1. Fenoler- derivater af aromatiske carbonhydrider, i hvis molekyler hydroxylgruppen (-OH) er direkte bundet til carbonatomerne i benzenringen.

2. Klassificering af phenoler

En-, to- og trivalente phenoler skelnes afhængigt af antallet af OH-grupper i molekylet:

I overensstemmelse med antallet af kondenserede aromatiske ringe i molekylet skelnes phenoler selv (en aromatisk ring - benzenderivater), naphtholer (2 kondenserede ringe - naphthalenderivater), anthranoler (3 kondenserede ringe - anthracenderivater) og phenanthroler:

3. Isomerisme og nomenklatur af phenoler

Der er 2 mulige typer isomerisme:

• isomerisme af substituenternes position i benzenringen

• sidekædeisomerisme (alkylradikalets struktur og antal radikaler)

For phenoler er trivielle navne, der har udviklet sig historisk, meget brugt. Navnene på substituerede mononukleære phenoler bruger også præfikser orto-,meta- Og par -, anvendes i nomenklaturen for aromatiske forbindelser. For mere komplekse forbindelser nummereres atomerne, der udgør de aromatiske ringe, og substituenternes position er angivet ved hjælp af digitale indekser

4. Molekylestruktur

Phenylgruppen C 6 H 5 – og hydroxyl –OH påvirker hinanden gensidigt

• Det enlige elektronpar i oxygenatomet tiltrækkes af 6-elektronskyen i benzenringen, på grund af hvilken O-H-bindingen er endnu mere polariseret. Phenol er en stærkere syre end vand og alkoholer.

• I benzenringen er elektronskyens symmetri forstyrret, elektrontætheden stiger i position 2, 4, 6. Dette gør C-H-bindingerne i position 2, 4, 6 mere reaktive og - bindinger af benzenringen.

5. Fysiske egenskaber

De fleste monovalente phenoler under normale forhold er farveløse krystallinske stoffer med et lavt smeltepunkt og en karakteristisk lugt. Phenoler er let opløselige i vand, letopløselige i organiske opløsningsmidler, giftige, og når de opbevares i luft, bliver de gradvist mørkere som følge af oxidation.

Phenol C6H5OH (carbolsyre ) - et farveløst krystallinsk stof oxiderer i luften og bliver lyserødt ved almindelige temperaturer, det er tungtopløseligt i vand over 66 °C, det er blandbart med vand i alle forhold. Phenol er et giftigt stof, der forårsager hudforbrændinger og er et antiseptisk middel.

6. Giftige egenskaber

Phenol er giftigt. Forårsager dysfunktion af nervesystemet. Støv, dampe og phenolopløsning irriterer slimhinderne i øjnene, luftvejene og huden. Når det først er i kroppen, absorberes Phenol meget hurtigt selv gennem intakte områder af huden og begynder inden for få minutter at påvirke hjernevæv. Først opstår kortvarig ophidselse, og derefter lammelse af åndedrætscentret. Selv når de udsættes for minimale doser af phenol, observeres nysen, hoste, hovedpine, svimmelhed, bleghed, kvalme og tab af styrke. Alvorlige tilfælde af forgiftning er karakteriseret ved bevidstløshed, cyanose, åndedrætsbesvær, ufølsomhed i hornhinden, hurtig, næsten ikke mærkbar puls, koldsved og ofte kramper. Fenol er ofte årsag til kræft.

7. Anvendelse af phenoler

1. Fremstilling af syntetiske harpikser, plast, polyamider

2. Medicin

3. Farvestoffer

4. Overfladeaktive stoffer

5. Antioxidanter

6. Antiseptika

7. Sprængstoffer

8. Fremstilling af phenol V industri

1). Cumene metode til fremstilling af phenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Fordele ved metoden: affaldsfri teknologi (udbytte af nyttige produkter > 99%) og omkostningseffektivitet. I øjeblikket bruges cumenmetoden som hovedmetoden i den globale produktion af phenol.

2). Fremstillet af stenkulstjære (som biprodukt - udbyttet er lille):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (fortyndet) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

natriumphenolat

(produkt afharpiksstøvlerkaustisk soda)

3). Fra halobenzener :

C 6 H5-Cl + NaOH t , s→ C6H5 – OH + NaCl

4). Fusion af salte af aromatiske sulfonsyrer med faste alkalier :

C6H5-SO3Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

natriumsalt

benzensulfonsyrer

9. Kemiske egenskaber af phenol (carbolsyre)

jeg . Hydroxylgruppens egenskaber

Syreegenskaber– udtrykt tydeligere end i mættede alkoholer (farven på indikatorerne ændres ikke):

• Med aktive metaller-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

natriumphenolat

• Med alkalier-

C6H5-OH + NaOH (vand opløsning)↔ C6H5-ONa + H2O

! Phenolater er salte af svag carbolsyre, nedbrudt af kulsyre -

C6H5-ONa+H2O+MEDO2 → C6H5-OH + NaHC03

Med hensyn til sure egenskaber er phenol 10 6 gange bedre end ethanol. Samtidig er det det samme antal gange ringere end eddikesyre. I modsætning til carboxylsyrer kan phenol ikke fortrænge kulsyre fra dets salte

C 6 H 5 - Åh + NaHCO 3 = reaktionen forekommer ikke - selvom den opløses perfekt i vandige opløsninger af alkalier, opløses den faktisk ikke i en vandig opløsning af natriumbicarbonat.

Phenols sure egenskaber forbedres under påvirkning af elektrontiltrækkende grupper forbundet med benzenringen ( INGEN 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrophenol eller picrinsyre er stærkere end kulsyre

II . Benzenringens egenskaber

1). Den gensidige påvirkning af atomer i phenolmolekylet manifesteres ikke kun i adfærden af ​​hydroxygruppen (se ovenfor), men også i den større reaktivitet af benzenringen. Hydroxylgruppen øger elektrontætheden i benzenringen, især i orto- Og par- positioner (+ M-OH gruppe effekt):

Derfor er phenol meget mere aktiv end benzen i elektrofile substitutionsreaktioner i den aromatiske ring.

• Nitrering. Under påvirkning af 20% salpetersyre HNO 3 omdannes phenol let til en blanding orto- Og par- nitrophenoler:

Når koncentreret HNO 3 anvendes, 2,4,6-trinitrophenol ( picrinsyre):

• Halogenering. Phenol reagerer let med bromvand ved stuetemperatur og danner et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol (kvalitativ reaktion på phenol):

• Kondensation med aldehyder. For eksempel:

2). Hydrogenering af phenol

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH cyclohexylalkohol (cyclohexanol)

En-, to- og treatomare phenoler skelnes afhængigt af antallet af OH-grupper i molekylet (fig. 1)

Ris. 1. EN-, BI- OG TRIKATIKE FENOLER

I overensstemmelse med antallet af kondenserede aromatiske ringe i molekylet skelnes de (fig. 2) i selve phenoler (en aromatisk ring - benzenderivater), naphtholer (2 kondenserede ringe - naphthalenderivater), anthranoler (3 kondenserede ringe - anthracen) derivater) og phenanthroler (fig. 2).

Ris. 2. MONO- OG POLYNUKLÆRE PHENOLER

Nomenklatur for alkoholer.

For phenoler er trivielle navne, der har udviklet sig historisk, meget brugt. Navnene på substituerede mononukleære phenoler bruger også præfikser orto-,meta- Og par -, anvendes i nomenklaturen for aromatiske forbindelser. For mere komplekse forbindelser nummereres atomerne, der er en del af de aromatiske ringe, og substituenternes position angives ved hjælp af digitale indekser (fig. 3).

Ris. 3. NOMENKLATURE AF FENOLER. Substituerende grupper og tilsvarende digitale indeks er fremhævet i forskellige farver for klarhedens skyld.

Fenolers kemiske egenskaber.

Benzenringen og OH-gruppen, kombineret i et phenolmolekyle, påvirker hinanden og øger hinandens reaktivitet betydeligt. Phenylgruppen absorberer et ensomt elektronpar fra oxygenatomet i OH-gruppen (fig. 4). Som følge heraf øges den partielle positive ladning på H-atomet i denne gruppe (angivet med d+-symbolet), polariteten af ​​O-H-bindingen øges, hvilket manifesterer sig i en stigning i denne gruppes sure egenskaber. Sammenlignet med alkoholer er phenoler således stærkere syrer. En delvis negativ ladning (betegnet med d-), der overføres til phenylgruppen, er koncentreret i positioner orto- Og par-(i forhold til OH-gruppen). Disse reaktionspunkter kan angribes af reagenser, der graviterer mod elektronegative centre, såkaldte elektrofile ("elektronelskende") reagenser.

Ris. 4. ELEKTRONDENSITETSFORDELING I PHENOL

Som et resultat er to typer transformationer mulige for phenoler: substitution af et hydrogenatom i OH-gruppen og substitution af H-atomobenzenringen. Et par elektroner af O-atomet, trukket til benzenringen, øger styrken af ​​C-O-bindingen, derfor er reaktioner, der opstår med brud på denne binding, karakteristisk for alkoholer, ikke typiske for phenoler.

1. Reaktioner af substitution af et hydrogenatom i OH-gruppen. Når phenoler udsættes for alkalier, dannes phenolater (fig. 5A), katalytisk interaktion med alkoholer fører til ethere (fig. 5B), og som følge af reaktion med anhydrider eller syrechlorider af carboxylsyrer dannes estere (fig. 5B). Ved interaktion med ammoniak (øget temperatur og tryk) erstattes OH-gruppen med NH 2, anilin dannes (fig. 5D), reducerende reagenser omdanner phenol til benzen (fig. 5E)

2. Reaktioner af substitution af hydrogenatomer i benzenringen.

Ved halogenering, nitrering, sulfonering og alkylering af phenol angribes centre med øget elektrondensitet (fig. 4), dvs. udskiftning sker hovedsageligt i orto- Og par- positioner (fig. 6).

Ved en dybere reaktion udskiftes to og tre hydrogenatomer i benzenringen.

Af særlig betydning er kondensationsreaktionerne af phenoler med aldehyder og ketoner, i det væsentlige, dette er en alkylering, der forekommer let og under milde forhold (ved 40-50 ° C, et vandigt medium i nærvær af katalysatorer), med carbonatomet i; formen af ​​en methylengruppe CH 2 eller en substitueret methylengruppe (CHR eller CR 2) er indsat mellem to phenolmolekyler. Ofte fører sådan kondensering til dannelsen af ​​polymerprodukter (fig. 7).

Diatomisk phenol (varenavn bisphenol A, fig. 7) bruges som en komponent i fremstillingen af ​​epoxyharpikser. Kondensationen af ​​phenol med formaldehyd ligger til grund for fremstillingen af ​​meget anvendte phenol-formaldehydharpikser (phenoplaster).

Metoder til opnåelse af phenoler.

Fenoler isoleres fra stenkulstjære samt fra pyrolyseprodukterne af brunkul og træ (tjære). Den industrielle metode til fremstilling af phenol C6H5OH selv er baseret på oxidation af det aromatiske carbonhydrid cumen (isopropylbenzen) med atmosfærisk oxygen, efterfulgt af nedbrydning af det resulterende hydroperoxid fortyndet med H2SO4 (fig. 8A). Reaktionen forløber med højt udbytte og er attraktiv, idet den gør det muligt at opnå to teknisk værdifulde produkter på én gang - phenol og acetone. En anden metode er katalytisk hydrolyse af halogenerede benzener (fig. 8B).

Ris. 8. METODER TIL OPNÅELSE AF PHENOL

Anvendelse af phenoler.

En phenolopløsning bruges som desinfektionsmiddel (carbolsyre). Diatomiske phenoler - pyrocatechol, resorcinol (fig. 3) samt hydroquinon ( par- dihydroxybenzen) anvendes som antiseptiske midler (antibakterielle desinfektionsmidler), tilsat garvemidler til læder og pels, som stabilisatorer til smøreolier og gummi, samt til behandling af fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kemi.

Phenoler anvendes i begrænset omfang i form af individuelle forbindelser, men deres forskellige derivater er meget udbredt. Phenoler tjener som udgangsforbindelser til fremstilling af forskellige polymerprodukter - phenolharpikser (fig. 7), polyamider, polyepoxider. Talrige lægemidler opnås fra phenoler, for eksempel aspirin, salol, phenolphtalein, derudover farvestoffer, parfume, blødgørere til polymerer og plantebeskyttelsesmidler.

Mikhail Levitsky

Denne lektion undervises i henhold til lærebogen redigeret af G. E. Rudzitis "Organic Chemistry" i klasse 10 i afsnittet: "Alcohols and phenols." Undervisningen gennemføres ved brug af traditionelle undervisningsmetoder, demonstrationseksperimenter samt moderne multimedieundervisningsformer. Dette giver dig mulighed for at præsentere materialet mere klart og forståeligt; Foretag en hurtig vurdering af elevernes assimilering af, hvad de har lært i lektionen (testen). Anvendelsen af ​​moderne audio/video undervisningsmetoder udvider elevernes muligheder for mere fast og bevidst at mestre undervisningsmateriale.

Uddannelsesmål:

1. studere sammensætning, struktur, egenskaber af phenol og dets forbindelser
2. ved at bruge phenol som eksempel til at konkretisere elevernes viden om de strukturelle træk ved stoffer, der tilhører phenolklassen, at overveje afhængigheden af ​​atomernes gensidige påvirkning af phenolmolekylet på dets egenskaber
3. introducere eleverne til de fysiske og kemiske egenskaber af phenol og nogle af dets forbindelser, studere kvalitative reaktioner på phenoler
4. overveje tilstedeværelsen i naturen, brugen af ​​phenol og dets forbindelser, deres biologiske rolle

Udviklingsopgaver:

1. forbedre elevernes evne til at forudsige et stofs egenskaber ud fra dets struktur
2. fortsætte med at udvikle evnen til at observere, analysere og drage konklusioner, når du udfører et kemisk eksperiment

Pædagogiske opgaver:

1. fortsætte dannelsen af ​​det kemiske billede af verden gennem det kemiske billede af naturen (erkendelse, kontrol af kemiske processer)
2. udvide elevernes forståelse af virkningen af ​​phenolholdigt industriaffald og byggematerialer på miljøet og menneskers sundhed
3. overveje den biologiske rolle af phenol og dets forbindelser på den menneskelige krop (positiv og negativ)

Lektionstype: lektion - at lære ny viden.

Undervisningsmetoder: verbal, visuel, praktisk (kemisk eksperiment - studerende og demonstration)

Læringsværktøjer: Computer, projektor, skolekemisk eksperiment (demonstration og elev), referencenoter, videoer.

Udstyr og reagenser: Demonstrationsforsøg: opløsninger af C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, bromvand, Na, reagensglas, gummipropper.

Lektionsplan

1. Organisatorisk øjeblik

2. Opdatering af viden

3. At lære ny viden

• Bestemmelse af phenoler Forbindelser, hvori det aromatiske radikal phenyl C6H5- er direkte bundet til hydroxylgruppen, adskiller sig i egenskaber fra aromatiske alkoholer, så meget, at de klassificeres i en separat klasse af organiske forbindelser kaldet phenoler.

• klassificering og isomerisme af phenoler Afhængigt af antallet af OH-grupper skelnes de monoatomisk phenoler (såsom ovennævnte phenol og cresoler) og polyatomisk. Blandt polyvalente phenoler er de mest almindelige diatomiske:

Som det kan ses af ovenstående eksempler, er phenoler karakteriseret ved strukturel isomerisme(isomerisme af hydroxygruppens position).

• Fysiske egenskaber af phenol ( Bilag nr. 2 )

En konsekvens af polariteten af ​​O-H-bindingen og tilstedeværelsen af ​​ensomme elektronpar på oxygenatomet er hydroxyforbindelsernes evne til at danne hydrogenbindinger

Dette forklarer, hvorfor phenol har ret høje smeltepunkter (+43) og kogepunkter (+182). Dannelsen af ​​hydrogenbindinger med vandmolekyler bidrager til opløseligheden af ​​hydroxyforbindelser i vand:

Evnen til at opløses i vand falder med stigende kulbrinteradikal og fra polyatomiske hydroxyforbindelser til monoatomiske. Methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylenglycol og glycerin blandes med vand i ethvert forhold. Opløseligheden af ​​phenol i vand er begrænset.

• Strukturen af ​​phenolmolekylet

• Kemiske egenskaber af phenol (demonstrationseksperiment i gang)
• a) Overvej reaktionerne af phenol ved OH-gruppen:

Phenols sure egenskaber er mere udtalte end alkohol C 2 H 5 OH. Phenol er en svag syre (carbolsyre).

• b) Reaktioner af phenol på benzenringen:

Hvilken konklusion kan man drage om den gensidige påvirkning af atomer i et phenolmolekyle?
Phenylgruppen C6H5 – og hydroxyl –OH påvirker hinanden gensidigt.

• c) Kvalitativ reaktion på phenoler (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> lilla farve

• Fremstilling af phenol(Bilag nr. 1)

• Fysiologisk virkning af phenol og dets anvendelse

Fenol er giftigt!!! Kommer det i kontakt med huden, giver det forbrændinger, mens det optages gennem huden og forårsager forgiftning. En phenolopløsning bruges som desinfektionsmiddel (carbolsyre). Diatomiske phenoler - pyrocatechol, resorcinol og hydroquinon ( par- dihydroxybenzen) anvendes som antiseptiske midler (antibakterielle desinfektionsmidler), tilsat garvemidler til læder og pels, som stabilisatorer til smøreolier og gummi, samt til behandling af fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kemi.

Phenoler anvendes i begrænset omfang i form af individuelle forbindelser, men deres forskellige derivater er meget udbredt. Phenoler tjener som startforbindelser til fremstilling af forskellige polymerprodukter - phenolharpikser, polyamider, polyepoxider. Talrige lægemidler opnås fra phenoler, for eksempel aspirin, salol, phenolphtalein, derudover farvestoffer, parfume, blødgørere til polymerer og plantebeskyttelsesmidler.

Biologisk rolle af phenolforbindelser:

4. Konsolidering af det undersøgte materiale

Bilag nr. 2 (video)

Bilag nr. 3 (Flash animation)

Hydroxylgruppen i molekyler af organiske forbindelser kan forbindes med aromatisk kerne direkte eller kan adskilles fra det af et eller flere carbonatomer. Det kan forventes, at stoffer, afhængigt af denne egenskab, vil adskille sig væsentligt fra hinanden på grund af den gensidige påvirkning af grupper af atomer. Faktisk udviser organiske forbindelser indeholdende det aromatiske radikal phenyl C 6 H 5 - direkte bundet til hydroxylgruppen særlige egenskaber, forskellig fra egenskaberne af alkoholer. Sådanne forbindelser kaldes phenoler.

Organiske stoffer, hvis molekyler indeholder et phenylradikal knyttet til en eller flere hydroxogrupper. Ligesom alkoholer klassificeres phenoler efter deres atomicitet, dvs. efter antallet af hydroxylgrupper.

Monohydriske phenoler indeholder en hydroxylgruppe i molekylet:

Polyvalente phenoler indeholder mere end én hydroxylgruppe i molekyler:

Der er andre polyvalente phenoler, der indeholder tre eller flere hydroxylgrupper på benzenringen.

Lad os se nærmere på strukturen og egenskaberne af den enkleste repræsentant for denne klasse - phenol C 6 H 5 OH. Navnet på dette stof dannede grundlaget for navnet på hele klassen - phenoler.

Phenol er et fast, farveløst krystallinsk stof, t° = 43 °C, t° = 181 °C, med en skarp karakteristisk lugt. Giftig. Phenol er let opløseligt i vand ved stuetemperatur. En vandig opløsning af phenol kaldes carbolsyre. Ved kontakt med huden forårsager forbrændinger, så phenol skal håndteres med forsigtighed!

Fenolers kemiske egenskaber

Syreegenskaber. Hydroxylgruppens hydrogenatom er surt af natur. Phenols sure egenskaber er mere udtalte end vand og alkohol. I modsætning til alkohol og vand, phenol reagerer ikke kun med alkalimetaller, men også med alkalier for at danne phenolater:

Imidlertid er de sure egenskaber af phenoler mindre udtalte end dem for uorganiske og carboxylsyrer. For eksempel er phenols sure egenskaber ca. 3000 gange mindre end kulsyrens. Ved at lede kuldioxid gennem en vandig opløsning af natriumphenolat kan fri phenol derfor isoleres.

Tilsætning af salt- eller svovlsyre til en vandig opløsning af natriumphenolat fører også til dannelsen af ​​phenol:

Phenol reagerer med jern(III)chlorid og danner en intenst lilla kompleks forbindelse.

Denne reaktion gør det muligt at detektere det selv i meget begrænsede mængder. Andre phenoler, der indeholder en eller flere hydroxylgrupper på benzenringen, producerer også lyse blå-violette farver, når de reageres med jern(III)chlorid.

Tilstedeværelsen af ​​en hydroxylsubstituent letter i høj grad forekomsten af ​​elektrofile substitutionsreaktioner i benzenringen.

1. Bromering af phenol.

I modsætning til benzen kræver bromering af phenol ikke tilsætning af en katalysator (jern(III)bromid). Derudover sker interaktionen med phenol selektivt: bromatomer ledes til ortho- og para-positionerne og erstatter hydrogenatomerne placeret der. Selektiviteten af ​​substitution forklares af de ovenfor diskuterede træk ved den elektroniske struktur af phenolmolekylet.

Når phenol reagerer med bromvand, dannes et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol:

Denne reaktion tjener ligesom reaktionen med jern(III)chlorid til den kvalitative påvisning af phenol.

2. Nitrering af phenol forekommer også lettere end benzennitrering. Reaktionen med fortyndet salpetersyre sker ved stuetemperatur. Som et resultat dannes en blanding af ortho- og para-isomerer af nitrophenol:

Når koncentreret salpetersyre anvendes, dannes 2,4,6-trinitrophenol - picrinsyre, et sprængstof:

3. Hydrogenering af den aromatiske kerne af phenol i nærværelse af en katalysator opstår let:

4. Polykondensering af phenol med aldehyder, især med formaldehyd forekommer med dannelsen af ​​reaktionsprodukter - phenol-formaldehyd harpikser og faste polymerer.

Interaktionen mellem phenol og formaldehyd kan beskrives ved følgende skema:

Dimermolekylet bevarer "mobile" hydrogenatomer, hvilket betyder, at yderligere fortsættelse af reaktionen er mulig med et tilstrækkeligt antal reagenser:

Polykondensationsreaktionen, dvs. reaktionen med at producere en polymer, der opstår med frigivelsen af ​​et lavmolekylært biprodukt (vand), kan fortsætte yderligere (indtil et af reagenserne er fuldstændig opbrugt) med dannelsen af ​​enorme makromolekyler . Processen kan beskrives med den sammenfattende ligning:

Dannelsen af ​​lineære molekyler sker ved almindelige temperaturer. Udførelse af denne reaktion ved opvarmning fører til, at det resulterende produkt har en forgrenet struktur, det er fast og uopløseligt i vand. Som et resultat af opvarmning af en lineær phenol-formaldehydharpiks med et overskud af aldehyd opnås hårde plastmasser med unikke egenskaber. Polymerer baseret på phenol-formaldehydharpikser anvendes til fremstilling af lak og maling, plastprodukter, der er modstandsdygtige over for opvarmning, afkøling, vand, alkalier og syrer. De har høje dielektriske egenskaber. De mest kritiske og vigtige dele af elektriske apparater, strømenhedshuse og maskindele og polymerbasen af ​​printplader til radioenheder er lavet af polymerer baseret på phenol-formaldehyd-harpikser. Klæbemidler baseret på phenol-formaldehyd-harpikser er i stand til pålideligt at forbinde dele af en bred vifte af natur og opretholde den højeste fugestyrke over et meget bredt temperaturområde. Denne lim bruges til at fastgøre metalbunden af ​​belysningslamper til en glaspære. Således er phenol og produkter baseret på det meget udbredt.

Ifølge antallet af hydroxylgrupper:

Monatomisk; For eksempel:

Diatomisk; For eksempel:

triatomisk; For eksempel:

Der er phenoler med højere atomicitet.

De enkleste monovalente phenoler

C 6 H 5 OH - phenol (hydroxybenzen), trivialnavnet er carbolsyre.

De enkleste diatomiske phenoler

Elektronisk struktur af phenolmolekylet. Gensidig påvirkning af atomer i et molekyle

Hydroxylgruppen -OH (som alkylradikaler) er en substituent af den 1. slags, dvs. en elektrondonor. Dette skyldes det faktum, at et af de enlige elektronpar i hydroxyl-oxygenatomet indgår i p, π-konjugering med π-systemet i benzenringen.

Resultatet af dette er:

En stigning i elektrondensiteten på carbonatomer i benzenringens ortho- og para-positioner, hvilket letter udskiftningen af ​​hydrogenatomer i disse positioner;

En stigning i polariteten af ​​O-H-bindingen, hvilket fører til en stigning i phenolers sure egenskaber sammenlignet med alkoholer.

I modsætning til alkoholer dissocierer phenoler delvist i vandige opløsninger til ioner:

dvs. de udviser svagt sure egenskaber.

Fysiske egenskaber

De enkleste phenoler under normale forhold er lavtsmeltende, farveløse krystallinske stoffer med en karakteristisk lugt. Phenoler er let opløselige i vand, men opløses godt i organiske opløsningsmidler. De er giftige stoffer og forårsager hudforbrændinger.

Kemiske egenskaber

I. Reaktioner, der involverer hydroxylgruppen (sure egenskaber)

(neutraliseringsreaktion, i modsætning til alkoholer)

Phenol er en meget svag syre, så phenolater nedbrydes ikke kun af stærke syrer, men endda af en så svag syre som kulsyre:

II. Reaktioner, der involverer hydroxylgruppen (dannelse af estere og ethere)

Ligesom alkoholer kan phenoler danne ethere og estere.

Estere dannes ved omsætning af phenol med anhydrider eller syrechlorider af carboxylsyrer (direkte esterificering med carboxylsyrer er vanskeligere):

Ethere (alkylarylethere) dannes ved interaktion mellem phenolater og alkylhalogenider:

III. Substitutionsreaktioner, der involverer benzenringen

Dannelsen af ​​et hvidt bundfald af tribromphenol betragtes undertiden som en kvalitativ reaktion på phenol.

IV. Additionsreaktioner (hydrogenering)

V. Kvalitativ reaktion med jern(III)chlorid

Monovalente phenoler + FeCl 3 (opløsning) → Blåviolet farve, forsvinder ved forsuring.