La chimica è una scienza che ci offre tutta la varietà di materiali e oggetti domestici che utilizziamo ogni giorno senza pensarci. Ma per arrivare alla scoperta di una tale varietà di composti conosciuti oggi, molti chimici hanno dovuto percorrere un difficile percorso scientifico.
Un lavoro enorme, numerosi esperimenti riusciti e infruttuosi, una colossale base di conoscenze teoriche: tutto ciò ha portato alla formazione di varie aree della chimica industriale, ha permesso di sintetizzare e utilizzare materiali moderni: gomme, plastica, plastica, resine, leghe, vari vetri , siliconi e così via.
Uno degli scienziati chimici più famosi e onorati che ha dato un contributo inestimabile allo sviluppo della chimica organica è stato il russo A. M. Butlerov. Considereremo brevemente le sue opere, i suoi meriti e i suoi risultati in questo articolo.
breve biografia
La data di nascita dello scienziato è settembre 1828, il numero varia a seconda delle fonti. Era il figlio del tenente colonnello Mikhail Butlerov; perse la madre molto presto. Ha vissuto tutta la sua infanzia nella tenuta di famiglia di suo nonno, nel villaggio di Podlesnaya Shentala (oggi una regione della Repubblica del Tatarstan).
Ha studiato in luoghi diversi: prima in una scuola privata chiusa, poi in una palestra. Successivamente entrò all'Università di Kazan per studiare fisica e matematica. Tuttavia, nonostante ciò, era molto interessato alla chimica. Il futuro autore della teoria della struttura dei composti organici rimase in carica come insegnante dopo la laurea.
1851 - il momento della difesa del primo lavoro di tesi dello scienziato sull'argomento "Ossidazione dei composti organici". Dopo la sua brillante prestazione, gli è stata data l'opportunità di gestire tutta la chimica nella sua università.
Lo scienziato morì nel 1886 dove trascorse la sua infanzia, nella tenuta di famiglia di suo nonno. Fu sepolto nella locale cappella di famiglia.
Il contributo dello scienziato allo sviluppo della conoscenza chimica
La teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici è, ovviamente, la sua opera principale. Tuttavia, non l'unico. Fu questo scienziato il primo a creare la scuola russa di chimici.
Inoltre, dalle sue mura provenivano scienziati che in seguito ebbero un grande peso nello sviluppo di tutta la scienza. Queste sono le seguenti persone:
- Markovnikov;
- Zaitsev;
- Kondakov;
- Favorskij;
- Konovalov;
- Leopoli e altri.
Funziona sulla chimica organica
Ci sono molte opere simili che possono essere nominate. Dopotutto, Butlerov trascorreva quasi tutto il suo tempo libero nel laboratorio della sua università, eseguendo vari esperimenti, traendo conclusioni e conclusioni. Nacque così la teoria dei composti organici.
Ci sono diverse opere particolarmente capienti dello scienziato:
- ha realizzato una relazione per un convegno sul tema “Sulla struttura chimica della materia”;
- lavoro di tesi "Sugli oli essenziali";
- primo lavoro scientifico "Ossidazione di composti organici".
Prima della sua formulazione e creazione, l'autore della teoria della struttura dei composti organici ha studiato a lungo il lavoro di altri scienziati di diversi paesi, ha esaminato i loro lavori, compresi quelli sperimentali. Solo allora, dopo aver generalizzato e sistematizzato le conoscenze acquisite, rifletteva tutte le conclusioni nelle disposizioni della sua teoria personale.
Teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov
Il XIX secolo fu caratterizzato dal rapido sviluppo di quasi tutte le scienze, compresa la chimica. In particolare, le vaste scoperte sul carbonio e sui suoi composti continuano ad accumularsi e stupiscono tutti con la loro diversità. Tuttavia, nessuno osa sistematizzare e organizzare tutto questo materiale fattuale, portarlo a un denominatore comune e identificare modelli comuni su cui tutto è costruito.
Il primo a farlo fu A. M. Butlerov. Fu lui a possedere l'ingegnosa teoria della struttura chimica dei composti organici, le cui disposizioni parlò in massa a una conferenza di chimici tedesca. Questo fu l'inizio di una nuova era nello sviluppo della scienza, nella quale entrò la chimica organica
Lo scienziato stesso si è avvicinato gradualmente a questo. Ha condotto molti esperimenti e ha predetto l'esistenza di sostanze con determinate proprietà, ha scoperto alcuni tipi di reazioni e ha visto il futuro dietro di esse. Ho studiato moltissimo il lavoro dei miei colleghi e le loro scoperte. Solo in questo contesto, attraverso un lavoro attento e scrupoloso, è riuscito a creare il suo capolavoro. E ora la teoria della struttura dei composti organici in questo è praticamente la stessa della tavola periodica in quella inorganica.
Le scoperte degli scienziati prima di creare la teoria
Quali scoperte furono fatte e quali giustificazioni teoriche furono fornite agli scienziati prima che apparisse la teoria di A. M. Butlerov sulla struttura dei composti organici?
- Il genio domestico fu il primo a sintetizzare sostanze organiche come metenamina, formaldeide, ioduro di metilene e altri.
- Sintetizzò una sostanza simile allo zucchero (alcol terziario) da sostanze inorganiche, assestando così un altro colpo alla teoria del vitalismo.
- Ha predetto il futuro delle reazioni di polimerizzazione, definendole le migliori e le più promettenti.
- L'isomeria fu spiegata per la prima volta solo da lui.
Naturalmente queste sono solo le tappe principali del suo lavoro. In effetti, molti anni di scrupoloso lavoro di uno scienziato possono essere descritti a lungo. Tuttavia, la teoria della struttura dei composti organici è diventata oggi la più significativa, le cui disposizioni discuteremo ulteriormente.
La prima posizione della teoria
Nel 1861, il grande scienziato russo, al congresso dei chimici nella città di Spira, condivise con i suoi colleghi le sue opinioni sulle ragioni della struttura e della diversità dei composti organici, esprimendo tutto ciò sotto forma di principi teorici.
Il primo punto è il seguente: tutti gli atomi all'interno di una molecola sono collegati in una sequenza rigorosa, determinata dalla loro valenza. In questo caso, l'atomo di carbonio presenta un indice di valenza pari a quattro. L'ossigeno ha un valore di questo indicatore pari a due, l'idrogeno - uno.
Propose di chiamare tale caratteristica chimica. Successivamente furono adottate notazioni per esprimerla su carta utilizzando formule grafiche strutturali, abbreviate e molecolari.
Ciò include anche il fenomeno della combinazione delle particelle di carbonio tra loro in catene infinite di strutture diverse (lineari, cicliche, ramificate).
In generale, la teoria della struttura dei composti organici di Butlerov, con la sua prima posizione, determinava l'importanza della valenza e un'unica formula per ciascun composto, riflettendo le proprietà e il comportamento della sostanza durante le reazioni.
La seconda posizione della teoria
A questo punto è stata data una spiegazione alla diversità dei composti organici nel mondo. Sulla base dei composti del carbonio nella catena, lo scienziato ha espresso l'idea che nel mondo esistono diversi composti che hanno proprietà diverse, ma sono completamente identici nella composizione molecolare. In altre parole, c'è un fenomeno di isomeria.
Con questa affermazione, la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov non solo spiegava l'essenza degli isomeri e dell'isomeria, ma lo scienziato stesso confermò tutto attraverso l'esperienza pratica.
Ad esempio, ha sintetizzato l'isomero del butano: l'isobutano. Quindi predisse l'esistenza non di uno, ma di tre isomeri del pentano, in base alla struttura del composto. E li ha sintetizzati tutti, dimostrando che aveva ragione.
Apertura della terza posizione
Il punto successivo della teoria dice che tutti gli atomi e le molecole all'interno di un composto sono in grado di influenzarsi reciprocamente. Da questo dipenderà la natura del comportamento della sostanza in reazioni di diverso tipo, nonché le proprietà chimiche e di altro tipo.
Pertanto, sulla base di questa disposizione, si distinguono diversi gruppi funzionali che differiscono nell'aspetto e nella struttura.
La teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov è presentata brevemente in quasi tutti i libri di testo di chimica organica. Dopotutto, è proprio questa la base di questa sezione, una spiegazione di tutti gli schemi su cui sono costruite le molecole.
L’importanza della teoria per i tempi moderni
Naturalmente è fantastico. Questa teoria consentiva:
- combinare e sistematizzare tutto il materiale fattuale accumulato al momento della sua creazione;
- spiegare i modelli di struttura e proprietà di vari composti;
- fornire una spiegazione completa delle ragioni di una così ampia varietà di composti in chimica;
- ha dato origine a numerose sintesi di nuove sostanze basate sui principi della teoria;
- permise alle visioni di avanzare e all'insegnamento atomico-molecolare di svilupparsi.
Pertanto, dire che l'autore della teoria della struttura dei composti organici, la cui foto può essere vista sotto, ha fatto molto, è non dire nulla. Butlerov può essere giustamente considerato il padre della chimica organica, il fondatore dei suoi fondamenti teorici.
La sua visione scientifica del mondo, il genio del pensiero, la capacità di prevedere il risultato hanno avuto un ruolo nell'analisi finale. Quest'uomo aveva un'enorme capacità di lavoro, pazienza e sperimentava, sintetizzava e allenava instancabilmente. Ho commesso degli errori, ma ho sempre imparato la lezione e tratto le giuste conclusioni a lungo termine.
Solo un tale insieme di qualità, senso degli affari e perseveranza ha permesso di ottenere l'effetto desiderato.
Studiare chimica organica a scuola
Nel corso di istruzione secondaria non viene dedicato molto tempo allo studio delle basi dei prodotti organici. Solo un quarto della 9a elementare e l'intero anno della 10a elementare (secondo il programma di O. S. Gabrielyan). Tuttavia, questa volta è sufficiente affinché i bambini possano studiare tutte le principali classi di composti, le caratteristiche della loro struttura e nomenclatura e il loro significato pratico.
La base per iniziare a padroneggiare il corso è la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov. Il grado 10 è dedicato all'esame completo delle sue disposizioni e successivamente alla loro conferma teorica e pratica nello studio di ciascuna classe di sostanze.
Come prese forma la scienza all'inizio del XIX secolo, quando lo scienziato svedese J. Ya Berzelius introdusse per la prima volta il concetto di sostanze organiche e chimica organica. La prima teoria in chimica organica è la teoria dei radicali. I chimici hanno scoperto che durante le trasformazioni chimiche, gruppi di più atomi passano invariati da una molecola di una sostanza a una molecola di un'altra sostanza, proprio come gli atomi degli elementi passano da una molecola all'altra. Tali gruppi di atomi “immutabili” sono chiamati radicali.
Tuttavia, non tutti gli scienziati concordavano con la teoria radicale. Molti generalmente rifiutavano l'idea dell'atomismo, l'idea della struttura complessa di una molecola e dell'esistenza di un atomo come sua parte componente. Ciò che è stato indiscutibilmente dimostrato oggi e non solleva il minimo dubbio, nel XIX secolo. fu oggetto di feroci polemiche.
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Secondo teorie sui tipi(C. Gerard) tutte le sostanze organiche possono essere suddivise in tipi corrispondenti a determinate sostanze inorganiche. Ad esempio, gli alcoli R-OH e gli eteri R-O-R erano considerati rappresentanti del tipo di acqua H-OH, in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali. La teoria dei tipi ha creato una classificazione delle sostanze organiche, alcuni dei cui principi vengono utilizzati oggi.
La moderna teoria della struttura dei composti organici è stata creata dall'eccezionale scienziato russo A.M. Butlerov.
Principi di base della teoria della struttura dei composti organici di A.M. Butlerov
1. Gli atomi in una molecola sono disposti in una certa sequenza in base alla loro valenza. La valenza dell'atomo di carbonio nei composti organici è quattro.
2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da quali atomi e in quali quantità sono inclusi nella molecola, ma anche dall'ordine in cui sono collegati tra loro.
3. Atomi o gruppi di atomi che compongono una molecola si influenzano reciprocamente, determinando l'attività chimica e la reattività delle molecole.
4. Lo studio delle proprietà delle sostanze ci consente di determinare la loro struttura chimica.
L'influenza reciproca degli atomi vicini nelle molecole è la proprietà più importante dei composti organici. Questa influenza viene trasmessa attraverso una catena di legami semplici o attraverso una catena di legami semplici e doppi coniugati (alternati).
Classificazione dei composti organici si basa sull'analisi di due aspetti della struttura delle molecole: la struttura dello scheletro di carbonio e la presenza di gruppi funzionali.
Composti organici
Idrocarburi Composti eterociclici
Limite- Senza precedenti- Aroma-
pratico efficiente
Carbociclico alifatico
Ultimate Insaturo Ultimate Insaturo Aromatico
(Alcani) (Cicloalcani) (Arene)
CON P H2 P+2 C P H2 P CON P H2 P -6
alcheni, polieni e alchini
CON P H2 P poliine C P H2 P -2
Riso. 1. Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro carbonioso
Classi di derivati idrocarburici in base alla presenza di gruppi funzionali:
Derivati degli alogeni R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (cloroetano), C 6 H 5 Br (bromobenzene);
Alcoli e fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanolo), C 6 H 5 OH (fenolo);
Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etantiolo), C 6 H 5 SH (tiofenolo);
Eteri R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (etere etilico),
complesso R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (acido etil acetico);
Composti carbonilici: aldeidi R–CHO:
chetoni R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilchetone);
Acidi carbossilici R-COOH: (acido acetico), (acido benzoico)
Acidi solfonici R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (acido metansolfonico), C 6 H 5 SO 3 H (acido benzensolfonico)
Ammine R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilammina), CH 3 NHCH 3 (dimetilammina), C 6 H 5 NH 2 (anilina);
Composti nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetano), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzene);
Composti organometallici (organoelementi): CH 3 CH 2 Na (etil sodio).
Viene chiamata una serie di composti simili nella struttura, che possiedono proprietà chimiche simili, in cui i singoli membri della serie differiscono l'uno dall'altro solo per il numero di gruppi -CH 2 - serie omologhe, e il gruppo -CH 2 è una differenza omologa . Per i membri di una serie omologa, la stragrande maggioranza delle reazioni procede allo stesso modo (ad eccezione solo dei primi membri della serie). Di conseguenza, conoscendo le reazioni chimiche di un solo membro della serie, si può affermare con un alto grado di probabilità che lo stesso tipo di trasformazione avviene con i restanti membri della serie omologa.
Per qualsiasi serie omologa si può derivare una formula generale che riflette la relazione tra gli atomi di carbonio e di idrogeno dei membri di questa serie; come questo si chiama la formula formula generale della serie omologa. Si P H2 P+2 – formula degli alcani, C P H2 P+1 OH – alcoli monovalenti alifatici.
Nomenclatura dei composti organici: nomenclatura banale, razionale e sistematica. La nomenclatura banale è una raccolta di nomi storicamente stabiliti. Quindi, dal nome è immediatamente chiaro dove è stato isolato l'acido malico, succinico o citrico, come è stato ottenuto l'acido piruvico (pirolisi dell'acido dell'uva), gli intenditori della lingua greca indovineranno facilmente che l'acido acetico è qualcosa di acido e la glicerina è dolce . Man mano che venivano sintetizzati nuovi composti organici e sviluppata la teoria della loro struttura, furono create altre nomenclature che riflettevano la struttura del composto (la sua appartenenza a una certa classe).
La nomenclatura razionale costruisce il nome di un composto basandosi sulla struttura di un composto più semplice (il primo membro di una serie omologa). CH 3 LUI– carbinolo, CH 3 CH 2 LUI– metilcarbinolo, CH3 CH(OH) CH 3 – dimetilcarbinolo, ecc.
Nomenclatura IUPAC (nomenclatura sistematica). Secondo la nomenclatura IUPAC (Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata), i nomi degli idrocarburi e dei loro derivati funzionali si basano sul nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di prefissi e suffissi inerenti a questa serie omologa.
Per denominare correttamente (e in modo inequivocabile) un composto organico utilizzando la nomenclatura sistematica, è necessario:
1) selezionare la sequenza più lunga di atomi di carbonio (struttura parentale) come scheletro carbonioso principale e darle il nome, prestando attenzione al grado di insaturazione del composto;
2) identificare Tutto gruppi funzionali presenti nel composto;
3) stabilire quale gruppo è senior (vedi tabella), il nome di questo gruppo si riflette nel nome del composto sotto forma di suffisso ed è posto alla fine del nome del composto; tutti gli altri gruppi sono indicati nel nome sotto forma di prefissi;
4) numerare gli atomi di carbonio della catena principale, assegnando al gruppo più alto il numero più basso;
5) elencare i prefissi in ordine alfabetico (in questo caso non si tiene conto della moltiplicazione dei prefissi di-, tri-, tetra-, ecc.);
6) annotare il nome completo del composto.
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Classe di connessione |
Formula del gruppo funzionale |
Suffisso o desinenza |
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Acidi carbossilici |
Carbossi- |
Acido oico |
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Acidi solfonici |
Acido solfonico |
||
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Aldeidi | |||
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Idrossi- | |||
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Mercapto- | |||
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С≡≡С | |||
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Derivati degli alogeni |
Br, I, F, Cl |
Bromo, iodio, fluoro, cloro |
-bromuro, -ioduro, -fluoruro, -cloruro |
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Composti nitro |
È necessario ricordare:
Nei nomi di alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, ammidi, nitrili, alogenuri acidi, il suffisso che definisce la classe segue il suffisso del grado di insaturazione: ad esempio 2-butenale;
I composti contenenti altri gruppi funzionali sono chiamati derivati degli idrocarburi. I nomi di questi gruppi funzionali sono posti come prefisso prima del nome dell'idrocarburo genitore: ad esempio 1-cloropropano.
I nomi dei gruppi funzionali acidi, come l'acido solfonico o l'acido fosfinico, sono posti dopo il nome dello scheletro idrocarburico: ad esempio acido benzensolfonico.
I derivati di aldeidi e chetoni prendono spesso il nome dal composto carbonilico genitore.
Gli esteri degli acidi carbossilici sono chiamati derivati degli acidi genitori. La desinenza –oico è sostituita da –oato: ad esempio, il metil propionato è l'estere metilico dell'acido propanoico.
Per indicare che il sostituente è legato all'atomo di azoto della struttura madre, utilizzare una lettera maiuscola N prima del nome del sostituente: N-metilanilina.
Quelli. occorre cominciare dal nome della struttura madre, per la quale è assolutamente necessario conoscere a memoria i nomi dei primi 10 membri della serie omologa degli alcani (metano, etano, propano, butano, pentano, esano, eptano, ottano, nonano, decano). Devi anche conoscere i nomi dei radicali formati da loro - in questo caso, la desinenza -an cambia in -il.
Considera un composto che fa parte dei farmaci usati per trattare le malattie degli occhi:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
La struttura madre di base è una catena di 8 atomi di carbonio, compreso un gruppo aldeidico ed entrambi i doppi legami. Otto atomi di carbonio sono ottano. Ma ci sono 2 doppi legami: tra il secondo e il terzo atomo e tra il sesto e il settimo. Un doppio legame - la desinenza -an deve essere sostituita con -ene, ci sono 2 doppi legami, che significa -diene, cioè ottadiene, e all'inizio indichiamo la loro posizione, nominando gli atomi con numeri inferiori - 2,6-ottadiene. Ci siamo occupati della struttura originaria e dell'indefinitezza.
Ma il composto contiene un gruppo aldeidico, non è un idrocarburo, ma un'aldeide, quindi aggiungiamo il suffisso -al, senza numero, è sempre il primo - 2,6-ottadienale.
Altri 2 sostituenti sono radicali metilici al 3° e 7° atomo. Quindi, alla fine otteniamo: 3,7-dimetil - 2,6-ottadienale.
Tutte le sostanze che contengono un atomo di carbonio, diverse dai carbonati, carburi, cianuri, tiocianati e acido carbonico, sono composti organici. Ciò significa che possono essere creati da organismi viventi da atomi di carbonio attraverso reazioni enzimatiche o di altro tipo. Oggi molte sostanze organiche possono essere sintetizzate artificialmente, il che consente lo sviluppo della medicina e della farmacologia, nonché la creazione di polimeri e materiali compositi ad alta resistenza.
Classificazione dei composti organici
I composti organici rappresentano la classe di sostanze più numerosa. Ci sono circa 20 tipi di sostanze qui. Differiscono nelle proprietà chimiche e differiscono nelle qualità fisiche. Anche il loro punto di fusione, massa, volatilità e solubilità, nonché il loro stato di aggregazione in condizioni normali sono diversi. Tra loro:
- idrocarburi (alcani, alchini, alcheni, alcadieni, cicloalcani, idrocarburi aromatici);
- aldeidi;
- chetoni;
- alcoli (divalenti, monovalenti, polivalenti);
- eteri;
- esteri;
- acidi carbossilici;
- ammine;
- aminoacidi;
- carboidrati;
- grassi;
- proteine;
- biopolimeri e polimeri sintetici.
Questa classificazione riflette le caratteristiche della struttura chimica e la presenza di gruppi atomici specifici che determinano la differenza nelle proprietà di una particolare sostanza. In generale, la classificazione, che si basa sulla configurazione dello scheletro di carbonio e non tiene conto delle caratteristiche delle interazioni chimiche, sembra diversa. Secondo le sue disposizioni, i composti organici sono suddivisi in:
- composti alifatici;
- aromatici;
- sostanze eterocicliche.
Queste classi di composti organici possono avere isomeri in diversi gruppi di sostanze. Le proprietà degli isomeri sono diverse, sebbene la loro composizione atomica possa essere la stessa. Ciò deriva dalle disposizioni stabilite da A.M. Inoltre, la teoria della struttura dei composti organici è la base guida per tutta la ricerca in chimica organica. Si pone sullo stesso piano della Legge Periodica di Mendeleev.
Il concetto stesso di struttura chimica è stato introdotto da A.M. Apparve nella storia della chimica il 19 settembre 1861. In precedenza, nella scienza c'erano opinioni diverse e alcuni scienziati negavano completamente l'esistenza di molecole e atomi. Pertanto, non esisteva alcun ordine nella chimica organica e inorganica. Inoltre, non esistevano modelli in base ai quali si potessero giudicare le proprietà di sostanze specifiche. Allo stesso tempo, esistevano composti che, a parità di composizione, presentavano proprietà diverse.
Le dichiarazioni di A.M. Butlerov hanno indirizzato in gran parte lo sviluppo della chimica nella giusta direzione e hanno creato per esso una base molto solida. Attraverso esso è stato possibile sistematizzare i fatti accumulati, vale a dire le proprietà chimiche o fisiche di alcune sostanze, i modelli della loro entrata nelle reazioni, ecc. Anche la previsione delle modalità per ottenere i composti e la presenza di alcune proprietà generali sono diventate possibili grazie a questa teoria. E, soprattutto, A.M. Butlerov ha dimostrato che la struttura della molecola di una sostanza può essere spiegata dal punto di vista delle interazioni elettriche.
Logica della teoria della struttura delle sostanze organiche
Poiché prima del 1861 molti chimici rifiutavano l'esistenza di un atomo o di una molecola, la teoria dei composti organici divenne una proposta rivoluzionaria per il mondo scientifico. E poiché lo stesso A.M. Butlerov procede solo da conclusioni materialistiche, è riuscito a confutare le idee filosofiche sulla materia organica.
È riuscito a dimostrare che la struttura molecolare può essere riconosciuta sperimentalmente attraverso reazioni chimiche. Ad esempio, la composizione di qualsiasi carboidrato può essere determinata bruciandone una certa quantità e contando l'acqua e l'anidride carbonica risultanti. La quantità di azoto in una molecola di ammina viene calcolata anche durante la combustione misurando il volume dei gas e isolando la quantità chimica di azoto molecolare.
Se consideriamo i giudizi di Butlerov sulla struttura chimica dipendente dalla struttura nella direzione opposta, si presenta una nuova conclusione. Vale a dire: conoscendo la struttura chimica e la composizione di una sostanza, si possono assumere empiricamente le sue proprietà. Ma soprattutto, Butlerov ha spiegato che nella materia organica esiste un numero enorme di sostanze che presentano proprietà diverse, ma hanno la stessa composizione.
Disposizioni generali della teoria
Considerando e studiando i composti organici, A.M. Butlerov derivò alcuni dei principi più importanti. Li ha combinati in una teoria che spiega la struttura delle sostanze chimiche di origine organica. La teoria è la seguente:
- nelle molecole di sostanze organiche, gli atomi sono collegati tra loro in una sequenza rigorosamente definita, che dipende dalla valenza;
- la struttura chimica è l'ordine immediato secondo il quale gli atomi nelle molecole organiche sono collegati;
- la struttura chimica determina la presenza delle proprietà di un composto organico;
- a seconda della struttura delle molecole con la stessa composizione quantitativa, possono apparire diverse proprietà della sostanza;
- tutti i gruppi atomici coinvolti nella formazione di un composto chimico si influenzano reciprocamente.
Tutte le classi di composti organici sono costruite secondo i principi di questa teoria. Dopo aver gettato le basi, A. M. Butlerov è stato in grado di espandere la chimica come campo della scienza. Egli spiegò che poiché nelle sostanze organiche il carbonio ha valenza quattro, si determina la diversità di questi composti. La presenza di molti gruppi atomici attivi determina se una sostanza appartiene a una determinata classe. Ed è proprio grazie alla presenza di specifici gruppi atomici (radicali) che compaiono le proprietà fisiche e chimiche.
Idrocarburi e loro derivati
Questi composti organici di carbonio e idrogeno sono i più semplici nella composizione tra tutte le sostanze del gruppo. Sono rappresentati da una sottoclasse di alcani e cicloalcani (idrocarburi saturi), alcheni, alcadieni e alcatrieni, alchini (idrocarburi insaturi), nonché una sottoclasse di sostanze aromatiche. Negli alcani, tutti gli atomi di carbonio sono collegati solo da un singolo legame C-C, motivo per cui non è possibile incorporare un singolo atomo di H nella composizione idrocarburica.
Negli idrocarburi insaturi, l'idrogeno può essere incorporato nel sito del doppio legame C=C. Inoltre, il legame C-C può essere triplo (alchini). Ciò consente a queste sostanze di entrare in molte reazioni che comportano la riduzione o l'aggiunta di radicali. Per comodità di studiare la loro capacità di reazione, tutte le altre sostanze sono considerate derivati di una delle classi di idrocarburi.
Alcoli
Gli alcoli sono composti chimici organici più complessi degli idrocarburi. Sono sintetizzati come risultato di reazioni enzimatiche nelle cellule viventi. L'esempio più tipico è la sintesi dell'etanolo dal glucosio come risultato della fermentazione.
Nell'industria, gli alcoli sono ottenuti da derivati alogeno degli idrocarburi. Come risultato della sostituzione dell'atomo di alogeno con un gruppo ossidrile, si formano gli alcoli. Gli alcoli monovalenti contengono un solo gruppo ossidrile, gli alcoli polivalenti ne contengono due o più. Un esempio di alcol diidrico è il glicole etilenico. L'alcol polivalente è la glicerina. La formula generale degli alcoli è R-OH (R è la catena del carbonio).
Aldeidi e chetoni
Dopo che gli alcoli entrano nelle reazioni dei composti organici associati all'estrazione dell'idrogeno dal gruppo alcolico (ossidrile), il doppio legame tra ossigeno e carbonio si chiude. Se questa reazione procede attraverso il gruppo alcolico situato nell'atomo di carbonio terminale, si ottiene la formazione di un'aldeide. Se l'atomo di carbonio con l'alcol non si trova all'estremità della catena del carbonio, il risultato della reazione di disidratazione è la produzione di un chetone. La formula generale dei chetoni è R-CO-R, delle aldeidi R-COH (R è il radicale idrocarburico della catena).
Esteri (semplici e complessi)
La struttura chimica dei composti organici di questa classe è complicata. Gli eteri sono considerati prodotti di reazione tra due molecole di alcol. Quando l'acqua viene rimossa da essi, si forma un composto del modello R-O-R. Meccanismo di reazione: estrazione di un protone di idrogeno da un alcol e di un gruppo ossidrile da un altro alcol.
Gli esteri sono prodotti di reazione tra un alcol e un acido carbossilico organico. Meccanismo di reazione: eliminazione dell'acqua dal gruppo alcolico e carbonioso di entrambe le molecole. L'idrogeno viene separato dall'acido (nel gruppo ossidrile) e il gruppo OH stesso viene separato dall'alcol. Il composto risultante è raffigurato come R-CO-O-R, dove il faggio R denota i radicali, le restanti parti della catena del carbonio.
Acidi carbossilici e ammine
Gli acidi carbossilici sono sostanze speciali che svolgono un ruolo importante nel funzionamento della cellula. La struttura chimica dei composti organici è la seguente: un radicale idrocarburico (R) a cui è attaccato un gruppo carbossilico (-COOH). Il gruppo carbossilico può trovarsi solo nell'atomo di carbonio più esterno, perché la valenza di C nel gruppo (-COOH) è 4.
Le ammine sono composti più semplici derivati dagli idrocarburi. Qui, in ogni atomo di carbonio c'è un radicale amminico (-NH2). Esistono ammine primarie in cui un gruppo (-NH2) è attaccato a un atomo di carbonio (formula generale R-NH2). Nelle ammine secondarie, l'azoto si combina con due atomi di carbonio (formula R-NH-R). Nelle ammine terziarie, l'azoto è collegato a tre atomi di carbonio (R3N), dove p è un radicale, una catena di carbonio.
Aminoacidi
Gli amminoacidi sono composti complessi che presentano le proprietà sia delle ammine che degli acidi di origine organica. Ne esistono diversi tipi, a seconda della posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. I più importanti sono gli alfa aminoacidi. Qui il gruppo amminico si trova sull'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo carbossilico. Ciò consente la creazione di un legame peptidico e la sintesi delle proteine.
Carboidrati e grassi
I carboidrati sono alcoli aldeidici o cheto alcoli. Si tratta di composti con struttura lineare o ciclica, nonché polimeri (amido, cellulosa e altri). Il loro ruolo più importante nella cellula è strutturale ed energetico. I grassi, o meglio i lipidi, svolgono le stesse funzioni, solo che partecipano ad altri processi biochimici. Dal punto di vista della struttura chimica, il grasso è un estere di acidi organici e glicerolo.
Alexander Mikhailovich Butlerov è nato il 3 (15) settembre 1828 nella città di Chistopol, nella provincia di Kazan, nella famiglia di un proprietario terriero, un ufficiale in pensione. Ha ricevuto la sua prima educazione in un collegio privato, poi ha studiato al ginnasio e all'Università Imperiale di Kazan. Insegnò dal 1849, e nel 1857 divenne professore ordinario di chimica presso la stessa università. Ne fu rettore due volte. Nel 1851 difese la sua tesi di master "Sull'ossidazione dei composti organici" e nel 1854 all'Università di Mosca - la sua tesi di dottorato "Sugli oli essenziali". Dal 1868 fu professore ordinario di chimica all'Università di San Pietroburgo e dal 1874 - accademico ordinario dell'Accademia delle scienze di San Pietroburgo. Oltre alla chimica, Butlerov prestò attenzione alle questioni pratiche dell'agricoltura, del giardinaggio e dell'apicoltura, sotto la sua guida iniziò la coltivazione del tè nel Caucaso; Morì nel villaggio di Butlerovka, provincia di Kazan, il 5 (17) agosto 1886.
Prima di Butlerov furono fatti numerosi tentativi per creare una dottrina della struttura chimica dei composti organici. Questo problema fu più volte affrontato dai chimici più eminenti dell'epoca, il cui lavoro fu parzialmente utilizzato dallo scienziato russo per la sua teoria della struttura. Ad esempio, il chimico tedesco August Kekule concluse che il carbonio può formare quattro legami con altri atomi. Inoltre credeva che potessero esistere più formule per lo stesso composto, ma aggiungeva sempre che a seconda della trasformazione chimica questa formula poteva essere diversa. Kekule credeva che le formule non riflettessero l'ordine in cui sono collegati gli atomi nella molecola. Un altro eminente scienziato tedesco, Adolf Kolbe, riteneva generalmente impossibile chiarire la struttura chimica delle molecole.
Butlerov espresse per la prima volta le sue idee di base sulla struttura dei composti organici nel 1861 in un rapporto "Sulla struttura chimica della materia", che presentò ai partecipanti al Congresso dei naturalisti e medici tedeschi a Spira. Nella sua teoria, incorporò le idee di Kekule sulla valenza (il numero di legami per un particolare atomo) e del chimico scozzese Archibald Cooper secondo cui gli atomi di carbonio potrebbero formare catene. La differenza fondamentale tra la teoria di Butlerov e le altre era la disposizione sulla struttura chimica (e non meccanica) delle molecole, il modo in cui gli atomi si legavano tra loro per formare una molecola. In questo caso, ciascun atomo ha stabilito un legame secondo la “forza chimica” che gli appartiene specificatamente. Nella sua teoria, lo scienziato ha fatto una chiara distinzione tra un atomo libero e un atomo che è entrato in connessione con un altro (si trasforma in una nuova forma e, come risultato dell'influenza reciproca, gli atomi collegati, a seconda dell'ambiente strutturale , hanno funzioni chimiche diverse). Il chimico russo era convinto che le formule non rappresentino solo schematicamente le molecole, ma riflettano anche la loro struttura reale. Inoltre, ogni molecola ha una struttura specifica, che cambia solo durante le trasformazioni chimiche. Dalle previsioni della teoria risultava (poi confermato sperimentalmente) che le proprietà chimiche di un composto organico sono determinate dalla sua struttura. Questa affermazione è particolarmente importante perché ha permesso di spiegare e prevedere le trasformazioni chimiche delle sostanze. Esiste anche una relazione inversa: la formula strutturale può essere utilizzata per giudicare le proprietà chimiche e fisiche di una sostanza. Inoltre, lo scienziato ha attirato l'attenzione sul fatto che la reattività dei composti è spiegata dall'energia con cui si legano gli atomi.
Con l'aiuto della teoria creata, Butlerov è stato in grado di spiegare l'isomeria. Gli isomeri sono composti in cui la quantità e la “qualità” degli atomi sono le stesse, ma allo stesso tempo hanno proprietà chimiche diverse, e quindi una struttura diversa. La teoria ha permesso di spiegare chiaramente casi noti di isomeria. Butlerov credeva che fosse possibile determinare la disposizione spaziale degli atomi in una molecola. Le sue previsioni furono successivamente confermate, il che diede impulso allo sviluppo di una nuova branca della chimica organica: la stereochimica. Va notato che lo scienziato fu il primo a scoprire e spiegare il fenomeno dell'isomeria dinamica. Il suo significato è che due o più isomeri in determinate condizioni possono facilmente trasformarsi l'uno nell'altro. In generale, è stato l'isomeria a diventare un serio test per la teoria della struttura chimica e ad essere brillantemente spiegato da esso.
Le disposizioni inconfutabili formulate da Butlerov portarono ben presto la teoria al riconoscimento universale. La correttezza delle idee avanzate è stata confermata dagli esperimenti dello scienziato e dei suoi seguaci. Nel loro processo, hanno dimostrato l'ipotesi dell'isomeria: Butlerov ha sintetizzato uno dei quattro alcoli butilici previsti dalla teoria e ne ha decifrato la struttura. Secondo le regole dell'isomeria, che derivavano direttamente dalla teoria, fu suggerita anche la possibilità dell'esistenza di quattro acidi valerici. Successivamente furono ricevuti.
Questi sono solo fatti isolati in una catena di scoperte: la teoria chimica della struttura dei composti organici aveva una straordinaria capacità predittiva.
In un periodo relativamente breve furono scoperte, sintetizzate e studiate un gran numero di nuove sostanze organiche e dei loro isomeri. Di conseguenza, la teoria di Butlerov diede impulso al rapido sviluppo della scienza chimica, compresa la chimica organica sintetica. Pertanto, le numerose sintesi di Butlerov sono i principali prodotti di interi settori.
La teoria della struttura chimica continuò a svilupparsi, portando molte idee rivoluzionarie alla chimica organica dell'epoca. Ad esempio, Kekule ha suggerito la struttura ciclica del benzene e il movimento dei suoi doppi legami nella molecola, le proprietà speciali dei composti con legami coniugati e molto altro. Inoltre, la teoria citata ha reso la chimica organica più visiva: è diventato possibile disegnare formule molecolari.
E questo, a sua volta, segnò l'inizio della classificazione dei composti organici. È stato l'uso di formule strutturali che ha contribuito a determinare le modalità di sintesi di nuove sostanze e a stabilire la struttura di composti complessi, cioè a determinare lo sviluppo attivo della scienza chimica e dei suoi rami. Ad esempio, Butlerov iniziò a condurre ricerche serie sul processo di polimerizzazione. In Russia, questa iniziativa è stata portata avanti dai suoi studenti, che alla fine ha permesso di scoprire un metodo industriale per produrre gomma sintetica.