1. Fenoles- derivados de hidrocarburos aromáticos, en cuyas moléculas el grupo hidroxilo (-OH) está directamente unido a los átomos de carbono del anillo de benceno.

2. Clasificación de los fenoles

Los fenoles uno, dos y trihídricos se distinguen según la cantidad de grupos OH en la molécula:

De acuerdo con el número de anillos aromáticos condensados ​​​​en la molécula, se distinguen los propios fenoles (un anillo aromático - derivados del benceno), naftoles (2 anillos condensados ​​- derivados de naftaleno), antranoles (3 anillos condensados ​​- derivados del antraceno) y fenantroles:

3. Isomería y nomenclatura de los fenoles.

Hay 2 tipos de isomería posibles:

• isomería de la posición de los sustituyentes en el anillo de benceno

• Isomería de cadena lateral (estructura del radical alquilo y número de radicales)

Para los fenoles, se utilizan ampliamente nombres triviales que se han desarrollado históricamente. Los nombres de fenoles mononucleares sustituidos también utilizan prefijos. orto-,meta- Y par -, utilizado en la nomenclatura de compuestos aromáticos. Para compuestos más complejos, los átomos que forman los anillos aromáticos están numerados y la posición de los sustituyentes se indica mediante índices digitales.

4. Estructura de la molécula

El grupo fenilo C 6 H 5 – y el hidroxilo –OH se influyen mutuamente

• El par de electrones solitario del átomo de oxígeno es atraído por la nube de 6 electrones del anillo de benceno, por lo que el enlace O-H está aún más polarizado. El fenol es un ácido más fuerte que el agua y los alcoholes.

• En el anillo de benceno se altera la simetría de la nube de electrones, aumenta la densidad electrónica en las posiciones 2, 4, 6. Esto hace que los enlaces C-H en las posiciones 2, 4, 6 y los enlaces – del anillo de benceno sean más reactivos.

5. Propiedades físicas

La mayoría de los fenoles monohídricos en condiciones normales son sustancias cristalinas incoloras con un punto de fusión bajo y un olor característico. Los fenoles son ligeramente solubles en agua, fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tóxicos y, cuando se almacenan en el aire, se oscurecen gradualmente como resultado de la oxidación.

Fenol C6H5OH (ácido carbólico ) - una sustancia cristalina incolora se oxida en el aire y se vuelve rosada a temperaturas normales; es poco soluble en agua por encima de 66 °C; es miscible con agua en cualquier proporción; El fenol es una sustancia tóxica que provoca quemaduras en la piel y es antiséptico.

6. Propiedades tóxicas

El fenol es venenoso. Provoca disfunción del sistema nervioso. El polvo, los vapores y las soluciones de fenol irritan las mucosas de los ojos, las vías respiratorias y la piel. Una vez en el cuerpo, el fenol se absorbe muy rápidamente incluso a través de áreas intactas de la piel y en pocos minutos comienza a afectar el tejido cerebral. Primero, se produce una excitación a corto plazo y luego una parálisis del centro respiratorio. Incluso cuando se expone a dosis mínimas de fenol, se observan estornudos, tos, dolor de cabeza, mareos, palidez, náuseas y pérdida de fuerzas. Los casos graves de intoxicación se caracterizan por pérdida del conocimiento, cianosis, dificultad para respirar, insensibilidad de la córnea, pulso rápido y apenas perceptible, sudor frío y, a menudo, convulsiones. El fenol es a menudo la causa del cáncer.

7. Aplicación de fenoles

1. Producción de resinas sintéticas, plásticos, poliamidas.

2. Medicamentos

3. Tintes

4. Surfactantes

5. Antioxidantes

6. Antisépticos

7. Explosivos

8. Preparación de fenol. V industria

1). Método cumeno para producir fenol. (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Ventajas del método: tecnología sin residuos (rendimiento de productos útiles > 99%) y rentabilidad. Actualmente, el método del cumeno se utiliza como método principal en la producción mundial de fenol.

2). Hecho de alquitrán de hulla (como subproducto, el rendimiento es pequeño):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (diluido) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

fenolato de sodio

(producto debotas de resinasosa cáustica)

3). De halobencenos :

C 6 H5-Cl + NaOH t , pag→ C6H5 – OH + NaCl

4). Fusión de sales de ácidos sulfónicos aromáticos con álcalis sólidos. :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

sal de sodio

ácidos bencenosulfónicos

9. Propiedades químicas del fenol (ácido carbólico)

I . Propiedades del grupo hidroxilo.

Propiedades ácidas– expresado más claramente que en alcoholes saturados (el color de los indicadores no cambia):

• Con metales activos-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

fenolato de sodio

• Con álcalis-

C6H5-OH + NaOH (solución de agua)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Los fenolatos son sales de ácido carbólico débil, descompuestas por ácido carbónico.

C6H5-ONa+H2O+CONO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

En términos de propiedades ácidas, el fenol es 10 6 veces superior al etanol. Además, es la misma cantidad de veces inferior al ácido acético. A diferencia de los ácidos carboxílicos, el fenol no puede desplazar al ácido carbónico de sus sales.

do 6 h 5 - OH + NaHCO 3 = la reacción no ocurre; aunque se disuelve perfectamente en soluciones acuosas de álcalis, en realidad no se disuelve en una solución acuosa de bicarbonato de sodio.

Las propiedades ácidas del fenol se mejoran bajo la influencia de grupos aceptores de electrones asociados con el anillo de benceno ( NO 2 - , hermano - )

El 2,4,6-trinitrofenol o ácido pícrico es más fuerte que el ácido carbónico.

II . Propiedades del anillo de benceno

1). La influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol se manifiesta no solo en el comportamiento del grupo hidroxi (ver arriba), sino también en la mayor reactividad del anillo de benceno. El grupo hidroxilo aumenta la densidad electrónica en el anillo de benceno, especialmente en orto- Y par- posiciones (+ METRO-Efecto del grupo OH):

Por tanto, el fenol es mucho más activo que el benceno en reacciones de sustitución electrófila en el anillo aromático.

• Nitración. Bajo la influencia del ácido nítrico HNO 3 al 20%, el fenol se convierte fácilmente en una mezcla. orto- Y par- nitrofenoles:

Cuando se utiliza HNO 3 concentrado, 2,4,6-trinitrofenol ( ácido pícrico):

• Halogenación. El fenol reacciona fácilmente con agua con bromo a temperatura ambiente para formar un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol (reacción cualitativa al fenol):

• Condensación con aldehídos. Por ejemplo:

2). Hidrogenación de fenol

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºdo→ C6H11 – OH alcohol ciclohexílico (ciclohexanol)

Los fenoles de uno, dos y tres átomos se distinguen según la cantidad de grupos OH en la molécula (Fig. 1)

Arroz. 1. FENOLE UNO, BI- Y TRICHÁTICOS

De acuerdo con el número de anillos aromáticos condensados ​​en la molécula, se distinguen (Fig.2) en fenoles (un anillo aromático - derivados del benceno), naftoles (2 anillos condensados ​​- derivados de naftaleno), antranoles (3 anillos condensados ​​- antraceno derivados) y fenantroles (Fig. 2).

Arroz. 2. FENOLE MONO Y POLINUCLEARES

Nomenclatura de alcoholes.

Para los fenoles, se utilizan ampliamente nombres triviales que se han desarrollado históricamente. Los nombres de fenoles mononucleares sustituidos también utilizan prefijos. orto-,meta- Y par -, utilizado en la nomenclatura de compuestos aromáticos. Para compuestos más complejos, los átomos que forman parte de los anillos aromáticos se numeran y la posición de los sustituyentes se indica mediante índices digitales (Fig. 3).

Arroz. 3. NOMENCLATURA DE FENOLES. Los grupos de sustitución y los índices digitales correspondientes se resaltan en diferentes colores para mayor claridad.

Propiedades químicas de los fenoles.

El anillo de benceno y el grupo OH, combinados en una molécula de fenol, se influyen entre sí, aumentando significativamente la reactividad de cada uno. El grupo fenilo absorbe un par solitario de electrones del átomo de oxígeno en el grupo OH (Fig. 4). Como resultado, aumenta la carga positiva parcial en el átomo de H de este grupo (indicado por el símbolo d+), aumenta la polaridad del enlace O-H, lo que se manifiesta en un aumento de las propiedades ácidas de este grupo. Por tanto, en comparación con los alcoholes, los fenoles son ácidos más fuertes. Una carga negativa parcial (indicada por d–), que se transfiere al grupo fenilo, se concentra en las posiciones orto- Y par-(en relación con el grupo OH). Estos puntos de reacción pueden ser atacados por reactivos que gravitan hacia centros electronegativos, los llamados reactivos electrófilos (“amantes de los electrones”).

Arroz. 4. DISTRIBUCIÓN DE LA DENSIDAD ELECTRÓNICA EN FENOL

Como resultado, son posibles dos tipos de transformaciones para los fenoles: la sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo OH y la sustitución del anillo H-atomobenceno. Un par de electrones del átomo de O, atraídos por el anillo de benceno, aumenta la fuerza del enlace C-O, por lo que las reacciones que ocurren con la ruptura de este enlace, características de los alcoholes, no son típicas de los fenoles.

1. Reacciones de sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo OH. Cuando los fenoles se exponen a álcalis, se forman fenolatos (Fig. 5A), la interacción catalítica con alcoholes conduce a éteres (Fig. 5B) y, como resultado de la reacción con anhídridos o cloruros de ácidos carboxílicos, se forman ésteres (Fig. 5C). Al interactuar con el amoníaco (aumento de temperatura y presión), el grupo OH es reemplazado por NH 2, se forma anilina (Fig. 5D), los reactivos reductores convierten el fenol en benceno (Fig. 5E)

2. Reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno.

Durante la halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de fenol, se atacan centros con mayor densidad de electrones (Fig.4), es decir, el reemplazo se lleva a cabo principalmente en orto- Y par- posiciones (Fig. 6).

En una reacción más profunda, se reemplazan dos y tres átomos de hidrógeno en el anillo de benceno.

De particular importancia son las reacciones de condensación de fenoles con aldehídos y cetonas esencialmente, se trata de una alquilación que se produce fácilmente y en condiciones suaves (a 40-50°C, medio acuoso en presencia de catalizadores), con el átomo de carbono en su interior; la forma de un grupo metileno CH 2 o un grupo metileno sustituido (CHR o CR 2) se inserta entre dos moléculas de fenol. A menudo, esta condensación conduce a la formación de productos poliméricos (Fig. 7).

El fenol diatómico (nombre comercial bisfenol A, Fig. 7) se utiliza como componente en la producción de resinas epoxi. La condensación de fenol con formaldehído es la base de la producción de resinas de fenol-formaldehído (fenoplastos) ampliamente utilizadas.

Métodos de obtención de fenoles.

Los fenoles se aíslan del alquitrán de hulla, así como de los productos de pirólisis del lignito y la madera (alquitrán). El método industrial para producir fenol C6H5OH se basa en la oxidación del hidrocarburo aromático cumeno (isopropilbenceno) con oxígeno atmosférico, seguida de la descomposición del hidroperóxido resultante diluido con H2SO4 (Fig. 8A). La reacción se produce con un alto rendimiento y es atractiva porque permite obtener dos productos técnicamente valiosos a la vez: fenol y acetona. Otro método es la hidrólisis catalítica de bencenos halogenados (Fig. 8B).

Arroz. 8. MÉTODOS PARA LA OBTENCIÓN DE FENOL

Aplicación de fenoles.

Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido carbólico). Fenoles diatómicos: pirocatecol, resorcinol (Fig.3), así como hidroquinona ( par- dihidroxibenceno) se utilizan como antisépticos (desinfectantes antibacterianos), añadidos a curtientes para cuero y pieles, como estabilizadores para aceites lubricantes y caucho, así como para procesar materiales fotográficos y como reactivos en química analítica.

Los fenoles se utilizan de forma limitada en forma de compuestos individuales, pero sus diversos derivados se utilizan ampliamente. Los fenoles sirven como compuestos de partida para la producción de diversos productos poliméricos: resinas fenólicas (Fig. 7), poliamidas y poliepóxidos. A partir de los fenoles se obtienen numerosos fármacos, por ejemplo aspirina, salol, fenolftaleína, además de colorantes, perfumes, plastificantes para polímeros y productos fitosanitarios.

Mijaíl Levitski

Esta lección se imparte de acuerdo con el libro de texto editado por G. E. Rudzitis "Química orgánica" en el décimo grado en la sección: "Alcoholes y fenoles". La lección se lleva a cabo utilizando métodos de enseñanza tradicionales, experimentos de demostración, así como formas modernas de enseñanza multimedia. Esto le permite presentar el material de forma más clara e inteligible; Realizar una evaluación rápida de la asimilación por parte de los estudiantes de lo aprendido en la lección (prueba). El uso de métodos modernos de enseñanza de audio y vídeo amplía las posibilidades de que los estudiantes dominen el material educativo de forma más firme y consciente.

Objetivos educativos:

1. estudiar la composición, estructura, propiedades del fenol y sus compuestos.
2. usando el fenol como ejemplo, concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de los fenoles, considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol de sus propiedades
3. presentar a los estudiantes las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar reacciones cualitativas a los fenoles
4. considerar la presencia en la naturaleza, el uso de fenol y sus compuestos, su papel biológico

Tareas de desarrollo:

1. mejorar la capacidad de los estudiantes para predecir las propiedades de una sustancia en función de su estructura
2. Continuar desarrollando la capacidad de observar, analizar y sacar conclusiones al realizar un experimento químico.

Tareas educativas:

1. continuar la formación de la imagen química del mundo a través de la imagen química de la naturaleza (cognición, control de procesos químicos)
2. Ampliar la comprensión de los estudiantes sobre el impacto de los residuos industriales y materiales de construcción que contienen fenol en el medio ambiente y la salud humana.
3. considerar el papel biológico del fenol y sus compuestos en el cuerpo humano (positivo y negativo)

Tipo de lección: lección: aprender nuevos conocimientos.

Métodos de enseñanza: verbal, visual, práctico (experimento químico - estudiante y demostración)

Herramientas de aprendizaje: Computadora, proyector, experimento químico escolar (demostración y estudiante), notas de referencia, videos.

Equipos y reactivos: Experimento de demostración: soluciones de C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, agua con bromo, Na, tubos de ensayo, tapones de goma.

Plan de lección

1. Momento organizacional

2. Actualización de conocimientos

3. Aprender nuevos conocimientos

• Determinación de fenoles. Los compuestos en los que el radical aromático fenilo C6H5- está unido directamente al grupo hidroxilo difieren en propiedades de los alcoholes aromáticos, hasta el punto de que se clasifican en una clase separada de compuestos orgánicos llamados fenoles.

• Clasificación e isomería de fenoles. Dependiendo del número de grupos OH, se distinguen monoatómico fenoles (tales como los fenoles y cresoles anteriores) y poliatómico. Entre los fenoles polihídricos, los más comunes son los diatómicos:

Como puede verse en los ejemplos anteriores, los fenoles se caracterizan por isomería estructural(isomerismo de la posición del grupo hidroxi).

• Propiedades físicas del fenol ( Apéndice No. 2 )

Una consecuencia de la polaridad del enlace O-H y la presencia de pares solitarios de electrones en el átomo de oxígeno es la capacidad de los compuestos hidroxi para formar enlaces de hidrógeno

Esto explica por qué el fenol tiene puntos de fusión (+43) y puntos de ebullición (+182) bastante altos. La formación de enlaces de hidrógeno con moléculas de agua contribuye a la solubilidad de los compuestos hidroxi en agua:

La capacidad de disolverse en agua disminuye con el aumento de radicales hidrocarbonados y de compuestos hidroxi poliatómicos a monoatómicos. Se mezclan metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilenglicol y glicerina con agua en cualquier proporción. La solubilidad del fenol en agua es limitada.

• La estructura de la molécula de fenol.

• Propiedades químicas del fenol (experimento de demostración en curso)
• a) Considere las reacciones del fenol en el grupo OH:

Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del alcohol C 2 H 5 OH. El fenol es un ácido débil (ácido carbólico).

• b) Reacciones del fenol sobre el anillo de benceno:

¿Qué conclusión se puede sacar sobre la influencia mutua de los átomos en una molécula de fenol?
El grupo fenilo C6H5 – y el hidroxilo –OH se influyen mutuamente.

• c) Reacción cualitativa a los fenoles (vídeo)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> color violeta

• Preparación de fenol(Apéndice No. 1)

• Efecto fisiológico del fenol y su uso.

¡¡¡El fenol es venenoso!!! Si entra en contacto con la piel provoca quemaduras, mientras que se absorbe a través de la piel y provoca intoxicaciones. Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido carbólico). Fenoles diatómicos: pirocatecol, resorcinol e hidroquinona ( par- dihidroxibenceno) se utilizan como antisépticos (desinfectantes antibacterianos), añadidos a curtientes para cuero y pieles, como estabilizadores para aceites lubricantes y caucho, así como para procesar materiales fotográficos y como reactivos en química analítica.

Los fenoles se utilizan de forma limitada en forma de compuestos individuales, pero sus diversos derivados se utilizan ampliamente. Los fenoles sirven como compuestos de partida para la producción de diversos productos poliméricos: resinas fenólicas, poliamidas y poliepóxidos. A partir de los fenoles se obtienen numerosos fármacos, por ejemplo aspirina, salol, fenolftaleína, además de colorantes, perfumes, plastificantes para polímeros y productos fitosanitarios.

Papel biológico de los compuestos fenólicos:

4. Consolidación del material estudiado.

Apéndice No. 2 (video)

Apéndice No. 3 (animación flash)

El grupo hidroxilo en moléculas de compuestos orgánicos se puede asociar con núcleo aromático directamente, o puede estar separado de él por uno o más átomos de carbono. Se puede esperar que, dependiendo de esta propiedad, las sustancias difieran significativamente entre sí debido a la influencia mutua de los grupos de átomos. De hecho, los compuestos orgánicos que contienen el radical aromático fenilo C 6 H 5 - directamente unido al grupo hidroxilo exhiben propiedades especiales, diferente de las propiedades de los alcoholes. Este tipo de conexiones se denominan fenoles.

Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo unido a uno o más grupos hidroxo. Al igual que los alcoholes, los fenoles se clasifican según su atomicidad, es decir, según el número de grupos hidroxilo.

Fenoles monohídricos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:

Fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:

Hay otros fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.

Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol C 6 H 5 OH. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.

El fenol es una sustancia cristalina sólida, incolora, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con un olor característico acre. Venenoso. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. Al contacto con la piel causa quemaduras¡Así que el fenol debe manipularse con cuidado!

Propiedades químicas de los fenoles.

Propiedades ácidas. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es de naturaleza ácida. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas. que el del agua y los alcoholes. A diferencia de los alcoholes y el agua, El fenol reacciona no sólo con metales alcalinos, sino también con álcalis para formar fenolatos.:

Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico. Por lo tanto, al hacer pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre.

La adición de ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:

El fenol reacciona con el cloruro de hierro (III) para formar un compuesto complejo de color púrpura intenso.

Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también producen colores azul violeta brillantes cuando reaccionan con cloruro de hierro (III).

La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita en gran medida la aparición de reacciones de sustitución electrófila en el anillo de benceno.

1. Brominación del fenol.

A diferencia del benceno, la bromación del fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (III)). Además, la interacción con el fenol se produce de forma selectiva: los átomos de bromo se dirigen a las posiciones orto y para, reemplazando a los átomos de hidrógeno que se encuentran allí. La selectividad de sustitución se explica por las características discutidas anteriormente de la estructura electrónica de la molécula de fenol.

Así, cuando el fenol reacciona con agua con bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:

Esta reacción, al igual que la reacción con cloruro de hierro (III), sirve para la detección cualitativa de fenol.

2. Nitración de fenol También ocurre más fácilmente que la nitración de benceno. La reacción con ácido nítrico diluido se produce a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:

Cuando se utiliza ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:

3. Hidrogenación del núcleo aromático del fenol. en presencia de un catalizador ocurre fácilmente:

4. Policondensación de fenol con aldehídos., en particular, con el formaldehído se produce con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.

La interacción del fenol con formaldehído se puede describir mediante el siguiente esquema:

La molécula de dímero retiene átomos de hidrógeno "móviles", lo que significa que es posible una mayor continuación de la reacción con una cantidad suficiente de reactivos:

La reacción de policondensación, es decir, la reacción de producción de un polímero que se produce con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de enormes macromoléculas. . El proceso se puede describir mediante la ecuación resumida:

La formación de moléculas lineales ocurre a temperaturas ordinarias. La realización de esta reacción cuando se calienta conduce a que el producto resultante tenga una estructura ramificada, sea sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas duras con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos plásticos resistentes al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos. Tienen altas propiedades dieléctricas. Las partes más críticas e importantes de los aparatos eléctricos, las carcasas de las unidades de potencia y las piezas de máquinas, así como la base polimérica de las placas de circuito impreso para dispositivos de radio, están hechas de polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído son capaces de conectar de forma fiable piezas de una amplia variedad de naturalezas, manteniendo la mayor resistencia de las juntas en un rango de temperaturas muy amplio. Este pegamento se utiliza para unir la base metálica de las lámparas a una bombilla de vidrio. Por tanto, el fenol y los productos a base de él se utilizan ampliamente.

Según el número de grupos hidroxilo:

monoatómico; Por ejemplo:

Diatónico; Por ejemplo:

triatómico; Por ejemplo:

Hay fenoles de mayor atomicidad.

Los fenoles monohídricos más simples.

C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenceno), el nombre trivial es ácido carbólico.

Los fenoles diatómicos más simples.

Estructura electrónica de la molécula de fenol. Influencia mutua de los átomos en una molécula.

El grupo hidroxilo -OH (como los radicales alquilo) es un sustituyente del primer tipo, es decir, un donante de electrones. Esto se debe al hecho de que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno hidroxilo entra en conjugación p, π con el sistema π del anillo de benceno.

El resultado de esto es:

Un aumento de la densidad electrónica en los átomos de carbono en las posiciones orto y para del anillo de benceno, lo que facilita la sustitución de átomos de hidrógeno en estas posiciones;

Un aumento de la polaridad del enlace O-H, que conduce a un aumento de las propiedades ácidas de los fenoles en comparación con los alcoholes.

A diferencia de los alcoholes, los fenoles se disocian parcialmente en soluciones acuosas en iones:

es decir, exhiben propiedades débilmente ácidas.

Propiedades físicas

Los fenoles más simples en condiciones normales son sustancias cristalinas incoloras, de bajo punto de fusión y con un olor característico. Los fenoles son ligeramente solubles en agua, pero se disuelven bien en disolventes orgánicos. Son sustancias tóxicas y provocan quemaduras en la piel.

Propiedades químicas

I. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (propiedades ácidas)

(reacción de neutralización, a diferencia de los alcoholes)

El fenol es un ácido muy débil, por lo que los fenolatos se descomponen no solo con ácidos fuertes, sino incluso con un ácido tan débil como el ácido carbónico:

II. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (formación de ésteres y éteres)

Al igual que los alcoholes, los fenoles pueden formar éteres y ésteres.

Los ésteres se forman por reacción de fenol con anhídridos o cloruros de ácidos carboxílicos (la esterificación directa con ácidos carboxílicos es más difícil):

Los éteres (alquilaril éteres) se forman mediante la interacción de fenolatos con haluros de alquilo:

III. Reacciones de sustitución que involucran el anillo de benceno.

La formación de un precipitado blanco de tribromofenol a veces se considera una reacción cualitativa al fenol.

IV. Reacciones de adición (hidrogenación)

V. Reacción cualitativa con cloruro de hierro (III)

Fenoles monohídricos + FeCl 3 (solución) → Color azul violeta, que desaparece al acidificarse.