың қосалқы класымен ұсынылған. Алкандарда барлық көміртек атомдары тек бір С-С байланысымен байланысады, сондықтан көмірсутек құрамына бірде-бір Н атомы кірмейді.
Қанықпаған көмірсутектерде сутегі қос С=С байланысының орнында қосылуы мүмкін. Сондай-ақ, С-С байланысы үштік (алкиндер) болуы мүмкін. Бұл бұл заттардың радикалдарды азайту немесе қосу арқылы көптеген реакцияларға түсуіне мүмкіндік береді. Олардың реакцияға түсу қабілетін зерттеуге ыңғайлы болу үшін барлық басқа заттар көмірсутектердің бір класының туындылары болып саналады.
Алкогольдер
Спирттер – көмірсутектерге қарағанда күрделі органикалық химиялық қосылыстар. Олар тірі жасушалардағы ферментативті реакциялардың нәтижесінде синтезделеді. Ең типтік мысал - ферменттеу нәтижесінде глюкозадан этанолдың синтезі.
Өнеркәсіпте спирттер көмірсутектердің галогендік туындыларынан алынады. Галоген атомын гидроксил тобымен алмастыру нәтижесінде спирттер түзіледі. Бір атомды спирттерде тек бір гидроксил тобы, көп атомды спирттерде екі немесе одан да көп болады. Екі атомды спиртке этиленгликоль мысал бола алады. Көп атомды спирт - глицерин. Спирттердің жалпы формуласы R-OH (R - көміртек тізбегі).
Альдегидтер және кетондар
Спирттер спирт (гидроксил) тобынан сутегінің алынуымен байланысты органикалық қосылыстардың реакцияларына түскеннен кейін оттегі мен көміртегі арасындағы қос байланыс жабылады. Егер бұл реакция соңғы көміртегі атомында орналасқан спирт тобы арқылы жүрсе, бұл альдегидтің түзілуіне әкеледі. Алкогольмен көміртегі атомы көміртек тізбегінің соңында орналаспаса, онда дегидратация реакциясының нәтижесі кетонның түзілуі болып табылады. Кетондардың жалпы формуласы R-CO-R, альдегидтер R-COH (R – тізбектің көмірсутек радикалы).
Күрделі эфирлер (қарапайым және күрделі)
Бұл кластағы органикалық қосылыстардың химиялық құрылымы күрделі. Эфирлер спирттің екі молекуласы арасындағы реакция өнімдері болып саналады. Олардан суды алып тастағанда R-O-R үлгісіндегі қосылыс түзіледі. Реакция механизмі: бір спирттен сутегі протонын және екінші спирттен гидроксил тобын алу.
Күрделі эфирлер - алкоголь мен органикалық карбон қышқылы арасындағы реакция өнімдері. Реакция механизмі: екі молекуланың спирті мен көміртегі тобынан суды жою. Сутегі қышқылдан (гидроксил тобында), ал ОН тобының өзі спирттен бөлінеді. Алынған қосылыс R-CO-O-R түрінде бейнеленген, мұндағы бук R радикалдарды – көміртек тізбегінің қалған бөліктерін білдіреді.
Карбон қышқылдары және аминдер
Карбон қышқылдары - жасушаның қызмет етуінде маңызды рөл атқаратын ерекше заттар. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылымы келесідей: көмірсутек радикалы (R), оған карбоксил тобы (-COOH) қосылған. Карбоксил тобы тек ең сыртқы көміртегі атомында орналаса алады, өйткені (-COOH) тобындағы С валенттілігі 4-ке тең.
Аминдер - көмірсутектердің туындылары болып табылатын қарапайым қосылыстар. Мұнда кез келген көміртек атомында амин радикалы (-NH2) болады. Бір көміртегіге топ (-NH2) қосылған бастапқы аминдер бар (жалпы формула R-NH2). Екінші реттік аминдерде азот екі көміртегі атомымен (R-NH-R формуласы) қосылады. Үшінші реттік аминдерде азот үш көміртек атомымен (R3N) байланысады, мұндағы p – радикал, көміртек тізбегі.
Амин қышқылдары
Амин қышқылдары – аминдердің де, органикалық текті қышқылдардың да қасиеттерін көрсететін күрделі қосылыстар. Амин тобының карбоксил тобына қатысты орналасуына қарай олардың бірнеше түрі бар. Ең маңыздылары - альфа аминқышқылдары. Мұнда амин тобы карбоксил тобы қосылған көміртек атомында орналасады. Бұл пептидтік байланысты құруға және ақуыздардың синтезіне мүмкіндік береді.
Көмірсулар мен майлар
Көмірсулар - альдегидті спирттер немесе кетоспирттер. Бұл сызықтық немесе циклдік құрылымы бар қосылыстар, сондай-ақ полимерлер (крахмал, целлюлоза және басқалар). Олардың жасушадағы ең маңызды рөлі құрылымдық және энергетикалық. Майлар, дәлірек айтқанда, липидтер бірдей функцияларды орындайды, тек олар басқа биохимиялық процестерге қатысады. Химиялық құрылымы жағынан май органикалық қышқылдар мен глицериннің күрделі эфирі болып табылады.
Александр Михайлович Бутлеров 1828 жылы 3 (15) қыркүйекте Қазан губерниясының Чистополь қаласында помещик, отставкадағы офицердің отбасында дүниеге келген. Алғашқы білімін жеке мектеп-интернатта алды, кейін гимназия мен Қазан императорлық университетінде оқыды. Ол 1849 жылдан сабақ берді, ал 1857 жылы сол университетте қатардағы химия профессоры болды. Ол екі рет оның ректоры болды. 1851 жылы «Органикалық қосылыстардың тотығуы туралы» кандидаттық диссертациясын, 1854 жылы Мәскеу университетінде «Эфир майлары туралы» докторлық диссертациясын қорғады. 1868 жылдан Петербург университетінің қатардағы химия профессоры, ал 1874 жылдан Петербург Ғылым академиясының қатардағы академигі болды. Бутлеров химиядан басқа егіншіліктің, бағбандықтың, ара шаруашылығының практикалық мәселелеріне көңіл бөлді, оның басшылығымен Кавказда шай өсіру басталды; 1886 жылы 5 (17) тамызда Қазан губерниясының Бутлеровка деревнясында қайтыс болды.
Бутлеровқа дейін органикалық қосылыстардың химиялық құрылымы туралы ілімді құруға көптеген әрекеттер жасалды. Бұл мәселені сол кездегі ең көрнекті химиктер бірнеше рет қарастырды, олардың жұмысын орыс ғалымы өзінің құрылым теориясы үшін ішінара пайдаланды. Мысалы, неміс химигі Август Кекуле көміртек басқа атомдармен төрт байланыс түзе алады деген қорытындыға келді. Оның үстіне, ол бір қосылыс үшін бірнеше формулалар болуы мүмкін деп есептеді, бірақ ол әрқашан химиялық түрленуге байланысты бұл формула әртүрлі болуы мүмкін деп қосты. Кекуле формулалар молекуладағы атомдардың байланысу ретін көрсетпейді деп есептеді. Тағы бір көрнекті неміс ғалымы Адольф Кольбе, әдетте, молекулалардың химиялық құрылымын түсіндіруді түбегейлі мүмкін емес деп санады.
Бутлеров алғаш рет органикалық қосылыстардың құрылымы туралы негізгі идеяларын 1861 жылы Шпейерде неміс натуралистері мен дәрігерлерінің конгресінің қатысушыларына ұсынған «Заттың химиялық құрылымы туралы» баяндамасында айтты. Ол өзінің теориясында Кекуленің валенттілік (белгілі бір атом үшін байланыстар саны) және шотланд химигі Арчибальд Купердің көміртек атомдары тізбек құра алатыны туралы идеяларын біріктірді. Бутлеров теориясының басқалардан түбегейлі айырмашылығы молекулалардың химиялық (механикалық емес) құрылымы - атомдардың молекуланы құру үшін бір-бірімен байланысу тәсілі туралы ереже болды. Бұл жағдайда әрбір атом өзіне тән «химиялық күшке» сәйкес байланыс орнатты. Ғалым өз теориясында бос атом мен басқа атоммен байланысқа түскен атомды (ол жаңа формаға айналады, ал өзара әсер ету нәтижесінде құрылымдық ортасына байланысты байланысқан атомдар) арасындағы айырмашылықты айқын көрсетті. , әртүрлі химиялық функциялары бар). Орыс химигі формулалар молекулаларды схемалық түрде бейнелеп қана қоймай, олардың нақты құрылымын да көрсететініне сенімді болды. Оның үстіне әрбір молекуланың белгілі бір құрылымы бар, ол тек химиялық өзгерістер кезінде өзгереді. Теорияның ережелерінен органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттері оның құрылымымен анықталатыны (кейін тәжірибе жүзінде расталды) шықты. Бұл мәлімдеме әсіресе маңызды, өйткені ол заттардың химиялық түрленуін түсіндіруге және болжауға мүмкіндік берді. Сондай-ақ кері байланыс бар: құрылымдық формуланы заттың химиялық және физикалық қасиеттерін бағалау үшін пайдалануға болады. Сонымен қатар, ғалым қосылыстардың реактивтілігі атомдар байланысатын энергиямен түсіндірілетініне назар аударды.
Құрылған теорияның көмегімен Бутлеров изомерияны түсіндіре алды. Изомерлер - атомдарының саны мен «сапасы» бірдей, бірақ сонымен бірге олардың химиялық қасиеттері әртүрлі, демек құрылымы да басқа қосылыстар. Теория изомерияның белгілі жағдайларын нақты түсіндіруге мүмкіндік берді. Бутлеров молекуладағы атомдардың кеңістікте орналасуын анықтауға болады деп есептеді. Оның болжамдары кейінірек расталды, бұл органикалық химияның жаңа саласы – стереохимияның дамуына серпін берді. Айта кету керек, ғалым динамикалық изомерия құбылысын алғаш ашып, түсіндірді. Оның мағынасы екі немесе одан да көп изомерлердің белгілі бір жағдайларда бір-біріне оңай айналуы. Жалпы айтқанда, бұл изомерия химиялық құрылым теориясы үшін маңызды сынақ болды және онымен тамаша түсіндірілді.
Бутлеров тұжырымдаған бұлтартпас ережелер көп ұзамай теорияны жалпыға бірдей мойындады. Алға қойылған идеялардың дұрыстығын ғалым мен оның ізбасарларының тәжірибелері дәлелдеді. Олар өз процесінде изомерия гипотезасын дәлелдеді: Бутлеров теория болжаған төрт бутил спиртінің бірін синтездеп, оның құрылымын ашты. Теориядан тікелей шығатын изомерия ережелеріне сәйкес төрт валерик қышқылының болуы мүмкіндігі де ұсынылды. Олар кейінірек қабылданды.
Бұл ашылулар тізбегіндегі оқшауланған фактілер: органикалық қосылыстардың құрылымының химиялық теориясы таңғажайып болжау қабілетіне ие болды.
Салыстырмалы түрде қысқа мерзімде көптеген жаңа органикалық заттар мен олардың изомерлері ашылды, синтезделді және зерттелді. Нәтижесінде Бутлеровтың теориясы химия ғылымының, оның ішінде синтетикалық органикалық химияның қарқынды дамуына серпін берді. Осылайша, Бутлеровтың көптеген синтездері бүкіл салалардың негізгі өнімдері болып табылады.
Сол кездегі органикалық химияға көптеген революциялық идеялар әкелген химиялық құрылыс теориясы дамуын жалғастырды. Мысалы, Кекуле бензолдың циклдік құрылымын және оның молекуладағы қос байланыстарының қозғалысын, конъюгацияланған байланыстары бар қосылыстардың ерекше қасиеттерін және т.б. Сонымен қатар, аталған теория органикалық химияны көрнекі етті - молекулалық формулаларды салу мүмкін болды.
Ал бұл, өз кезегінде, органикалық қосылыстардың классификациясының басталуын белгіледі. Бұл жаңа заттарды синтездеу жолдарын анықтауға және күрделі қосылыстардың құрылымын орнатуға көмектескен құрылымдық формулаларды қолдану болды, яғни химия ғылымының және оның салаларының белсенді дамуын анықтады. Мысалы, Бутлеров полимерлену процесіне байыпты зерттеулер жүргізе бастады. Ресейде бұл бастаманы оның шәкірттері жалғастырды, бұл ақырында синтетикалық каучук өндірудің өнеркәсіптік әдісін ашуға мүмкіндік берді.