1. Фенолдар- молекулаларында гидроксил тобы (-ОН) бензол сақинасындағы көміртек атомдарымен тікелей байланысқан ароматты көмірсутектердің туындылары.

2. Фенолдардың классификациясы

Молекуладағы ОН топтарының санына байланысты бір, екі және үш атомды фенолдар бөлінеді:

Молекуладағы конденсацияланған хош иісті сақиналардың санына сәйкес фенолдардың өздері (бір хош иісті сақина – бензол туындылары), нафтолдар (2 конденсацияланған сақина – нафталин туындылары), антранолдар (3 конденсацияланған сақина – антрацен туындылары) және фенолдар:

3. Фенолдардың изомериясы және номенклатурасы

Изомерияның 2 түрі болуы мүмкін:

• бензол сақинасындағы орынбасарлардың орнының изомериясы

• бүйірлік тізбек изомериясы ( алкил радикалының құрылымы және радикалдар саны

Фенолдар үшін тарихи дамыған тривиальды атаулар кеңінен қолданылады. Ауыстырылған мононуклеарлы фенолдардың атауларында да префикстер қолданылады орто-,мета-Және жұп -,ароматты қосылыстардың номенклатурасында қолданылады. Күрделі қосылыстар үшін ароматты сақиналарды құрайтын атомдар нөмірленеді және орынбасарлардың орны цифрлық индекстер арқылы көрсетіледі.

4. Молекула құрылымы

Фенил тобы C 6 H 5 – және гидроксил – OH бір-біріне әсер етеді

• Оттегі атомының жалғыз электрон жұбы бензол сақинасының 6-электронды бұлты тартылады, соның арқасында O–H байланысы одан да поляризацияланады. Фенол су мен спирттерге қарағанда күшті қышқыл.

• Бензол сақинасында электрон бұлтының симметриясы бұзылады, 2, 4, 6 позицияларында электрон тығыздығы артады. Бұл 2, 4, 6 позициялардағы С-Н байланыстарын және – бензол сақинасының байланыстарын белсенді етеді.

5. Физикалық қасиеттері

Қалыпты жағдайда бір атомды фенолдардың көпшілігі балқу температурасы төмен және өзіне тән иісі бар түссіз кристалды заттар болып табылады. Фенолдар суда аз ериді, органикалық еріткіштерде оңай ериді, улы, ауада сақтағанда тотығу нәтижесінде бірте-бірте қарайып кетеді.

Фенол C6H5OH (карбол қышқылы ) - түссіз кристалды зат ауада тотығады және қызғылт түске боялады, ол 66 ° C-тан жоғары суда аз ериді, кез келген пропорцияда сумен араласады; Фенол терінің күйіп қалуын тудыратын улы зат және антисептикалық болып табылады.

6. Уытты қасиеттері

Фенол улы. Жүйке жүйесінің дисфункциясын тудырады. Шаң, булар және фенол ерітіндісі көздің, тыныс алу жолдарының және терінің шырышты қабығын тітіркендіреді. Денеге енгеннен кейін фенол терінің зақымданбаған аймақтары арқылы өте тез сіңеді және бірнеше минут ішінде ми тініне әсер ете бастайды. Алдымен қысқа мерзімді қозу пайда болады, содан кейін тыныс алу орталығының салдануы. Фенолдың минималды дозаларымен әсер еткенде де түшкіру, жөтелу, бас ауруы, бас айналу, бозару, жүрек айну, күш жоғалту байқалады. Уланудың ауыр жағдайлары есінен тану, цианоз, тыныс алудың қиындауы, қасаң қабықтың сезгіштігі, пульстің тез, әрең сезілуі, суық тер, жиі тырысулармен сипатталады. Фенол көбінесе қатерлі ісік ауруының себебі болып табылады.

7. Фенолдарды қолдану

1. Синтетикалық шайырлар, пластмассалар, полиамидтер өндірісі

2. Дәрілік заттар

3. Бояғыштар

4. Беттік белсенді заттар

5. Антиоксиданттар

6. Антисептиктер

7. Жарылғыш заттар

8. Фенолды алу В өнеркәсіп

1). Фенол алудың кумен әдісі (КСРО, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949). Әдістің артықшылығы: қалдықсыз технология (пайдалы өнімнің шығымы > 99%) және экономикалық тиімділік. Қазіргі уақытта фенолдың әлемдік өндірісінде негізгі әдіс ретінде кумен әдісі қолданылады.

2). Көмір шайырынан жасалған (қосалқы өнім ретінде – кіріс аз):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (сұйылтылған) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

натрий фенолаты

(өнімішайырлы етіккаустикалық сода)

3). Галобензолдардан :

C 6 H 5 -Cl + NaOH т , б→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Ароматты сульфон қышқылдары тұздарының қатты сілтілермен қосылуы :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH т → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

натрий тұзы

бензолсульфон қышқылдары

9. Фенолдың (карбол қышқылының) химиялық қасиеттері

I . Гидроксил тобының қасиеттері

Қышқылдық қасиеттері– қаныққан спирттерге қарағанда айқынырақ көрсетіледі (көрсеткіштердің түсі өзгермейді):

• Белсенді металдармен-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

натрий фенолаты

• Сілтілермен-

C6H5-OH + NaOH (су ерітіндісі)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Фенолаттар көмір қышқылымен ыдырайтын әлсіз карбол қышқылының тұздары -

C6H5-ONa+H2O+МЕНO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Қышқылдық қасиеті бойынша фенол этанолдан 10 6 есе артық. Сонымен қатар, ол сірке қышқылынан бірдей есе төмен. Карбон қышқылдарынан айырмашылығы, фенол көмір қышқылын оның тұздарынан ығыстыра алмайды

C 6 Х 5 - OH + NaHCO 3 = реакция болмайды - ол сілтілердің сулы ерітінділерінде тамаша ериді, бірақ ол шын мәнінде натрий гидрокарбонатының сулы ерітіндісінде ерімейді.

Фенолдың қышқылдық қасиеттері бензол сақинасымен байланысқан электрондарды тартып алатын топтардың әсерінен күшейеді ( ЖОҚ 2 - , Бр - )

2,4,6-тринитрофенол немесе пикрин қышқылы көмір қышқылына қарағанда күштірек

II . Бензол сақинасының қасиеттері

1). Фенол молекуласындағы атомдардың өзара әсері тек гидрокси тобының мінез-құлқында ғана емес (жоғарыдан қараңыз), сонымен қатар бензол сақинасының үлкен реактивтілігінде көрінеді. Гидроксил тобы бензол сақинасындағы электрон тығыздығын арттырады, әсіресе орто-Және жұп-позициялар (+ М-OH тобының әсері):

Сондықтан ароматты сақинадағы электрофильді орын басу реакцияларында фенол бензолға қарағанда әлдеқайда белсенді.

• Нитрлеу. 20% азот қышқылы HNO 3 әсерінен фенол оңай қоспаға айналады орто-Және жұп-нитрофенолдар:

Концентрлі HNO 3 қолданғанда 2,4,6-тринитрофенол ( пикрин қышқылы):

• Галогендеу. Фенол бөлме температурасында бром суымен оңай әрекеттесіп, 2,4,6-трибромофенолдың ақ тұнбасын түзеді (фенолға сапалы реакция):

• Альдегидтермен конденсация. Мысалы:

2). Фенолды гидрлеу

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 – OH циклогексил спирті (циклогексанол)

Молекуладағы ОН топтарының санына байланысты бір, екі және үш атомды фенолдар ажыратылады (1-сурет).

Күріш. 1. БІР-, БИ- ЖӘНЕ ТРИХАТТЫ ФЕНОЛДАР

Молекуладағы конденсацияланған ароматты сақиналардың санына сәйкес олар (2-сурет) фенолдардың өздері (бір хош иісті сақина – бензол туындылары), нафтолдар (2 конденсацияланған сақина – нафталин туындылары), антранолдар (3 конденсацияланған сақина – антрацен) болып ажыратылады. туындылар) және фенантролдар (2-сурет).

Күріш. 2. МОНО- ЖӘНЕ КӨП ЯДРОЙЛЫ ФЕНОЛДАР

Спирттердің номенклатурасы.

Фенолдар үшін тарихи дамыған тривиальды атаулар кеңінен қолданылады. Ауыстырылған мононуклеарлы фенолдардың атауларында да префикстер қолданылады орто-,мета-Және жұп -,ароматты қосылыстардың номенклатурасында қолданылады. Күрделі қосылыстар үшін ароматты сақиналардың құрамына кіретін атомдар нөмірленеді және цифрлық индекстер арқылы орынбасарлардың орны көрсетіледі (3-сурет).

Күріш. 3. ФЕНОЛДАР НОМЕНКЛАТУРАСЫ. Ауыстырушы топтар мен сәйкес цифрлық индекстер анық болу үшін әртүрлі түстермен бөлектеледі.

Фенолдардың химиялық қасиеттері.

Фенол молекуласында біріккен бензол сақинасы мен ОН тобы бір-біріне әсер етіп, бір-бірінің реактивтілігін айтарлықтай арттырады. Фенил тобы ОН тобындағы оттегі атомынан жалғыз жұп электрон жұтады (4-сурет). Нәтижесінде осы топтың Н атомындағы жартылай оң заряд жоғарылайды (d+ белгісімен көрсетіледі), O–H байланысының полярлығы жоғарылайды, бұл осы топтың қышқылдық қасиеттерінің жоғарылауынан көрінеді. Осылайша, спирттермен салыстырғанда фенолдар күшті қышқылдар болып табылады. Фенил тобына ауысатын ішінара теріс заряд (d– арқылы белгіленеді) позицияларда шоғырланған. орто-Және жұп-(OH тобына қатысты). Бұл реакция нүктелеріне электрофильді («электронды жақсы көретін») реагенттер деп аталатын электртеріс орталықтарға қарай тартылатын реагенттер шабуыл жасай алады.

Күріш. 4. ФЕНОЛДАҒЫ ЭЛЕКТРОНДЫҚ ТЫҒЫЗДЫҚТЫҢ БӨЛУІ

Нәтижесінде фенолдар үшін түрлендірудің екі түрі мүмкін: ОН тобындағы сутегі атомының орынбасуы және Н-атомобензол сақинасының орынбасуы. Бензол сақинасына тартылған О атомының жұп электрондары С–О байланысының беріктігін арттырады, сондықтан спирттерге тән осы байланыстың үзілуімен жүретін реакциялар фенолдарға тән емес.

1. ОН тобындағы сутегі атомының орын басу реакциялары. Фенолдарға сілтілер әсер еткенде фенолаттар түзіледі (5А-сурет), спирттермен каталитикалық әрекеттесу эфирлерге әкеледі (5Б-сурет), карбон қышқылдарының ангидридтерімен немесе қышқыл хлоридтерімен әрекеттесу нәтижесінде күрделі эфирлер түзіледі (сурет 5). 5C). Аммиакпен әрекеттескенде (температура мен қысымның жоғарылауы) ОН тобы NH 2-ге ауыстырылады, анилин түзіледі (5Д-сурет), қалпына келтіретін реагенттер фенолды бензолға айналдырады (5Е-сурет).

2. Бензол сақинасындағы сутегі атомдарының орын басу реакциялары.

Фенолды галогендеу, нитрлеу, сульфондау және алкилдеу кезінде электронды тығыздығы жоғары орталықтарға шабуыл жасалады (4-сурет), яғни. ауыстыру негізінен жылы орын алады орто-Және жұп-позициялар (Cурет 6).

Тереңірек реакция кезінде бензол сақинасында екі және үш сутегі атомдары ауыстырылады.

Фенолдардың альдегидтермен және кетондармен конденсациялану реакциялары ерекше маңызды болып табылады, бұл жеңіл және жұмсақ жағдайларда (40-50 ° C температурада, катализаторлардың қатысуымен сулы ортада), құрамында көміртегі атомымен жүретін алкилдену; екі фенол молекуласының арасына CH 2 метилен тобының немесе алмастырылған метилен тобының (CHR немесе CR 2) пішіні енгізіледі. Көбінесе мұндай конденсация полимер өнімдерінің пайда болуына әкеледі (7-сурет).

Екі атомды фенол (саудалық атауы бисфенол А, 7-сурет) эпоксидті шайырлар өндірісінде компонент ретінде қолданылады. Фенолдың формальдегидпен конденсациялануы кеңінен қолданылатын фенолформальдегидті шайырларды (фенопластар) алудың негізінде жатыр.

Фенолдарды алу әдістері.

Фенолдар көмір шайырынан, сондай-ақ қоңыр көмір мен ағаштың (гудрон) пиролиз өнімдерінен бөлініп алынады. Фенол C6H5OH алудың өнеркәсіптік әдісінің өзі хош иісті көмірсутекті куменді (изопропилбензол) атмосфералық оттегімен тотығуға, содан кейін H2SO4 сұйылтылған алынған гидропероксидті ыдыратуға негізделген (8А-сурет). Реакция жоғары шығымдылықпен жүреді және ол бірден екі техникалық құнды өнімді – фенол мен ацетонды алуға мүмкіндік беретінімен тартымды. Басқа әдіс - галогенделген бензолдардың каталитикалық гидролизі (8Б-сурет).

Күріш. 8. ФЕНОЛДЫ АЛУ ӘДІСТЕРІ

Фенолдарды қолдану.

Дезинфекциялаушы (карбол қышқылы) ретінде фенол ерітіндісі қолданылады. Екі атомды фенолдар – пирокатехол, резорцин (3-сурет), сонымен қатар гидрохинон ( жұп-дигидроксибензол) антисептиктер (бактерияға қарсы дезинфекциялау құралдары) ретінде пайдаланылады, былғары мен үлбірге арналған илеу агенттеріне қосылады, майлар мен резеңкеге арналған тұрақтандырғыштар ретінде, сонымен қатар фотоматериалдарды өңдеу үшін және аналитикалық химияда реагенттер ретінде.

Фенолдар жеке қосылыстар түрінде шектеулі мөлшерде қолданылады, бірақ олардың әртүрлі туындылары кеңінен қолданылады. Фенолдар әртүрлі полимерлі өнімдер – фенолды шайырлар (7-сурет), полиамидтер, полиэпоксидтер алу үшін бастапқы қосылыстар қызметін атқарады. Фенолдардан көптеген препараттар алынады, мысалы, аспирин, салол, фенолфталеин, сонымен қатар бояғыштар, парфюмерия, полимерлер үшін пластификаторлар және өсімдіктерді қорғау құралдары.

Михаил Левицкий

Бұл сабақ 10-сыныпта Г.Е.Рудзитис редакциялаған «Органикалық химия» оқулығының «Спирттер және фенолдар» тарауында оқытылады. Сабақ дәстүрлі оқыту әдістерін, демонстрациялық эксперименттерді, сонымен қатар оқытудың заманауи мультимедиялық формаларын пайдалана отырып жүргізіледі. Бұл материалды неғұрлым анық және түсінікті беруге мүмкіндік береді; Оқушылардың сабақта нені меңгергенін жылдам бағалау (тест). Оқытудың заманауи аудио/бейне әдістерін қолдану студенттердің оқу материалын берік және саналы меңгеру мүмкіндіктерін кеңейтеді.

Білім беру мақсаттары:

1. фенол және оның қосылыстарының құрамын, құрылысын, қасиеттерін оқу
2. фенолды мысал ретінде пайдалану, фенолдар класына жататын заттардың құрылымдық ерекшеліктері туралы оқушылардың білімдерін нақтылау, фенол молекуласындағы атомдардың өзара әсерінің оның қасиеттеріне тәуелділігін қарастыру.
3. студенттерді фенолдың және оның кейбір қосылыстарының физикалық және химиялық қасиеттерімен таныстыру, фенолдарға сапалық реакцияларды оқу
4. табиғатта болуын, фенол және оның қосылыстарының қолданылуын, олардың биологиялық рөлін қарастыру

Дамытушылық тапсырмалар:

1. оқушылардың заттың құрылысына қарай оның қасиеттерін болжау қабілеттерін арттыру
2. химиялық экспериментті орындау кезінде бақылау, талдау және қорытынды жасау қабілетін дамытуды жалғастыру

Тәрбиелік міндеттері:

1. табиғаттың химиялық суреті арқылы әлемнің химиялық суретін қалыптастыруды жалғастыру (таным, химиялық процестерді бақылау)
2. студенттердің фенол бар өндірістік қалдықтар мен құрылыс материалдарының қоршаған ортаға және адам денсаулығына әсері туралы түсініктерін кеңейту
3. фенол мен оның қосылыстарының адам ағзасындағы биологиялық рөлін қарастыру (оң және теріс)

Сабақтың түрі:сабақ – жаңа білімді меңгерту.

Оқыту әдістері:ауызша, көрнекі, практикалық (химиялық эксперимент – студент және демонстрация)

Оқу құралдары:Компьютер, проектор, мектептегі химиялық эксперимент (демонстрация және оқушы), анықтамалық конспект, бейнеролик.

Құрал-жабдықтар мен реагенттер:Көрнекілік тәжірибе: C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, бром суы, Na ерітінділері, пробиркалар, резеңке тығындар.

Сабақ жоспары

1. Ұйымдастыру кезеңі

2. Білімді жаңарту

3. Жаңа білімді меңгеру

• Фенолдарды анықтауХош иісті радикал фенил C6H5- гидроксил тобымен тікелей байланысқан қосылыстар қасиеттері бойынша хош иісті спирттерден ерекшеленеді, сондықтан олар органикалық қосылыстардың жеке класына жіктеледі. фенолдар.

• фенолдардың классификациясы және изомериясыОН топтарының санына байланысты олар ажыратылады монотомдықфенолдар (жоғарыда аталған фенол және крезолдар сияқты) және көп атомды. Көпатомды фенолдардың ішінде ең көп таралғандары екі атомды:

Жоғарыда келтірілген мысалдардан көрініп тұрғандай, фенолдар сипатталады құрылымдық изомерия(гидрокси топтың позициясының изомериясы).

• Фенолдың физикалық қасиеттері (№ 2 қосымша )

O-H байланысының полярлығының және оттегі атомында жалғыз жұп электрондардың болуының салдары гидрокси қосылыстарының түзілу қабілеті болып табылады. сутектік байланыстар

Бұл фенолдың балқу температурасының (+43) және қайнау температурасының (+182) жоғары болуының себебін түсіндіреді. Су молекулаларымен сутектік байланыстардың түзілуі гидрокси қосылыстарының суда ерігіштігіне ықпал етеді:

Суда еріу қабілеті көмірсутек радикалының көбеюімен және көп атомды гидрокси қосылыстарынан бір атомдыларға дейін төмендейді. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль және глицерин кез келген қатынаста сумен араласады. Фенолдың суда ерігіштігі шектеулі.

• Фенол молекуласының құрылысы

• Фенолдың химиялық қасиеттері (демонстрациялық тәжірибе жүргізілуде)
• а) OH тобындағы фенолдың реакцияларын қарастырыңыз:

Фенолдың қышқылдық қасиеті спиртке қарағанда С 2 Н 5 ОН айқынырақ. Фенол – әлсіз қышқыл (карбол қышқылы).

• б) фенолдың бензол сақинасындағы реакциялары:

Фенол молекуласындағы атомдардың өзара әсері туралы қандай қорытынды жасауға болады?
Фенил тобы C6H5 – және гидроксил –OH бір-біріне әсер етеді.

• в) Фенолдарға сапалық реакция (бейне)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> күлгін түс

• Фенолды дайындау(№ 1 қосымша)

• Фенолдың физиологиялық әсері және оны қолдану

Фенол улы!!! Егер ол теріге тиіп кетсе, ол күйік тудырады, ал ол тері арқылы сіңіп, улануды тудырады. Дезинфекциялаушы (карбол қышқылы) ретінде фенол ерітіндісі қолданылады. Екі атомды фенолдар – пирокатехол, резорцин және гидрохинон ( жұп-дигидроксибензол) антисептиктер (бактерияға қарсы дезинфекциялау құралдары) ретінде пайдаланылады, былғары мен үлбірге арналған илеу агенттеріне қосылады, майлар мен резеңкеге арналған тұрақтандырғыштар ретінде, сонымен қатар фотоматериалдарды өңдеу үшін және аналитикалық химияда реагенттер ретінде.

Фенолдар жеке қосылыстар түрінде шектеулі мөлшерде қолданылады, бірақ олардың әртүрлі туындылары кеңінен қолданылады. Фенолдар әртүрлі полимерлі өнімдер – фенолды шайырлар, полиамидтер, полиэпоксидтер алу үшін бастапқы қосылыстар ретінде қызмет етеді. Фенолдардан көптеген препараттар алынады, мысалы, аспирин, салол, фенолфталеин, сонымен қатар бояғыштар, парфюмерия, полимерлер үшін пластификаторлар және өсімдіктерді қорғау құралдары.

Фенол қосылыстарының биологиялық рөлі:

4. Оқыған материалды бекіту

№2 қосымша (бейне)

№ 3 қосымша (Flash анимация)

Органикалық қосылыстардың молекулаларындағы гидроксил тобын байланыстыруға болады хош иісті ядротікелей немесе одан бір немесе бірнеше көміртек атомдары арқылы бөлінуі мүмкін. Бұл қасиетке байланысты атомдар топтарының өзара әсер етуіне байланысты заттар бір-бірінен айтарлықтай ерекшеленеді деп күтуге болады. Шынында да, құрамында гидроксил тобымен тікелей байланысқан C 6 H 5 хош иісті радикалы бар органикалық қосылыстар. ерекше қасиеттер, спирттердің қасиеттерінен өзгеше. Мұндай байланыстар деп аталады фенолдар.

Молекулаларында бір немесе бірнеше гидроксо топтарымен байланысқан фенил радикалы бар органикалық заттар. Спирттер сияқты, фенолдар да атомдық қасиетіне қарай, яғни гидроксил топтарының санына қарай жіктеледі.

Бір атомды фенолдармолекуласында бір гидроксил тобы бар:

Көпатомды фенолдармолекулаларында бірнеше гидроксил тобы бар:

Бензол сақинасында үш немесе одан да көп гидроксил топтары бар басқа көп атомды фенолдар бар.

Осы кластың ең қарапайым өкілі - фенол С 6 H 5 OH құрылымы мен қасиеттерін толығырақ қарастырайық. Бұл заттың атауы бүкіл кластың - фенолдардың атауына негіз болды.

Фенол – қатты, түссіз кристалды зат, t° = 43 °C, t° = 181 °C, өткір тән иісі бар. Улы. Фенол бөлме температурасында суда аз ериді. Фенолдың судағы ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады. Теріге тиген кезде күйік тудырады, сондықтан фенолды абайлап қолдану керек!

Фенолдардың химиялық қасиеттері

Қышқылдық қасиеттері. Гидроксил тобының сутегі атомы табиғатта қышқыл. Фенолдың қышқылдық қасиеттері айқынырақсу мен спирттерге қарағанда. Алкоголь мен судан айырмашылығы, фенол тек сілтілік металдармен ғана емес, сілтілермен де әрекеттесіп, фенолаттар түзеді:

Бірақ фенолдардың қышқылдық қасиеттері бейорганикалық және карбон қышқылдарына қарағанда азырақ көрінеді. Мысалы, фенолдың қышқылдық қасиеттері көмір қышқылынан шамамен 3000 есе аз. Сондықтан көмірқышқыл газын натрий фенолатының сулы ерітіндісі арқылы өткізу арқылы бос фенолды бөліп алуға болады.

Натрий фенолатының сулы ерітіндісіне тұз немесе күкірт қышқылын қосу да фенолдың түзілуіне әкеледі:

Фенол темір (III) хлоридімен әрекеттесіп, қарқынды күлгін күрделі қосылыс түзеді.

Бұл реакция оны өте шектеулі мөлшерде де анықтауға мүмкіндік береді. Бензол сақинасында бір немесе бірнеше гидроксил топтары бар басқа фенолдар да темір (III) хлоридімен әрекеттескенде ашық көк-күлгін түстер береді.

Гидроксил алмастырғыштың болуы бензол сақинасында электрофильді орынбасу реакцияларының пайда болуын айтарлықтай жеңілдетеді.

1. Фенолды бромдау.

Бензолдан айырмашылығы, фенолды бромдау катализаторды (темір (III) бромидін) қосуды қажет етпейді. Сонымен қатар, фенолмен әрекеттесу селективті түрде жүреді: бром атомдары сол жерде орналасқан сутегі атомдарын алмастыра отырып, орто және пара позицияларға бағытталады. Орынбасудың селективтілігі фенол молекуласының электрондық құрылымының жоғарыда қарастырылған ерекшеліктерімен түсіндіріледі.

Сонымен, фенол бром суымен әрекеттескенде 2,4,6-трибромофенолдың ақ тұнбасы түзіледі:

Бұл реакция темір (III) хлоридімен реакция сияқты фенолды сапалы анықтауға қызмет етеді.

2. Фенолды нитрлеубензолды нитрлеуге қарағанда оңайырақ жүреді. Сұйылтылған азот қышқылымен реакция бөлме температурасында жүреді. Нәтижесінде нитрофенолдың орто- және пара-изомерлерінің қоспасы түзіледі:

Концентрлі азот қышқылын қолданғанда 2,4,6-тринитрофенол түзіледі – пикрин қышқылы, жарылғыш зат:

3. Фенолдың ароматты өзегін гидрлеукатализатордың қатысуымен оңай жүреді:

4. Фенолдың альдегидтермен поликонденсациялануы, атап айтқанда, формальдегидпен реакция өнімдері - фенол-формальдегидті шайырлар және қатты полимерлер түзілуімен жүреді.

Фенолдың формальдегидпен әрекеттесуін келесі схема бойынша сипаттауға болады:

Димер молекуласында «жылжымалы» сутегі атомдары сақталады, бұл реакцияның одан әрі жалғасуы реагенттердің жеткілікті санымен мүмкін екенін білдіреді:

Поликонденсация реакциясы, яғни төмен молекулалы жанама өнімнің (судың) бөлінуімен жүретін полимер алу реакциясы, үлкен макромолекулалардың түзілуімен әрі қарай (реагенттердің біреуі толығымен жұмсалғанға дейін) жалғасуы мүмкін. . Процесті жиынтық теңдеумен сипаттауға болады:

Сызықтық молекулалардың түзілуі кәдімгі температурада жүреді. Бұл реакцияны қыздырған кезде жүргізу нәтижесінде алынған өнімнің тармақталған құрылымға ие болуына, оның қатты және суда ерімейтіндігіне әкеледі. Сызықтық фенолформальдегидті шайырды альдегидтің артық мөлшерімен қыздыру нәтижесінде бірегей қасиеттері бар қатты пластикалық массалар алынады. Фенолформальдегидті шайырлар негізіндегі полимерлер лактар ​​мен бояуларды, қыздыруға, салқындатуға, суға, сілтілерге және қышқылдарға төзімді пластмасса бұйымдарын өндіру үшін қолданылады. Олардың жоғары диэлектрлік қасиеттері бар. Электр аспаптарының, қуат блогының корпустары мен машина бөлшектерінің ең маңызды және маңызды бөліктері, радиоқұрылғыларға арналған баспа платаларының полимерлі негізі фенолформальдегидті шайырлар негізіндегі полимерлерден жасалған. Фенолформальдегидті шайырларға негізделген желімдер өте кең температура диапазонында ең жоғары буын беріктігін сақтай отырып, әртүрлі табиғаттың бөліктерін сенімді түрде байланыстыруға қабілетті. Бұл желім жарықтандыру шамдарының металл негізін шыны шамға бекіту үшін қолданылады. Осылайша, фенол және оның негізіндегі өнімдер кеңінен қолданылады.

Гидроксил топтарының саны бойынша:

монотомдық; Мысалы:

екі атомды; Мысалы:

триатомдық; Мысалы:

Атомдылығы жоғары фенолдар бар.

Ең қарапайым бір атомды фенолдар

C 6 H 5 OH - фенол (гидроксибензол), тривиальды атауы - карбол қышқылы.

Ең қарапайым екі атомды фенолдар

Фенол молекуласының электрондық құрылымы. Молекуладағы атомдардың өзара әсері

-OH гидроксил тобы (алкил радикалдары сияқты) 1-ші түрдегі орынбасушы, яғни электрон доноры болып табылады. Бұл гидроксил оттегі атомының жалғыз электрон жұптарының бірі бензол сақинасының π-жүйесімен p, π-конъюгацияға түсуіне байланысты.

Мұның нәтижесі:

Бензол сақинасының орто- және пара-позицияларындағы көміртек атомдарында электрон тығыздығының жоғарылауы, бұл позициялардағы сутегі атомдарын ауыстыруды жеңілдетеді;

Спирттермен салыстырғанда фенолдардың қышқылдық қасиеттерінің жоғарылауына әкелетін O-H байланысының полярлығының жоғарылауы.

Спирттерден айырмашылығы, фенолдар сулы ерітінділерде иондарға жартылай диссоциацияланады:

яғни олар әлсіз қышқылдық қасиеттерді көрсетеді.

Физикалық қасиеттері

Қалыпты жағдайда ең қарапайым фенолдарға тән иісі бар, төмен балқитын, түссіз кристалды заттар жатады. Фенолдар суда аз ериді, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Олар улы заттар болып табылады және теріні күйдіреді.

Химиялық қасиеттері

I. Гидроксил тобы қатысатын реакциялар (қышқылдық қасиет)

(спирттерден айырмашылығы бейтараптандыру реакциясы)

Фенол өте әлсіз қышқыл, сондықтан фенолаттар тек күшті қышқылдармен ғана емес, көмір қышқылы сияқты әлсіз қышқылмен де ыдырайды:

II. Гидроксил тобының қатысуымен жүретін реакциялар (эфирлер мен эфирлердің түзілуі)

Спирттер сияқты фенолдар да эфирлер мен күрделі эфирлер түзе алады.

Күрделі эфирлер фенолдың карбон қышқылдарының ангидридтерімен немесе қышқыл хлоридтерімен әрекеттесуі нәтижесінде түзіледі (карбон қышқылдарымен тікелей эфирлеу қиынырақ):

Фенолаттардың алкилгалогенидтерімен әрекеттесуінен эфирлер (алкиларил эфирлері) түзіледі:

III. Бензол сақинасының қатысуымен орын басу реакциялары

Трибромофенолдың ақ тұнбасының түзілуі кейде фенолға сапалық реакция ретінде қарастырылады.

IV. Қосылу реакциялары (гидрлеу)

V. Темір (III) хлоридімен сапалық реакция

Бір атомды фенолдар + FeCl 3 (ерітінді) → қышқылданған кезде жоғалатын көк-күлгін түс.